N-phenylthiocarbamic acid S-4-methoxyphenyl ester | 143896-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-phenylthiocarbamic acid S-4-methoxyphenyl ester
• 英文别名: phenyl-thiocarbamic acid S-4-methoxylphenyl ester；S-(4-methoxyphenyl)-N-phenyl thiocarbamate；S-p-methoxyphenyl N-phenylthiocarbamate；S-(4-methoxyphenyl) N-phenylcarbamothioate
• CAS: 143896-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: UIKMWPRLQFMRNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylthiocarbamic acid S-4-methoxyphenyl ester 在 高氯酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 苯胺
  参考文献：
  名称：

  Satchell, Derek P. N.; Satchell, Rosemary S.; Wassef, Wasfy N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 7, p. 1199 - 1202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 异氰酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-phenylthiocarbamic acid S-4-methoxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙腈中S-芳基N-芳基硫代氨基甲酸酯苯胺化反应的动力学和机理

  摘要：

  研究了S-芳基N-芳基硫代氨基甲酸酯（YC 6 H 4 NH C（O）SC 6 H 4 Z，1）与苯胺在乙腈中的氨解反应。的反应速率更受亲核试剂比所述离去基团的nucleofugality的亲核性的影响，但反应物从给TS用于形成四面体中间体的在有效电荷的改变是离去基团在稍大（β ž从- 0.07至-0.14）比在亲核试剂（β X = 0.04-0.12）。布朗斯台德系数的大小在与限速地形成两性离子四面体中间体的逐步机理一致的值的范围内。交叉相互作用常数的迹象，ρ XY（> 0），ρ XZ（> 0）和ρ YZ（<0），都具有阶梯状机制是一致的。结论是，胺从苄胺变为苯胺导致氨解机理从协同过程转变为逐步过程。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1418

文献信息

• A Novel One-Pot Solvent-Free, Triethylamine-Assisted, Selenium-Catalyzed Synthesis of Thiocarbamates from Nitroarenes, Carbon Monoxide, and Thiols
  作者：Shiwei Lu、Xiaopeng Zhang

  DOI：10.1055/s-2005-869839

  日期：——

  A novel one-pot solvent-free synthesis of a series of thiocarbamates is reported. Nitroarenes, carbon monoxide, and thiols are the starting materials, with cheap element selenium as catalyst; this method offers a simple access to thiocarbamates mostly in moderate to good yields. The selenium catalyst can be easily recovered and recycled.

  报道了一种新颖的无溶剂一锅法合成一系列硫代氨基甲酸酯的方法。以硝基芳烃、一氧化碳和硫醇为原料，廉价元素硒为催化剂；该方法可便捷地合成硫代氨基甲酸酯，产率大多为中等到良好。硒催化剂易于回收再利用。
• A Selenium-Catalysed Synthesis of Thiocarbamates from Nitroarenes, Carbon Monoxide and Thiols under Mild Conditions
  作者：Xiao-Peng Zhang、Shi-Wei Lu

  DOI：10.3184/030823408x360346

  日期：2008.10

  An improved method for the selenium-catalysed synthesis of thiocarbamates under mild conditions has been developed. With acetone as solvent, the one-pot selenium-catalysed carbonylation of nitroarenes and thiols with carbon monoxide proceeds smoothly at atmospheric pressure and ambient temperature.

  已开发出一种在温和条件下硒催化合成硫代氨基甲酸酯的改进方法。以丙酮为溶剂，一锅硒催化硝基芳烃和硫醇与一氧化碳的羰基化反应在常压常温下顺利进行。
• A New and Facile Route for the Synthesis of Thiocarbamates from Aniline, Carbon Monoxide, and Thiols Mediated by Selenium
  作者：Xiaopeng Zhang、Shiwei Lu

  DOI：10.1246/cl.2005.606

  日期：2005.4

  A new and facile route for the synthesis of thiocarbamates was reported. Mediated by selenium, aniline reacts very readily with carbon monoxide and thiols in the presence of triethylamine, to afford the corresponding thiocarbamates mostly in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Selenium can be easily recovered and recycled.

  报道了合成硫代氨基甲酸酯的一种新的简便途径。在硒的介导下，苯胺在三乙胺的存在下非常容易与一氧化碳和硫醇反应，在温和的反应条件下以中等至极好的收率提供相应的硫代氨基甲酸酯。硒可以很容易地回收和再循环。
• One‐Pot Direct Synthesis of Thiocarbamates from Aniline, Carbon Monoxide, and Thiols Catalyzed by Selenium
  作者：Xiaopeng Zhang、Shiwei Lu

  DOI：10.1080/00397910701483506

  日期：2007.9.1

  Abstract Catalyzed by selenium, oxidative carbonylation of aniline and thiols with carbon monoxide and oxygen affords the corresponding thiocarbamates mostly in moderate to good yields under solvent‐free conditions at ambient temperature.

  摘要 在硒的催化下，苯胺和硫醇与一氧化碳和氧气的氧化羰基化在室温无溶剂条件下以中等至良好的产率获得相应的硫代氨基甲酸酯。
• Synthesis of Unsymmetrical Ureas and<i>S</i>-Thiocarbamates under Catalyst-free Conditions in a [BMIM]BF₄Ionic Liquid
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Nora Aghili

  DOI：10.1002/hc.21244

  日期：2015.3

  Unsymmetrical ureas and S-thiocarbamates were prepared in good to excellent yields by direct condensation of phenylurea with amines and thiols in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([BMIM]BF4) without the addition of any additives. The [BMIM]BF4 ionic liquid is a mild medium and can be recycled and reused several times.

  通过将苯基脲与胺和硫醇在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 ([BMIM]BF4) 中直接缩合，无需添加任何添加剂，以良好至极好的收率制备了不对称脲和 S-硫代氨基甲酸酯。[BMIM]BF4离子液体是一种温和的介质，可以多次回收再利用。