N-(2-(chloromethyl)-4-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1402043-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(chloromethyl)-4-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-bromo-2-(chloromethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[4-bromo-2-(chloromethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1402043-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrClNO₂S
• 分子量: 374.686
• InChiKey: LKEVYIUEZXZMME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 N-(2-(chloromethyl)-4-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63 %的产率得到N-(4-bromo-2-((2-bromo-6-methyl-5-tosyl-5,5a,6,11-tetrahydro-10bH-indolo[2,3-b]quinolin-10b-yl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化氮杂邻醌甲基化物与吲哚的级联反应合成 Tetrahydro-5H-indolo[2,3-b]quinolines

  摘要：

  通过铜( II ) 催化的氮杂-邻苯醌甲基化物的级联反应，从 2-(氯甲基) 苯胺和吲哚。实验结果表明，该反应经历了双 1,4-加成和顺序分子内环化。本方法具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性以及易于克级放大制备吲哚[2,3- b ]喹啉的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02140
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴-2-(羟甲基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到N-(2-(chloromethyl)-4-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过硫叶立德和N-（邻 - 氯）的高效级联反应的吲哚的合成芳基酰胺

  摘要：

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203657

文献信息

• Pd(II)-catalyzed enantioselective intramolecular oxidative amination utilizing (+)-camphorsulfonic acid
  作者：Andrew H. Aebly、Trevor J. Rainey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.090

  日期：2017.10

  enantioselective Pd(II)-catalyzed intramolecular oxidative amination reaction was developed utilizing the commercially available chiral X-type ligand (1S)-(+)-camphorsulfonic acid. The Wacker-type cyclization produced chiral indoline products with enantioselectivies up to 45% ee. Electronic structure calculations employing density functional theory support a trans-aminopalladation mechanism.

  利用市售的手性X型配体（1 S）-（+）-樟脑磺酸开发了对映选择性Pd（II）催化的分子内氧化胺化反应。Wacker型环化生产对映体选择性高达ee达45％的手性二氢吲哚。使用密度泛函理论的电子结构计算支持反式氨基缩合机理。
• An Effective Method for the Synthesis of 1,3‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐indazoles via N‐N Bond Formation
  作者：Xiaoke Zhang、Yang Pan、Peng Liang、Xiaofeng Ma、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1002/adsc.201901331

  日期：2019.12.17

  The [4+1] cycloaddition reaction of bifunctional amino reagents has been achieved with in situ formed aza‐ortho‐quinone methides. Specifically, N‐(tosyloxy)carbamates were used as an N1 synthon and bifunctional amino reagents for this transformation, which provides a metal‐free, catalyst‐free, and oxidant‐free strategy to form nitrogen‐nitrogen bonds.

  双官能氨基试剂的[4 + 1]环加成反应已经与在形成氮杂原位已经实现邻-quinone甲基化物。特别是，N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯用作N1合成子和双官能氨基试剂进行这种转化，它提供了无金属，无催化剂和无氧化剂的策略来形成氮-氮键。
• Synthesis of Furo[3,2-<i>b</i>]quinolines and Furo[2,3-<i>b</i>:4,5-<i>b′</i>]diquinolines through [4 + 2] Cycloaddition of Aza-<i>o</i>-Quinone Methides and Furans
  作者：Lu Lei、Yi-Yun Yao、Li-Juan Jiang、Xiuqiang Lu、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02953

  日期：2020.3.6

  An approach for the construction of furo[3,2-b]quinolines and furo[2,3-b:4,5-b']diquinolines is developed through a metal-free [4 + 2] cycloaddition of easily available in situ generated aza-o-quinone methides and furans. The reaction tolerates a wide range of aza-o-quinone methides and substituted furans to afford the corresponding dihydro- or tetrahydrofuroquinolines in good to excellent yields.

  通过无金属的[4 + 2]环加成反应，开发了一种呋喃[3,2-b]喹啉和呋喃[2,3-b：4,5-b']二喹啉的构建方法，该方法容易就地获得生成氮杂邻醌甲基化物和呋喃。该反应可耐受各种氮杂-邻-醌甲基化物和取代的呋喃，从而以良好或优异的产率提供相应的二氢-或四氢呋喃喹啉。机理研究表明，该反应涉及协同的[4 + 2]环加成途径，并且显示出对呋喃环的环加成具有很高的区域选择性。本方法的特点是反应条件温和，呋喃脱芳香化，区域选择性和非对映选择性高，可按克缩放的制剂以及呋喃喹啉的多样性。
• A [4+3] Cycloaddition Reaction of Aza-ortho-quinone Methides with C,N-Cyclic Azomethine Imines for Synthesis of 1,2,4-Triazepines
  作者：Yunlei Hou、Ping Gong、Xinyue Wang、Zefei Li、Chang Feng、Qi Zhen、Mingzhang Guo、Yaning Yao、Xinyu Zou、Pengfei Wang

  DOI：10.1055/a-1585-4490

  日期：2021.12

  The base-induced formal [4+3] cycloaddition reaction of C,N-cyclic azomethine imines with aza-ortho-quinone methides, generated in situ, is reported. This protocol provided an efficient method for the synthesis of biologically important 1,2,4-triazepine derivatives, with a wide substrate scope and excellent functional-group tolerance, and it gives moderate to excellent yields under mild conditions

  报告了碱诱导的正式 [4+3] 环加成反应，C,N-环状偶氮甲亚胺与氮杂邻醌甲基化物，原位生成。该协议为合成具有生物学意义的 1,2,4-三氮杂衍生物提供了一种有效的方法，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并且在温和条件下可提供中等至优异的产率。在通过 MTT 分析筛选癌细胞系 HCT-116、H2228 和 A2780 时，几种衍生物表现出对 A2780 细胞系的体外抗肿瘤活性。
• Accessing benzooxadiazepines<i>via</i>formal [4 + 3] cycloadditions of aza-<i>o</i>-quinone methides with nitrones
  作者：Yong-Sheng Zheng、Liang Tu、Li-Mei Gao、Rong Huang、Tao Feng、Huan Sun、Wen-Xuan Wang、Zheng-Hui Li、Ji-Kai Liu

  DOI：10.1039/c8ob00201k

  日期：——

  An unprecedented and efficient [4 + 3] cycloaddition of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides with nitrones has been developed. This approach provides easy access to a series of seven-membered benzooxadiazepine derivatives in good to excellent yields (up to 99% yield) under mild reaction conditions.

  N-（邻-氯甲基）芳基酰胺与硝酮的空前和有效的[4 + 3]环加成反应已得到开发。通过这种方法，在温和的反应条件下，可以轻松获得一系列七元苯并恶二氮杂卓衍生物，并具有良好的收率（高达99％的收率）。