(2R,3R,6S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-phenyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one | 1141254-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,6S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-phenyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: (2R,3R,6S)-6-phenyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-one
• CAS: 1141254-15-0
• 化学式: C₂₆H₂₆O₄
• 分子量: 402.49
• InChiKey: PVYUYWZQEFTBBN-NXCFDTQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-phenyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(2R,3R,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐存在下由钯和苯胺催化钯催化一锅立体定向合成2-脱氧芳基C-糖苷

  摘要：

  抽象的 在温和的条件下，在亚硝酸叔丁酯和HBF 4水溶液存在下，由糖和苯胺实现钯催化的一锅合成2,3-脱氧-3-酮芳基C-糖苷。这种一锅法在室温下以高收率立体地提供α-和β-芳基糖苷（NMR≥19：1）。糖基中C -3位置的构型决定了所需产物的端基异构体选择性（即α或β）。 在温和的条件下，在亚硝酸叔丁酯和HBF 4水溶液存在下，由糖和苯胺实现钯催化的一锅合成2,3-脱氧-3-酮芳基C-糖苷。这种一锅法在室温下以高收率立体地提供α-和β-芳基糖苷（NMR≥19：1）。糖基中C -3位置的构型决定了所需产物的端基异构体选择性（即α或β）。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611916
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3R,6S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-phenyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯在室温下使用糖和戊二烯鎓盐催化钯催化立体合成C-芳基糖苷† ‡

  摘要：

  芳基的立体控制合成Ç使用烯糖和芳基重氮盐在乙酸钯的存在下达到-glycosides。宽范围的烯糖，包括d -glucal，d -galactal，大号-rhamnal，d -xylal和d -ribal后行Ç -arylation在不同的芳基重氮四氟硼酸盐的存在下异头碳，并给合成有用2,3-脱氧3-酮- α -芳基- C ^ -glycosides以良好至优异的产量。广泛的底物范围，简单的操作和室温反应使该方案在有机合成中非常有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c8ob01393d

文献信息

• “Ring Opening–Ring Closure” Strategy for the Synthesis of Aryl-<i>C</i>-glycosides
  作者：Chen-Fu Liu、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/jo500730y

  日期：2014.5.16

  new “ring-opening–ring closure” strategy for the synthesis of aryl-C-glycosides was described. This strategy exploited the nickel-catalyzed regioselective β-O elimination of glycals by reactions with various aryl boronic acids or potassium aryltrifluoroborates to yield the ring-opened products, which underwent the Lewis acid, protonic acid, PhSeCl, or NBS mediated ring closure reactions to afford diverse

  对于芳基的合成一个新的“开环型环密封塞”的策略Ç -glycosides被描述。该策略通过与各种芳基硼酸或芳基三氟硼酸钾反应来开发镍催化的区域选择性β-O消除糖基来产生开环产物，该产物经历了路易斯酸，质子酸，PhSeCl或NBS介导的闭环反应，从而形成了开环产物。提供多样化的芳ç -glycosides。筛选路易斯酸和质子酸后，发现从开环底物开始，Ph 3 PHBr或Sc（OTf）3介导的闭环反应提供了α-或β-偏爱的芳基-C - Δ2 。 3-糖苷分别。此外，β- d苯基Ç -glycosides成功经由PhSeCl介导的环化反应来制备，而α- d苯基Ç糖苷被经由NBS介导的环化反应而获得。除去2-取代官能由卜后3 SNH / AIBN，的2-脱氧-芳基-合成Ç -glycosides最终被实现以立体选择性方式进行。
• Stereocontrolled Synthesis of 2-Deoxy-<i>C</i>-glycopyranosyl Arenes Using Glycals and Aromatic Amines
  作者：Shengbiao Tang、Qiannan Zheng、De-Cai Xiong、Shende Jiang、Qin Li、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01117

  日期：2018.5.18

  An efficient and stereoselective one-pot, two-step tandem α-arylation of glycals from readily available aryl amines via stable diazonium salts has been developed. Moreover, the stereoselective preparation of the challenging β-C-glycosyl arenes by the anomerization of α-C-glycosides using HBF4 is also described. This protocol has a broad substrate scope and a wide functional-group tolerance. It can

  已经开发了一种有效且立体选择性的一锅，两步串联α-芳基化糖，其通过稳定的重氮盐从易得的芳基胺中得到。此外，还描述了通过使用HBF 4对α- C-糖苷进行异构化来制备具有挑战性的β- C-糖基芳烃的立体选择性制备方法。该协议具有广泛的底物范围和广泛的功能组耐受性。它可用于-3-氧代的克规模制备Ç -glycosides，这是通用的许多生物学上重要的制剂基质Ç -glycosides。
• Oxidant-Controlled Heck-Type <i>C</i>-Glycosylation of Glycals with Arylboronic Acids: Stereoselective Synthesis of Aryl 2-Deoxy-<i>C</i>-glycosides
  作者：De-Cai Xiong、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/ol900273d

  日期：2009.4.16

  Oxidative Heck-type C-glycosylations of glycals with various arylboronic acids using Pd(OAc)2 as catalyst in the presence of oxidant were developed. The corresponding ketone, enol ether, and enone types of C-glycosides were predictably obtained with benzoquinone (BQ), Cu(OAc)2/O2, and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) as oxidants, respectively. This method provides a simple, mild, and

  在氧化剂存在下，使用Pd（OAc）2作为催化剂，用各种芳基硼酸对糖类进行了氧化性的Heck型C-糖基化反应。用苯醌（BQ），Cu（OAc）2 / O 2和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌可预期获得相应的酮，烯醇醚和烯酮类型的C-糖苷（DDQ）作为氧化剂。此方法提供了一种简单，轻度，和芳基2-脱氧的立体选择性合成Ç -glycosides。
• Palladium-Catalyzed Stereocontrolled Synthesis of Aryl-C-Glycosides from Arylboronic Acids and Glycal Enones Through 1,4-Conjugate Addition Reactions
  作者：Jeyakumar Kandasamy、Adesh Kumar Singh、Rapelly Venkatesh

  DOI：10.1055/a-2179-8669

  日期：2024.4

  4-Conjugate addition of arylboronic acids to the glycal enones delivered 2-deoxy-α-aryl-C-glycosides in good yields. The reaction was catalyzed by palladium acetate in the presence of trifluoroacetic acid and 1,10-phenanthroline. A wide range of glycal enones derived from d-glucal, d-galactal, and d-rhamnal participated in the coupling reaction with different arylboronic acids smoothly. Different protecting

  芳基硼酸与糖醛酸的 1,4-共轭加成反应以良好的产率生成 2-脱氧-α-芳基-C-糖苷。该反应在三氟乙酸和1,10-菲咯啉存在下由乙酸钯催化。来自d-葡萄糖、d-半乳糖和d-鼠李醛的多种糖醛烯酮顺利地参与了与不同芳基硼酸的偶联反应。包括苄基、乙酰基、新戊酰基和苯甲酰基在内的不同保护基团在优化条件下是相容的。