(E,2S,3R)-2-methylhex-4-ene-1,3-diol | 87964-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,2S,3R)-2-methylhex-4-ene-1,3-diol
• CAS: 87964-87-2；87964-88-3；113489-75-1；113489-76-2；131725-11-6
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: PIMHDOZTZVCKAW-HKFDCFJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3R)-2-methylhex-4-ene-1,3-diol 生成 (E,3R^*,6R^*)-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,6-dimethyl-4-heptenoic acid, dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  通过连续的羟醛加成-克莱森重排进行1,4-立体选择。梅塞尔页岩干酪根中C 30二醇的立体结构

  摘要：

  非对映异构酰胺（9）和（10）是通过立体选择性的羟醛加成，然后进行克莱森重排而制备的。异构体（9）已用于合成烃（14），并在那里建立了分子化石13、16-二甲基辛烷-1,28-二醇的立体结构。

  DOI：

  10.1039/c39830000919
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-hex-4-enoic acid (1R,2S)-2-[(2-methyl-benzyl)-(2,4,6-trimethyl-benzyl)-amino]-1-phenyl-propyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,2S,3R)-2-methylhex-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  高度非对映体的抗醛醇缩合反应：光学活性抗-2-烷基-3-羟基羧酸酯单元的实用合成。

  摘要：

  在非对映选择性抗醛醇缩合反应中使用了多种从市售的去甲麻黄碱衍生的酯。设计的2-（N-2-甲基苄基-N-2,4,6-三甲基苄基）氨基-1-苯基丙醇酯4a-d与醛的醛醇缩合反应生成了出色的非对映异构体的抗-2-烷基-3-羟基羧酸酯当使用LDA-Cp2ZrCl2（0.3当量）进行烯化时，比率为（> 98：2），然后将金属转移成烯醇化锆进行醛醇缩合。用于抗醛醇缩合反应的新型助剂3不具有叔胺的普通碱性。3可以用有机溶剂从酸性介质中提取。因此，它的使用不仅对于从酸性水溶液中提取醛醇类产物，而且对于在还原裂解后回收手性助剂3都是非常有利的。

  DOI：

  10.1021/jo001293h

文献信息

• Attainment of syn-selectivity for boron-mediated asymmetric aldol reactions of carboxylic esters
  作者：Ji-Feng Liu、Atsushi Abiko、Zhonghua Pei、Dana C Buske、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00123-3

  日期：1998.4

  reagent for syn-selective aldol reactions has been developed based on the recent finding that the stereochemistry of the boron-mediated aldol reaction of a carboxylic ester is controlled by the bulkiness of the alcohol moiety of the ester, by the proper choice of reagents, and by the enolization conditions. This readily available, inexpensive reagent has been utilized in studies directed towards the synthesis

  为顺式选择性羟醛缩合反应的新的手性试剂已经被开发了基于最近的发现，即羧酸酯的硼介导的醛醇缩合反应的立体化学通过该酯的醇部分的膨松度的控制，通过适当选择试剂，并受烯醇化条件的影响。这种易于获得的廉价试剂已被用于大环内酯单萜内酯的合成研究中。
• Palladium-catalyzed [2,3] rearrangement of alkyl allyl sulfites to alkyl allylsulfonates
  作者：Yoshinao Tamaru、Kazuki Nagao、Takashi Bando、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00293a028

  日期：1990.3
• EVANS, DAVID A.;RIEGER, DALE L.;JONES, TODD K.;KALDOR, STEPHEN W., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6260-6268
  作者：EVANS, DAVID A.、RIEGER, DALE L.、JONES, TODD K.、KALDOR, STEPHEN W.

  DOI：——

  日期：——
• HEATHCOCK, C. H.;FINKELSTEIN, B. L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 16, 919-920
  作者：HEATHCOCK, C. H.、FINKELSTEIN, B. L.

  DOI：——

  日期：——
• HEATHCOCK, CLAYTON H.;FINKELSTEIN, BRUCE L.;JARVI, ESA T.;RADEL, PEGGY A.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1922-1942
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、FINKELSTEIN, BRUCE L.、JARVI, ESA T.、RADEL, PEGGY A.+

  DOI：——

  日期：——