(5S)-3-(1,1-二甲基乙基)-2-苯基-5-恶唑烷甲醇 | 194861-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5S)-3-(1,1-二甲基乙基)-2-苯基-5-恶唑烷甲醇
• 英文名称: ((2Ξ,5S)-3-tert-butyl-2-phenyl-oxazolidin-5-yl)-methanol
• 英文别名: [(5S)-3-tert-butyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-yl]methanol
• CAS: 194861-99-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: JERBWURCWWHQBK-UEWDXFNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-(1,1-二甲基乙基)-2-苯基-5-恶唑烷甲醇 在 18-冠醚-6 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-(3-tert. butylamino-2-hydroxypropoxy)-3-cyanopyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer Mediated Heteroaromatic Nucleophilic Substitution: Introduction of a β-Adrenergic Blocking Moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29129
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-叔丁基氨基-1,2-丙二醇 、 苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 以91.0%的产率得到(5S)-3-(1,1-二甲基乙基)-2-苯基-5-恶唑烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  马来酸3-硫代噻吗洛尔的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种马来酸3‑硫代噻吗洛尔的制备方法，该方法包括以下步骤：a.(S)‑(‑)‑3‑叔丁基氨基‑1，2‑丙二醇和苯甲醛脱水缩合，制得第一中间体；b.第一中间体和4‑甲基苯磺酰氯发生取代反应，制得第二中间体；c.3‑氯‑4‑吗啉基‑1，2，5‑噻二唑和金属硫化物取代反应，制得第三中间体；d.第二中间体与第三中间体发生取代反应，制得3‑硫代噻吗洛尔；e.3‑硫代噻吗洛尔与马来酸成盐，制得马来酸3‑硫代噻吗洛尔。该方法制备马来酸3‑硫代噻吗洛尔杂质的路线合理，工艺易控，所制备的马来酸3‑硫代噻吗洛尔收率较高。

  公开号：

  CN117466835A

文献信息

• Synthesis of 2-aroylpiperazinyl-4-alkoxyquinazolines by phase-transfer-catalysed heteroaromatic nucleophilic substitution
  作者：M. C. GÓmez-Gil、V. GÓmez-Parra、F. SÁnchez、T. Torres

  DOI：10.1002/jhet.5570210452

  日期：1984.7

  A series of quinazolines, with cardiovascular activity, having 2,3-dihydroxypropoxy or 2-hydroxy-3-t- butylaminopropoxy groups substituted at the 4-position and chlorine or 2-aroylpiperazinyl groups at the 2-position have been synthesized. The introduction of the alkoxy substituent at C-4 was carried out under phase-transfer catalysis conditions.

  合成了一系列具有心血管活性的喹唑啉，它们具有在4-位被取代的2，3-二羟基丙氧基或2-羟基-3-叔丁基氨基丙氧基和在2-位具有氯或2-芳酰基哌嗪基的基团。在相转移催化条件下在C-4处引入烷氧基取代基。
• Synthesis of the .beta.-adrenergic blocking agent timolol from optically active precursors
  作者：Leonard M. Weinstock、Dennis M. Mulvey、Roger Tull

  DOI：10.1021/jo00881a011

  日期：1976.9
• Leclerc; Amlaiky; Rouot, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 69 - 74
  作者：Leclerc、Amlaiky、Rouot

  DOI：——

  日期：——
• Ponticello, Gerald S.; Engelhardt, Edward L.; Freedman, Mark B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 445 - 448
  作者：Ponticello, Gerald S.、Engelhardt, Edward L.、Freedman, Mark B.、Baldwin, John J.

  DOI：——

  日期：——
• Urinary metabolites of timolol from humans and laboratory animals. Syntheses and .beta.-adrenergic blocking activities
  作者：B. K. Wasson、J. Scheigetz、C. S. Rooney、R. A. Hall、N. N. Share、W. J. A. VandenHeuvel、B. H. Arison、O. D. Hensens、R. L. Ellsworth、D. J. Tocco

  DOI：10.1021/jm00185a006

  日期：1980.11

  Syntheses are reported for three metabolites (2-4) of timolol (1) formed by oxidative metabolism of the morpholine ring. GLC-MS comparisons are presented which establish that the two metabolites whose structures were previously in question are identical with their synthetic counterparts 2 and 3. In 2, metabolic oxidation of the 4-morpholinyl group of 1 had occurred at the carbon next to oxygen to give the 2-hydroxy-4-morpholinyl moiety, whereas in 3, the morpholine of 1 has been oxidized one step further and then ring opened to produce the N-(2-hydroxyethyl)glycine substituent. Biological testing of synthetic samples of the three major metabolites from human urine (3, 4, and 6) indicated that only 4, in which the morpholine moiety has been degraded to a 2-hydroxyethylamino group, had significant beta-adrenergic blocking activity (one-seventh that of timolol in anesthetized dogs).