(氯二氟甲基)三甲基硅烷 | 115262-00-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: (氯二氟甲基)三甲基硅烷
• 英文名称: (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane
• 英文别名: [chloro(difluoro)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 115262-00-5
• 化学式: C₄H₉ClF₂Si
• 分子量: 158.651
• InChiKey: DGLFKUGPLIRHCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  29319090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P280,P303+P361+P353,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (氯二氟甲基)三甲基硅烷 在 三正丁基氢锡 作用下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(二氟甲基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Fluorierte Elementorganika

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)80061-4
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴甲基三甲基硅烷 在 四丁基氯化铵 、 silver(I) chloride 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(氯二氟甲基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与（氯二氟甲基）三甲基硅烷和三苯基膦的脱氧二氟烯烃化反应。

  摘要：

  背景：1,1-二氟烯烃不仅可以作为有机合成的有价值的前体，还可以作为酶抑制剂的生物电子等排体。在其制备的各种方法中，用二氟亚甲基鏻叶立德进行羰基烯化是最直接的方法之一。结果：（氯二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Cl）和三苯基膦（PPh3）的组合可用于由羰基化合物合成钆二氟烯烃。对比实验表明，在该反应中，TMSCF2Cl 优于（溴二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Br）和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF3）。结论：与许多其他在 PPh3 存在下的 Wittig 型 gem-二氟烯烃化反应类似，TMSCF2Cl 与醛和活化酮的反应是有效的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.32

文献信息

• Efficient Difluoromethylation of Alcohols Using TMSCF₂Br as a Unique and Practical Difluorocarbene Reagent under Mild Conditions
  作者：Qiqiang Xie、Chuanfa Ni、Rongyi Zhang、Lingchun Li、Jian Rong、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201611823

  日期：2017.3.13

  difluoromethylation of alcohols using commercially available TMSCF2Br (TMS=trimethylsilyl) as a unique and practical difluorocarbene source is developed. This method allows primary, secondary, and even tertiary alkyl difluoromethyl ethers to be synthesized under weakly basic or acidic conditions. The reaction mainly proceeds through the direct interaction between a neutral alcohol and difluorocarbene

  开发了一种使用市售TMSCF 2 Br（TMS =三甲基甲硅烷基）作为独特实用的二氟卡宾源的有效二氟甲基化醇的通用方法。该方法允许在弱碱性或酸性条件下合成伯，仲，甚至叔烷基二氟甲基醚。该反应主要通过中性醇与二氟卡宾之间的直接相互作用而进行，这与酚的二氟甲基化不同。此外，通过使用TMSCF 2可以发散地转化含有对二氟卡宾也具有反应性的其他部分的醇。br。这项研究不仅解决了二氟卡宾介导的醇二氟甲基化的合成问题，而且为了解醇二氟甲基化和苯酚二氟甲基化与二氟卡宾物种的不同反应机理提供了新见解。
• [EN] HPK1 INHIBITORS, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HPK1, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：ZHUHAI YUFAN BIOTECHNOLOGIES CO LTD

  公开号：WO2019206049A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Disclosed are HPK-1 inhibitors having a structure represented by Formula (X), pharmaceutical compositions comprising the HPK-1 inhibitors, methods of using the HPK-1 inhibitors, such as treating cancers, methods of preparing the HPK-1 inhibitors, and the synthetic intermediates.

  揭示了具有由化学式（X）表示的结构的HPK-1抑制剂，包括这些HPK-1抑制剂的药物组合物，使用这些HPK-1抑制剂的方法，例如治疗癌症的方法，制备这些HPK-1抑制剂的方法，以及合成中间体。
• Difluorocarbene‐Induced Ring‐Opening Difluoromethylation‐Halogenation of Cyclic (Thio)Ethers with TMSCF ₂ X (X=Br, Cl)**
  作者：Rongyi Zhang、Qigang Li、Qiqiang Xie、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.202103428

  日期：2021.12.20

  protonation of difluromethylene oxonium or sulfonium ylides (generated from diflurorocarbene and cyclic (thio)ethers) constitutes the formal activation of C−O/S bond of (thio)ethers with difluormethyl cation, thus facilitating the ring-opening difluoromethylation-halogenation of cyclic (thio)ethers. (TMS=trimethylsilyl).

  二氟亚甲基氧鎓或锍叶立德（由二氟卡宾和环（硫）醚生成）的原位质子化构成（硫）醚的 C-O/S 键与二氟甲基阳离子的正式活化，从而促进开环二氟甲基化-卤化环（硫）醚。(TMS=三甲基甲硅烷基)。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS FOR USE AS RIP1 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE RIP1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019072942A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein RA, RB1, RB2, the A ring and the B ring are as described herein, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds as RIP1 kinase inhibitors.

  这项发明提供了具有通式（I）或其药用可接受盐的新化合物，其中RA、RB1、RB2、A环和B环如本文所述，包括这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作RIP1激酶抑制剂的方法。
• 一种含二氟氘代甲氧（硫）基官能团的芳香类化合物的合成方法
  申请人：郑州泰基鸿诺医药股份有限公司

  公开号：CN107226769A

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明属于含氘化合物合成技术领域，具体公开了一种含二氟氘代甲氧基官能团或二氟氘代甲硫基官能团的芳香类化合物的合成方法。在碱存在条件下，二氟卡宾供体与和重水反应，制得氘代产物二氟卡宾供体为BrCF2PO(OR)2或(氯二氟甲基)三甲基硅烷或(溴二氟甲基)三甲基硅烷，碱任选自Na、K、Li、Mg、Zn、Al、NaH、KH、LiH、LiAlH4、KOD、NaOD、NaOMe、NaOEt、NaOBu、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯。该方法具有原料便宜易得，反应简单温和，产率高，氘代率高，易于生产放大等优点。