2-(1-(p-tolyl)vinyl)aniline | 861549-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(p-tolyl)vinyl)aniline
• 英文别名: 2-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]aniline
• CAS: 861549-91-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: JQHQCDWBKRABMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(p-tolyl)vinyl)aniline 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-bromo-2-methyl-N-(2-(1-(p-tolyl)vinyl)phenyl)-N-tosylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  NHC催化区域选择性分子内自由基环化反应合成苯并氮杂卓衍生物

  摘要：

  开发了一种通过N-杂环卡宾催化的区域选择性分子内自由基环化合成一系列结构有趣的苯并氮杂衍生物的新颖且有效的策略。该方案具有良好的区域选择性、良好的官能团兼容性和广泛的底物范围，为在温和的反应条件下接近七元环提供了一条无过渡金属和氧化剂的途径。此外，还进行了苯并氮卓的进一步转化和大规模实验。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02323
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 potassium tert-butylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(1-(p-tolyl)vinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  对映选择性分子内铜催化的硼酰化

  摘要：

  据报道对映选择性铜催化的分子内硼烷基化。该反应通过苯乙烯的初始对映选择性硼基富集进行，然后对系留的氨基甲酰氯进行亲核攻击。手性硼酸化的3,3-二取代的羟吲哚类产品以优异的收率和对映选择性产生。通用的碳-硼键为广泛的多样化提供了平台。

  DOI：

  10.1002/anie.201808460

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Decarboxylative Alkyl Radical Addition Cascade for Synthesis of Benzazepine Derivatives
  作者：Yu Zhao、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03588

  日期：2018.1.5

  cascade reaction of acrylamide-tethered styrenes for the synthesis of benzazepine derivatives is described. This protocol features broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions, affording the seven-membered rings in good yields. This method was also applied for efficient grafting of the benzazepine scaffold into the pharmaceutically active ursolic acid scaffold

  描述了丙烯酰胺系苯乙烯的可见光光催化脱羧烷基自由基加成级联反应，用于合成苯并ze庚因衍生物。该方案具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件，可提供高收率的七元环。该方法也用于将苯并ze庚因支架有效接枝到具有药物活性的熊果酸支架中。
• Photocatalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of <i>N</i> ‐Alkyl‐ <i>N‐(</i> 2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides
  作者：Wanderson C. Souza、Bianca T. Matsuo、Priscilla M. Matos、José Tiago M. Correia、Marilia S. Santos、Burkhard König、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1002/chem.202003641

  日期：2021.2.19

  N‐Alkyl‐N‐(2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides are converted into natural product inspired scaffolds via iridium photocatalyzed intramolecular [2+2] photocycloaddition. The protocol has a broad substrate scope, whilst operating under mild reaction conditions. Tethering four components forming a trisubstituted cyclobutane core builds rapidly high molecular complexity. Our approach allows the design and

  N-烷基-N-（ 2-（1-芳基乙烯基）芳基）肉桂酰胺通过铱光催化的分子内[2 + 2]光环加成反应转变为天然产物。该协议具有广泛的底物范围，同时在温和的反应条件下运行。束缚形成三取代的环丁烷核心的四个成分会迅速建立高分子复杂性。我们的方法允许设计和合成多种四氢环丁酮[ c ]喹啉-3（1 H）-酮，产率在20–99％之间，并且具有出色的区域选择性和非对映选择性。此外，已证明在环丁烷环断裂后，1,7-烯炔的分子内[2 + 2]-环加成反应会导致类似烯炔的复分解。
• Efficient synthesis of SCF₃-substituted tryptanthrins by a radical tandem cyclization
  作者：Jincheng Guo、Yanan Hao、Gang Li、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0ob00233j

  日期：——

  we report a new, efficient and atom-economical strategy for the synthesis of SCF3-substituted tryptanthrin derivatives. These previously unreported derivatives were obtained by means of a radical tandem cyclization. The reaction was triggered by addition of a SCF3 radical to a carbon-carbon double bond and involved the formation of a C(sp3)-SCF3 bond, a C(sp2)-C bond, and a C(sp2)-N bond. This method

  在这里，我们报告了一种新的，高效的，原子经济的战略，用于合成SCF3取代的类胰蛋白酶。这些先前未报道的衍生物是通过自由基串联环化获得的。通过向碳-碳双键中添加SCF3自由基来触发反应，该反应涉及C（sp3）-SCF3键，C（sp2）-C键和C（sp2）-N键的形成。该方法条件温和，底物范围广，对制备广泛存在于许多天然产物中但不易通过常规方法获得的取代的吲哚喹唑啉衍生物特别有用。
• Palladium-Catalyzed Sequential Vinylic C–H Arylation/Amination of 2-Vinylanilines with Aryl boronic Acids: Access to 2-Arylindoles
  作者：Ruixia Yu、Dejun Li、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02728

  日期：2018.1.5

  A palladium-catalyzed selective and successive vinylic C–H arylation/amination of 2-vinylanilines with arylboronic acids to generate indoles has been developed. This procedure represents a straightforward and practical approach to valuable multifunctionalized indoles.

  已开发出钯催化的2-乙烯基苯胺与芳基硼酸的选择性和连续乙烯基C–H芳基化/胺化反应，生成吲哚。该程序代表了一种有价值的多功能吲哚的直接而实用的方法。
• Catalyst-free and selective trifluoromethylative cyclization of acryloanilides using PhICF₃Cl
  作者：Jia Guo、Cong Xu、Ling Wang、Wanqiao Huang、Mang Wang

  DOI：10.1039/c9ob00601j

  日期：——

  Trifluoromethylation-triggered cyclization of alkenes provides a useful route to CF3-containing cyclic compounds. Current approaches to generate CF3-based initiators from a CF3 source require a catalyst or an activator. This work describes a catalyst-free protocol to innately produce electrophilic CF3 species from PhICF3Cl for trifluoromethylative cyclization of acryloanilides. A new domino biscyclization of dienes

  三氟甲基化引发的烯烃环化为制备含CF 3的环状化合物提供了一条有用的途径。从CF 3源产生基于CF 3的引发剂的当前方法需要催化剂或活化剂。这项工作描述了一种无催化剂的方案，可以从PhICF 3 Cl天然生成亲电子的CF 3物种，用于丙烯酰苯胺的三氟甲基化环化。已经开发了二烯的新的多米诺骨牌双环化，从而导致三氟乙基化的四氢茚并喹啉酮具有化学和立体选择性。