(氯二氟甲基)苯 | 349-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (氯二氟甲基)苯
• 中文别名: 氯二氟甲基苯
• 英文名称: (chlorodifluoromethyl)benzene
• 英文别名: α-Chlor-α,α-difluor-toluol；(Difluor-chlor-methyl)-benzol；[chloro(difluoro)methyl]benzene
• CAS: 349-50-8
• 化学式: C₇H₅ClF₂
• mdl: MFCD01679709
• 分子量: 162.567
• InChiKey: RPSUKAMDJCKXAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142.6℃
• 密度：
  1.233 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  47.3±19.4℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2903999090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存于室温下，密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (氯二氟甲基)苯 在 sodium hexafluorosilicate 作用下， 生成 三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  DE1103909

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 在 iron(III) chloride 、 三氯化硼 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (氯二氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃的铁催化卤素交换**

  摘要：

  据报道，使用催化卤化铁 (III)从 ArCF 3轻松生产 ArCF 2 X 和 ArCX 3，这是第一个铁催化的非芳族 C-F 键的卤素交换。理论计算表明通过铁配位直接激活 C-F 键。由于其多样化潜力，该反应的ArCX 3和 ArCF 2 X 产物具有合成价值。特别是，氯代二氟甲基芳烃和溴代二氟甲基芳烃（分别为ArCF 2 Cl、ArCF 2 Br）提供了获得无数二氟甲基芳烃衍生物（ArCF 2R)。为了优化单卤素交换，使用了一种称为实验设计的统计方法。优化参数已成功应用于富电子和缺电子芳香基质，以及商业杀虫剂氟虫脲的后期多样化。这些方法非常实用，可在方便的温度下运行并使用廉价的常用试剂​​。

  DOI：

  10.1002/chem.202101324
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,3,3,3,4,4,5,5-八氟戊酸 在 boron trioxide 、 四氯化钛 (氯二氟甲基)苯 作用下， 以73%的产率得到5H-八氟戊酰氟
  参考文献：
  名称：

  Einstufige herstellung halogenierter carbonsäurefluoride aus den freien säuren

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81030-1

文献信息

• Nucleophilic introduction of fluorinated alkyl groups into aldehydes and ketones using the corresponding alkyl halide with samarium(II) iodide
  作者：Masato Yoshida、Daiki Suzuki、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1039/a606048j

  日期：——

  Fluorinated alkyl groups such as PhCF2, C6F13, CF3CCl2 and CF2CO2Et are nucleophilically introduced into an aldehyde or ketone using fluorinated alkyl halides with SmI2; the reaction proceeds effectively at room temperature to give the corresponding alcohol. Furthermore, the synthesis of PhCF2SiMe3, C6F13SiMe3 and C6F13SiMe2Pri is achieved by reaction of the halide with SmI2 in the presence of the silyl chloride; the resultant fluoroalkylated silyl compounds are used as reagents for nucleophilic fluoroalkylation. 2-Chloro-3,3,3-trifluoropropene derivatives are also prepared selectively by the reaction of CF3CCl3 with an excess of SmI2 in the presence of an aldehyde and PriOH.

  氟代烷基如PhCF2、C6F13、CF3CCl2和CF2CO2Et可以通过氟代烷基卤化物与SmI2在室温下有效反应，亲核引入醛或酮中，形成相应的醇。此外，通过卤化物与SmI2在硅氯化物存在下的反应，实现了PhCF2SiMe3、C6F13SiMe3和C6F13SiMe2Pri的合成；由此得到的氟代烷基硅化合物作为亲核氟代烷基化的试剂。2-氯-3,3,3-三氟丙烯衍生物也通过CF3CCl3与过量的SmI2在醛和PriOH存在下的反应选择性制备。
• (Re)Investigation of the reactivity of uranium hexafluoride toward several organic functions at room temperature
  作者：Olivier Roy、Bernard Marquet、Jean-Paul Alric、Alex Jourdan、Bertrand Morel、Bernard R. Langlois、Thierry Billard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.007

  日期：2014.11

  The annual worldwide production of UF6 is very large and this compound is not used. Consequently, it could be interesting to find some applications as organic reagent. UF6 could be considered as an oxidizer of various functions. However, it seems also present some possibilities as a fluorinating reagent in mild conditions.

  全球每年生产UF的6是非常大的，而不是使用这种化合物。因此，它可能是有趣的发现一些应用有机试剂。UF 6可以被认为是各种功能的氧化剂。但是，在温和的条件下作为氟化试剂似乎也存在一些可能性。
• Radical Chlorodifluoromethylation: Providing a Motif for (Hetero)arene Diversification
  作者：Rory C. McAtee、Joel W. Beatty、Christopher C. McAtee、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01249

  日期：2018.6.15

  A method for the radical chlorodifluoromethylation of (hetero)arenes using chlorodifluoroacetic anhydride is reported. This operationally simple protocol proceeds under mild photochemical conditions with high functional group compatibility and complements the large body of literature for the trifluoromethylation of (hetero)arenes. Introduction of the chlorodifluoromethyl motif enables rapid diversification

  报道了一种使用氯二氟乙酸酐使（杂）芳烃进行氯二氟甲基化的方法。该操作简单的操作规程在温和的光化学条件下进行，具有高官能团相容性，是对（杂）芳烃三氟甲基化的大量文献的补充。氯二氟甲基基序的引入使得能够迅速多样化到各种各样的芳族支架中。这项工作展示了氯二氟甲基是吸引合成富电子的二氟甲基（杂）芳烃的一个有吸引力的途径。此外，CF的容易转换2氯部分成相应的芳基酯，宝石-difluoroenones，和β酮酯是证明。
• Convenient preparation of difluoromethylene-functionalized compounds from chlorodifluoroacetic acid
  作者：Masato Yoshida、Yoshihiro Morinaga、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02985-n

  日期：1994.7

  A convenient route for the synthesis of difluoromethylene-functionalized compounds from chlorodifluoroacetic acid has been investigated. Bis(chlorodifluoroacetyl) peroxide, which was synthesized from chlorodifluoroacetic acid via its acid anhydride, was found to be a good reagent for the chlorodifluoromethylation of electron-rich aromatic compounds and olefins. The chlorine atom of the chlorodifluoromethylated

  已经研究了从氯二氟乙酸合成二氟亚甲基官能化的化合物的简便途径。由氯二氟乙酸经其酸酐合成的双（氯二氟乙酰基）过氧化物被发现是富电子芳族化合物和烯烃的氯二氟甲基化的良好试剂。如此制备的氯二氟甲基化化合物的氯原子通过在自由基条件下分别与氢化三丁基锡和烯丙基三丁基锡反应来交换氢和烯丙基。
• Convenient Preparation of (Chlorodifluoromethyl)arenes. Useful Precursors for Aryldifluoromethyl Radicals
  作者：Masato Yoshida、Yoshihiro Morinaga、Masaaki Ueda、Nobumasa Kamigata、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/cl.1992.227

  日期：1992.2

  Chlorodifluoromethyl group was introduced into aromatic rings using bis(chlorodifluoroacetyl) peroxide which was readily prepared from corresponding acid anhydride with 30% hydrogen peroxide, and the chlorine was successively replaced by hydrogen or allyl group in excellent yields under radical conditions.

  氯二氟甲基基团通过使用从相应酸酐与30%过氧化氢反应制备的双（氯二氟乙酰）过氧化物引入到芳香环中，氯在自由基条件下依次被氢或烯丙基取代，产率极高。