N-(2-(tert-butyl)phenyl)benzamide | 59238-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(tert-butyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-tert-butylphenyl)benzamide；N-benzoyl-2-t-butylaniline；2'-tert-butylbenzanilide；benzoic acid-(2-tert-butyl-anilide)；Benzoesaeure-(2-tert-butyl-anilid)；Benzo-2-butyl-anilid
• CAS: 59238-67-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• mdl: MFCD00964193
• 分子量: 253.344
• InChiKey: IGIGTSXAIIYXDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(tert-butyl)phenyl)benzamide 在 二叔丁基过氧化物 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(3,3-dimethylindolin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  分子内，位点选择性，碘介导的未活化（sp 3）C–H键的氨基合成吲哚衍生物

  摘要：

  描述了碘介导的苯胺的氧化分子内胺化反应，该反应通过裂解未活化的（sp 3）C–H和N–H键来产生二氢吲哚。这种无过渡金属的方法为生产（sp 3）C–N键提供了一种简单的策略，用于未活化（sp 3）C–H键相对于（sp 2）C–H键的优先官能化。该反应可以以克为单位进行，以合成官能化的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00846
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基硝基苯 在 乙醇 、 sodium acetate 、 镍 作用下， 生成 N-(2-(tert-butyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 134,144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds: from Anilines to Indolines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200903035

  日期：2009.9.1

  Unreactive CH to attractive CN: A palladium‐catalyzed intramolecular direct amidation of unactivated C(sp3)H bonds combines CH activation and CN bond formation into one efficient process. Under the optimized conditions, an extraordinary tolerance of functional groups was observed, and numerous indoline derivatives were formed (see scheme).

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。
• Synthesis of some 9-aminoacridines with bulky substituents
  作者：R. Morrin Acheson、Charles W. C. Harvey

  DOI：10.1039/p19760000465

  日期：——

  must be revised. The n.m.r. spectra for intermediates in the syntheses show a steric effect for the t-butyl group and indicate the presence of geometric and rotational isomers of the sterically hindered benzimidates, which were rearranged to give the carboxydiphenylamin derivatives. The t-butyl group was eliminated in all attempts to prepare 9-t-butylaminoacridine. Acridine 9-aminoacridine, and a number

  由相应的2-羧基二苯胺（二苯胺-2-羧酸）合成了2-s-丁基-，2-叔丁基-和2,7-二叔丁基-9-氨基ac啶和其他a啶。他们的1 H nmr光谱表明必须对9-氨基ac啶进行更早的修饰。合成中中间体的nmr光谱显示了叔丁基的空间效应，表明存在空间受阻的苯甲二酸盐的几何和旋转异构体，将其重新排列以得到羧基二苯胺衍生物。在所有制备9-叔丁基氨基ac啶的尝试中都消除了叔丁基。preferential啶9-氨基ac啶和许多其他衍生物无法通过多种大型烷基化剂在位置10上烷基化，因为发生了优先消除。
• Copper-Catalyzed Amination of C(sp³)–H bonds: From Anilides to Indolines
  作者：Jinguo Long、Liyuan Le、Takanori Iwasaki、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02404

  日期：2020.1.17

  Copper-catalyzed oxidative intramolecular cyclization of o-alkylated anilines via cleavage of C(sp3)-H and N-H bonds for the production of indolines is described. This approach provides a straightforward strategy for the synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds through the functionalization of unactivated C(sp3)-H bonds with high site selectivity. The present catalytic system shows high preference

  描述了通过C（sp3）-H和NH键的裂解生成二氢吲哚的铜催化的邻烷基苯胺的氧化分子内环化反应。该方法为未活化的C（sp3）-H键的功能化和高位点选择性提供了一种合成含氮杂环化合物的直接策略。本催化体系显示出相对于C（sp2）-H键而言，未活化的C（sp3）-H键的官能化具有更高的优先权，从而导致CN键的形成。
• Cu-Catalyzed Intramolecular Amidation of Unactivated C(sp³ )−H Bonds To Synthesize N-Substituted Indolines
  作者：Fei Pan、Bin Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201600680

  日期：2016.5.4

  A copper‐catalyzed intramolecular amidation of unactivated C(sp3)−H bonds to construct indoline derivatives has been developed. Such an amidation proceeded well at primary C−H bonds preferred to secondary C−H bonds. The transformation owned a broad substrate scope. The corresponding indolines were obtained in good to excellent yields. N‐Formal and other carbonyl groups were suitable and were easily

  铜催化未激活的C（sp 3）-H键的分子内酰胺化反应，以构建二氢吲哚衍生物。这样的酰胺化反应在优先于仲CH键的一级CH键处进行得很好。转型拥有广泛的底物范围。获得了相应的二氢吲哚，收率为好至极好。N-正式的和其他羰基基团是合适的，易于脱保护并转化为甲基或长链烷基。初步的力学研究表明了一个根本途径。
• Atroposelective Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation Reaction for Axially Chiral Anilides with Achiral Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：Shou-Lei Li、Chen Yang、Quan Wu、Han-Liang Zheng、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jacs.8b06014

  日期：2018.10.10

  A highly efficient method to access axially chiral anilides through asymmetric allylic alkylation reaction with achiral Morita-Baylis-Hillman carbonates by using a biscinchona alkaloid catalyst was reported. Through the atroposelective approach, a broad range of axially chiral anilide products with different acyl groups, such as substituted phenyl, naphthyl, alkyl, enyl, styryl, and benzyl, were generated

  报道了一种通过使用双金鸡纳生物碱催化剂与非手性 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的不对称烯丙基烷基化反应获得轴向手性苯胺的高效方法。通过阻变选择性方法，以非常好的收率、中等至极好的顺式：反式比率生成了范围广泛的具有不同酰基的轴向手性苯胺产物，例如取代的苯基、萘基、烷基、烯基、苯乙烯基和苄基，以及良好的对映选择性。该反应可以放大，并且轴向手性苯胺的合成效用通过转化得到了证明。此外，引入线性自由能关系分析来研究反应。