5-<(Mesyloxy)methyl>-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone | 121082-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<(Mesyloxy)methyl>-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-5-<(mesyloxy)methyl>-2-oxazolidinone；5-<<(methylsulfonyl)oxy>methyl>-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone；5-(methanesulfonyloxymethyl)-3-p-methoxyphenyl-2-oxazolidinone；(-)-5-(methanesulfonyloxymethyl)-3-p-methoxyphenyloxazolidin-2-one；R-(-)-5-methanesulfonyloxymethyl-3-p-methoxyphenyloxazolidin-2-one；5-(Methanesulfonyloxymethyl)-3-p-methoxyphenyloxazolidin-2-one；[3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 121082-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆S
• 分子量: 301.32
• InChiKey: DKWBBLSDAUCSKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(Mesyloxy)methyl>-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-烯丙基-P-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  5-(氨甲基)-3-芳基-2-恶唑烷酮灭活单胺氧化酶机制的模型研究

  摘要：

  据报道，3-[4-[(3-氯苯基)甲氧基]苯基]-5-[(甲基氨基)甲基]-2-恶唑烷酮 (MD 780236) 是单胺氧化酶 (MAO) 的不可逆灭活剂，但其机制灭活情况未知。现在提出了一种机制，该机制涉及一个电子转移以产生相应的胺自由基阳离子、去除 α-质子以及恶唑烷酮环分解，同时失去 CO 2 到另一个与酶活性位点自由基相连的自由基。报告了拟议灭活机制的化学模型研究

  DOI：

  10.1021/ja00206a018
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-<(Mesyloxy)methyl>-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Gates, Kent S.; Silverman, Richard B., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9364 - 9372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OXAZOLIDINONE ANTIBIOTICS
  申请人：Bur Daniel

  公开号：US20110039823A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein U, V, W, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, B, D, E, G, m, and n are as defined in the description, to pharmaceutically acceptable salts of such compounds for use in the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of a bacterial infection. Certain compounds of formula (I) are new and are also part of this invention.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中U、V、W、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、B、D、E、G、m和n的定义如说明书中所述，还涉及用于制造预防或治疗细菌感染的药物的上述化合物的药用可接受盐。式(I)中的某些化合物是新颖的，也是本发明的一部分。
• Synthesis and antibacterial activity of isothiazolyl oxazolidinones and analogous 3(2H)-isothiazolones
  作者：Neda Adibpour、Ali Khalaj、Saeed Rajabalian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.019

  日期：2010.1

  The synthesis and antibacterial activity of several new 5-((3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)methyl)-3-phenyloxazolidin-2-ones 8 and analogous 2-(4-substituted phenyl)-3(2H)-isothiazolones 3 and 4 substituted at 4 and/or 3-positions of the phenyl moiety with different groups of which some have shown to increase the antibacterial activity of both 3-aryl-2-oxazolidinones and 3(2H)-isothiazolones is described

  几种新的5-（（3-oxoisothiazol-2（3H）-yl）methyl）-3-phenyloxazolidin-2-ones 8和类似的2-（4-取代苯基）-3（2H）-的合成及抗菌活性描述了在苯基部分的4和/或3位被不同基团取代的异噻唑酮3和4，其中一些已显示出增加3-芳基-2-恶唑烷酮和3（2H）-异噻唑酮的抗菌活性。活性最高的化合物是异噻唑基恶唑烷酮8a，未取代的j和8b具有4-F取代苯环的化合物，对某​​些测试的微生物显示出比类似的3（2H）-异噻唑酮更高的活性，并且与利奈唑胺，万古霉素和环丙沙星具有可比或更高的活性。F的位置变化和/或使用较大的取代基使化合物的活性降低或没有活性。对小鼠成纤维细胞（NIH / 3T3）细胞的细胞毒性评估表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗菌活性。
• SEROTONINE REUPTAKE INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1466901A1

  公开（公告）日：2004-10-13

  There is provided a selective serotonin reuptake inhibitor having affinity for serotonin 1A receptors which comprises a cyclic amine represented by the formula: wherein G represents a formula (2): a prodrug of said cyclic amine, or a pharmaceutically acceptable salt of said cyclic amine or prodrug, as an active ingredient.

  提供了一种具有对5-羟色胺1A受体亲和力的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，其包括由下式表示的环胺：其中G代表一个式子(2)：所述环胺的前药、或所述环胺或前药的药用可接受盐，作为活性成分。
• Transformation of heterocyclic reversible monoamine oxidase-B inactivators into irreversible inactivators by N-methylation
  作者：Charles Z. Ding、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm00075a015

  日期：1993.11

  3-[4-[(3-Chlorophenyl)methoxy]phenyl]-5-[(methylamino)methyl]- 2-oxazolidinone (1) is a secondary amine known to be a potent time-dependent irreversible inactivator of monoamine oxidase B (MAO-B). The primary amine analogues of derivatives of 1, as well as of the corresponding dihydrofuranone and pyrrolidinone, had been shown to be time-dependent, but reversible, inhibitors of MAO-B. Here it is shown

  3- [4-[（3-氯苯基）甲氧基]苯基] -5-[（甲基氨基）甲基] -2-恶唑烷酮（1）是一种仲胺，已知是一种有效的时间依赖性不可逆的单胺氧化酶B灭活剂（ MAO-B）。1的衍生物的伯胺类似物，以及相应的二氢呋喃酮和吡咯烷酮，已显示出是时间依赖性的，但可逆的MAO-B抑制剂。此处显示1的伯胺类似物是MAO-B的时间依赖性可逆抑制剂，相应的恶唑烷酮，二氢呋喃酮和吡咯烷酮的仲胺和叔胺类似物是MAO-B的时间依赖性不可逆抑制剂。可以通过升高温度来逆转导致与1形成不可逆酶加合物的反应。
• PIPERIDINYLMETHYLOXAZOLIDINONE DERIVATIVE
  申请人：——

  公开号：US20020061912A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  The invention relates to the compound 5-[4-(4-fluorobenzyl)piperidin-1-ylmethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)oxazolidin-2-one of the formula I 1 and to physiologically acceptable salts thereof. The compound acts as a neuroleptic.

  本发明涉及化合物5-[4-(4-氟苯基)哌啶-1-基甲基]-3-(4-羟基苯基)噁唑烷-2-酮（式I1）及其生理上可接受的盐。该化合物具有神经类药剂作用。