| 1414781-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1414781-37-5
• 化学式: C₆H₁₂N₂*C₇H₆ClNS₂
• 分子量: 315.891
• InChiKey: LZFJAIPJZHROSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  18.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(3-chlorophenyl)-5-phenyl-1,3-oxazol-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氨基恶唑的微波介导合成

  摘要：

  开发了在 150 °C 下微波介导的 2-氨基恶唑合成，提供了具有多种官能团的产品。反应需要 5 分钟，并以中等至良好的收率提供具有简单沉淀的产物，无需重结晶或快速色谱法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153555
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 二硫化碳 、 3-氯苯胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-噻唑烷酮衍生物作为人二氢乳清酸酯脱氢酶的新型抑制剂的合成，构效关系和结合模式分析

  摘要：

  合成了一系列的4-噻唑烷酮衍生物，并作为新型人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）抑制剂进行了评估。化合物26和31的IC 50值分别为1.75和1.12μM。构效关系进行了总结。进一步的结合模式分析表明，化合物31可以与Tyr38形成氢键，并与Ala55形成水介导的氢键，这对于维持该系列化合物的生物活性可能是必需的。R上苯基对位或间位的进一步结构优化将导致鉴定更有效的hDHODH抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c7md00081b

文献信息

• Facile and Versatile Synthesis of Alkyl and Aryl Isothiocyanates by Using Triphosgene and CoSolvent
  作者：Pengfei Liu、Chunyan Li、Jingwei Zhang、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1080/00397911.2013.783600

  日期：2013.12.17

  efficient method for the conversion of alkyl and aryl amines to isothiocyanates via dithiocarbamates has been developed using (CH3)2CO-CS2 as co-solvent and triphosgene as dehydrosulfurization reagent. High yields, mild reaction conditions and excellent functional group compatibility make it become a versatile synthetic method for the preparation of isothiocyanates compared with reported methods. [Supplementary

  摘要 以(CH3)2CO-CS2 为共溶剂，三光气为脱氢硫化剂，开发了一种温和高效的二硫代氨基甲酸酯将烷基胺和芳基胺转化为异硫氰酸酯的方法。与报道的方法相比，高产率、温和的反应条件和优异的官能团兼容性使其成为制备异硫氰酸酯的通用合成方法。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Structural Optimization and Structure–Activity Relationships of <i>N</i>²-(4-(4-Methylpiperazin-1-yl)phenyl)-<i>N</i>⁸-phenyl-9<i>H</i>-purine-2,8-diamine Derivatives, a New Class of Reversible Kinase Inhibitors Targeting both EGFR-Activating and Resistance Mutations
  作者：Jiao Yang、Li-Jiao Wang、Jing-Jing Liu、Lei Zhong、Ren-Lin Zheng、Yong Xu、Pan Ji、Chun-Hui Zhang、Wen-Jing Wang、Xing-Dong Lin、Lin-Li Li、Yu-Quan Wei、Sheng-Yong Yang

  DOI：10.1021/jm301365e

  日期：2012.12.13

  This paper describe the structural optimization of a hit compound, N-2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)-N-8-phenyl-9H-purine-2,8-diamine (1), which is a reversible kinase inhibitor targeting both EGFR-activating and drug-resistance (T790M) mutations but has poor binding affinity. Structure-activity relationship studies led to the identification of 9-cyclopentyl-N-2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)-N-8-phenyl-9H-purine-2,8-diamine (9e) that exhibits significant in vitro antitumor potency against the non-small-cell lung cancer (NSCLC) cell lines HCC827 and H1975, which harbor EGFR-activating and drug-resistance mutations, respectively. Compound 9e was further assessed for potency and selectivity in enzymatic assays and in vivo anti-NSCLC studies. The results indicated that compound 9e is a highly potent kinase inhibitor against both EGFR-activating and resistance mutations and has good kinase spectrum selectivity across the kinome. In vivo, oral administration of compound 9e at a dose of 5 mg/kg caused rapid and complete tumor regression in a HCC827 xenograft model, and an oral dose of 50 mg/kg initiated a considerable antitumor effect in an H1975 xenograft model.