ethyl 2-benzamidothiazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzamidothiazole-4-carboxylate
• 英文别名: N-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)benzamide；Ethyl 2-benzamido-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: APARLFOMPOBXSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzamidothiazole-4-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到2-benzamido-N-hydroxythiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  探索某些基于1,3-恶唑和1,3-噻唑的异羟肟酸作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和抗肿瘤剂。

  摘要：

  设计并合成了几种新型的含2-苯甲酰胺基恶唑/噻唑（5a-g，6a-g）或2-苯基磺酰胺基噻唑（8a-c）的异羟肟酸。化合物是通过两步途径直接获得的，从可商购的2-氨基恶唑-4-羧酸乙酯或2-氨基噻唑-4-羧酸乙酯开始。生物学评估表明，这些异羟肟酸通常对三种人类癌细胞系（SW620，结肠； PC-3，前列腺； NCI-H23，肺癌）表现出良好的细胞毒性，IC 50值在低微摩尔范围内，与SAHA相当。这些化合物还具有IC 50相对抑制的HDAC在亚微摩尔范围（0.010-0.131μM）和一些化合物的值（例如图5f，IC 50，0.010μM）甚至比SAHA（IC更有效50，0.025μM）在HDAC抑制。代表性化合物6a和8a似乎将SW620细胞周期停在了G2期，并显着诱导了SW620结肠癌细胞的早期和晚期凋亡。对HDAC2和HDAC6同工酶的对接实验表明，在HDAC活性位点的通道处存在有利

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103988
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-benzamidothiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  川芎二萜类含氮杂环衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116627

文献信息

• ω-Quinazolinonylalkyl aryl ureas as reversible inhibitors of monoacylglycerol lipase
  作者：Florian M. Dato、Jörg-Martin Neudörfl、Michael Gütschow、Bernd Goldfuss、Markus Pietsch

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103352

  日期：2020.1

  The serine hydrolase monoacylglycerol lipase (MAGL) is involved in a plethora of pathological conditions, in particular pain and inflammation, various types of cancer, metabolic, neurological and cardiovascular disorders, and is therefore a promising target for drug development. Although a large number of irreversible-acting MAGL inhibitors have been discovered over the past years, there are only few

  丝氨酸水解酶单酰基甘油脂肪酶（MAGL）涉及多种病理状况，特别是疼痛和炎症，各种类型的癌症，代谢，神经和心血管疾病，因此是药物开发的有希望的靶标。尽管在过去几年中发现了许多不可逆作用的MAGL抑制剂，但到目前为止，只有很少的已知化合物可逆地抑制酶。因此，在显示出可逆的抑制行为的新型化学实体上投入了大量的精力，认为这种化学实体引起较少的不良副作用。为了探索各种化学结构作为MAGL粘合剂，我们已经应用了一种虚拟筛选方法，即将小分子停靠在人类MAGL（hMAGL）的晶体结构中，并设想了45种选定化合物的库，然后将其合成。生化研究包括确定对hMAGL和两种相关水解酶的抑制能力，即人脂肪酸酰胺水解酶（hFAAH）和鼠类胆固醇酯酶（mCEase）。这些分析中最有希望的候选物，即三个带有3至5个亚甲基的烷基间隔基的ω-喹唑啉酮烷基烷基芳基脲，IC50值为20-41 µM，对hMAGL具有可逆的去污剂不敏
• Two Efficient <i>N</i>-Acylation Methods Mediated by Solid-Supported Reagents for Weakly Nucleophilic Heterocyclic Amines
  作者：Kyungjin Kim、Kang Le

  DOI：10.1055/s-1999-2987

  日期：1999.12

  Two efficient acylation methods utilizing solid-supported reagents have been developed for weakly nucleophilic heterocyclic amines. The novel approaches by chemoselective purification and polymeric-supported reagents facilitate library synthesis of diverse heterocyclic amides that are found in several pharmacophores.

  针对弱亲核性杂环胺，我们开发了两种利用固体支撑试剂的高效酰化方法。通过化学选择性纯化和聚合物支撑试剂的新方法促进了多种杂环胺的库合成，这些杂环胺可在多种药剂中找到。
• Aromatic and heterocyclic carboxamide derivatives as antineoplastic
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04970318A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  Acyl derivatives of 2-aminobenzothiazole and alkylated analogs thereof as antitumor agents.

  2-氨基苯并噻唑基的酰基衍生物及其烷基化类似物作为抗肿瘤药物。
• Insecticidal 2-Acylaminothiazole-4-Carboxamides
  申请人：Yanagi Akihiko

  公开号：US20080300136A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  2-Acylaminothiazole-4-carboxamides of the formula (I) and application thereof as an insecticide. wherein R 1 represents phenyl which may be optionally substituted, or a 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from a group consisting of N, O and S which may be optionally substituted, represents halogen, C 1-6 alkyl or C 1-6 haloalkyl, R 3 represents C 1-6 haloalkyl, C 1-6 haloalkoxy, C 1-6 haloalkylthio, C 1-6 haloalkylsulfinyl or C 1-6 haloalkylsulfonyl, R 4 represents halogen, C 1-6 alkyl or C 1-6 haloalkyl, and X represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl or C 1-6 haloalkyl, and the use of the new compounds as insecticides.

  公式（I）的2-酰基氨基噻唑-4-羧酰胺及其作为杀虫剂的应用。其中，R1代表苯基，可以是可选取代基团的苯基，或者是含有至少一个来自N、O和S的杂原子的5-或6元杂环基团，可以是可选取代基团；表示卤素，C1-6烷基或C1-6卤代烷基；R3表示C1-6卤代烷基，C1-6卤代烷氧基，C1-6卤代烷基硫基，C1-6卤代烷基亚砜基或C1-6卤代烷基磺酰基；R4表示卤素，C1-6烷基或C1-6卤代烷基；X表示氢，卤素，C1-6烷基或C1-6卤代烷基。这些新化合物的用途是作为杀虫剂。
• Aromatic and heterocyclic carboxamide derivatives as antineoplastic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0343893A1

  公开（公告）日：1989-11-29

  Acyl derivatives of 2-aminobenzothiazole and alkylated analogs thereof as antitumor agents.

  作为抗肿瘤药物的 2-氨基苯并噻唑酰基衍生物及其烷基化类似物。