(5S)-2-phenyl-3-tert-butyl-5-tosyloxymethyloxazolidine | 70552-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-2-phenyl-3-tert-butyl-5-tosyloxymethyloxazolidine
• 英文别名: (2Ξ,5S)-3-tert-butyl-2-phenyl-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-oxazolidine；[(5S)-3-tert-butyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 70552-23-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄S
• 分子量: 389.516
• InChiKey: JZHHWMMYNFVAAO-LROBGIAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-2-phenyl-3-tert-butyl-5-tosyloxymethyloxazolidine 在 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 氨 、 sodium hydride 、 三苯基氧化膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 (S)-4-<3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy>-5-cyanothiazole
  参考文献：
  名称：

  降压β-肾上腺素能阻断剂（S）-2- [3-（3-叔丁基氨基）-2-羟基丙氧基] -3-氰基吡啶的杂环类似物。

  摘要：

  描述了一系列（S）-2- [3-（叔丁基氨基）-2-羟基丙氧基] -3-氰基吡啶（1）的等电子类似物的合成；在该组中包括噻唑，异噻唑，噻二唑，吡嗪和与结构相关的萘啶的实例。所有化合物都与1相似，因为它们在氨基羟基丙氧基侧链的邻位和在氮杂原子的间位含有一个氰基。另外，制备了几个相关的实施例，其在与氨基羟基丙氧基相邻的位置具有另外的核取代基和/或除CN以外的基团，并且确定了β-肾上腺素受体拮抗剂活性和血管舒张能力。噻唑2和异噻唑3和27这三种化合物以5 mg / kg的剂量有效降低了SH大鼠的平均动脉压。化合物2、3，

  DOI：

  10.1021/jm00175a012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-叔丁基氨基-1,2-丙二醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S)-2-phenyl-3-tert-butyl-5-tosyloxymethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  马来酸3-硫代噻吗洛尔的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种马来酸3‑硫代噻吗洛尔的制备方法，该方法包括以下步骤：a.(S)‑(‑)‑3‑叔丁基氨基‑1，2‑丙二醇和苯甲醛脱水缩合，制得第一中间体；b.第一中间体和4‑甲基苯磺酰氯发生取代反应，制得第二中间体；c.3‑氯‑4‑吗啉基‑1，2，5‑噻二唑和金属硫化物取代反应，制得第三中间体；d.第二中间体与第三中间体发生取代反应，制得3‑硫代噻吗洛尔；e.3‑硫代噻吗洛尔与马来酸成盐，制得马来酸3‑硫代噻吗洛尔。该方法制备马来酸3‑硫代噻吗洛尔杂质的路线合理，工艺易控，所制备的马来酸3‑硫代噻吗洛尔收率较高。

  公开号：

  CN117466835A

文献信息

• .beta.-Adrenergic blocking agents with acute antihypertensive activity
  作者：J. J. Baldwin、E. L. Engelhardt、R. Hirschmann、G. F. Lundell、G. S. Ponticello、C. T. Ludden、C. S. Sweet、A. Scriabine、N. N. Share、R. Hall

  DOI：10.1021/jm00192a015

  日期：1979.6

  vasodilating/beta-adrenergic blocking agent 2-[4-[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]-4-(trifluoromethyl)imidazole (1) has been investigated. Introduction of selected substitutents onto the imidazole ring, in place of the trifluoromethyl group, has yielded highly cardioselective beta-adrenergic blocking agents such as 7, 17, and 18. The placement of alkyl or chloro groups onto the aryl ring of 1, as illustrated

  已经研究了血管扩张/β-肾上腺素能阻断剂2- [4- [3- [叔丁基氨基）-2-羟基丙氧基]苯基] -4-（三氟甲基）咪唑（1）的药理作用的改变。如图所示，将选定的取代基取代三氟甲基引入到咪唑环上，产生了高度心脏选择性的β-肾上腺素能阻断剂，例如7、17和18。如图所示，烷基或氯基在1的芳基环上的位置33岁时，已生产出一类以降压β-肾上腺素能阻断剂为特征的化合物。在这些例子中，急性降压活性似乎不是由于血管舒张或β2-激动剂性质引起的。
• Oculoselective beta-blockers for treatment of elevated intraocular
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04665094A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  Hydroxyalkyl-phenoxy-propan-2-olamines and novel esters thereof are oculoselective .beta.-blockers useful in the treatment of elevated intraocular pressure with little or no effect on the pulmonary or cardiovascular system.

  羟基烷基苯氧基丙烷-2-醇胺及其新型酯类是眼部选择性β-受体阻滞剂，可用于治疗眼内压升高，对肺部或心血管系统几乎没有影响。
• Leclerc; Amlaiky; Rouot, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 69 - 74
  作者：Leclerc、Amlaiky、Rouot

  DOI：——

  日期：——
• Use of (S)-(trifloxymethyl)oxirane in the synthesis of a chiral .beta.-adrenoceptor antagonist, (R)- and (S)-9-[[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropyl]oximino]fluorene
  作者：John J. Baldwin、David E. McClure、Dennis M. Gross、Michael Williams

  DOI：10.1021/jm00350a009

  日期：1982.8

  Two synthetic approaches were used to prepare, in chirally pure form, the beta-adrenoceptor antagonist 9-[[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropyl]oximino]fluorene (1a). One of these employed the oxazolidine (S)-6 generated from D-mannitol, while the other utilized (S)-[[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]methyl]oxirane (4) as the chiral three-carbon fragment. This latter synthesis was designed to incorporate the amino function in the last step. In vitro, a beta 2 selectivity of only 2.2 was observed for 1a. The example, (S)-9-[[3-(tert-amylamino)-2-hydroxypropyl]oximino]fluorene (1b), was also prepared and found to be selective for the beta 1 receptor by a factor of 2.5. In contrast to other beta-adrenoceptor antagonists, the enantiomers of 1a exhibited no chiral preference; i.e., (S)-1a and (R)-1a possessed a similar order of beta-adrenoceptor antagonistic activity.
• Stereoselective synthesis of the (R)- and (S)-1-(2-amino-3-nitrophenoxy)-3-(tert-butylamino)-2-propanol from the enantiomeric glycidyl tosylates
  作者：Akli Hammadi、Christian Crouzel

  DOI：10.1016/0957-4166(90)80005-j

  日期：1990.1