α-D-fucopyranosyl fluoride | 1007855-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: α-D-fucopyranosyl fluoride
• 英文别名: FucF；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-fluoro-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1007855-15-3
• 化学式: C₆H₁₁FO₄
• 分子量: 166.149
• InChiKey: NEMRTLVVBHEBLV-PHYPRBDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-fucopyranosyl fluoride 、 蔗糖 在 α-galactosidase RafA 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用重组α-和β-半乳糖苷酶和新型供体底物进行转糖基化

  摘要：

  重组α-和β-半乳糖苷酶可以大量制备，用于化学方法合成与营养方法相关的糖基化低聚糖。来自大肠杆菌的α-半乳糖苷酶RafA，来自嗜热嗜热脂肪芽孢杆菌KVE39的另一种嗜热α-半乳糖苷酶AgaB以及来自嗜热栖热菌TH 125的嗜热β-半乳糖苷酶BglT可以分别用于α-糖基化和β-糖基化。利用模型结构以及蔗糖，异麦芽糖醇和异麦芽酮糖，研究了立体和区域特异性。此外，合成，采用了具有结构变化和不同离去基团的许多修饰的供体结构，并将其与经典的供体进行了这些转糖基化的比较。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.05.005
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氟酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 α-D-fucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物特异性的糖合酶——构建寡糖文库的高效生物催化剂

  摘要：

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201507

文献信息

• General Synthesis Route to Benanomicin-Pradimicin Antibiotics
  作者：Minoru Tamiya、Ken Ohmori、Mitsuru Kitamura、Hirohisa Kato、Tadamasa Arai、Mami Oorui、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/chem.200700863

  日期：——

  This strategy enabled us to control the two stereogenic sites in the B ring (C-5 and C-6) and the regioselective introduction of the carbohydrate moiety. The ABCD tetracycle could serve as an ideal platform for the divergent access to various BpAs. The amino acid (D-alanine) was introduced onto the ABCD tetracycle. Glycosylation was promoted by the combination of Cp(2)HfCl(2) and AgOTf (1:2 ratio). Construction

  描述了一种新的合成方法，用于合成贝纳菌霉素-大黄素类抗生素（BpAs）的区域和立体选择性全合成。通过1）使用（R）-缬氨醇作为手性亲核试剂对联芳基内酯进行非对映选择性开环，以及2）通过在SmI（2）中对醛缩醛进行立体控制的半频哪醇环化，实现了糖苷配基的构建。 BF（3）OEt（2）和质子源的存在，得到ABCD四环单保护的二醇。这种策略使我们能够控制B环中的两个立体位点（C-5和C-6）以及糖基团的区域选择性引入。ABCD四轮车可以作为理想的平台，以多样化的方式获取各种BpA。将氨基酸（D-丙氨酸）引入ABCD四环上。通过Cp（2）HfCl（2）和AgOTf（1：2的比例）的结合促进糖基化。E环的构建，然后进行脱保护，完成了bennomicin A（2 a），benanomicin B（2 b）和pradimicin A（1 a）的首次全合成。该路线足够灵活以允许合成氨基酸和碳水化合物部分不同的其他同类物。
• Rice BGlu1 glycosynthase and wild type transglycosylation activities distinguished by cyclophellitol inhibition
  作者：Salila Pengthaisong、Chi-Fan Chen、Stephen G. Withers、Buabarn Kuaprasert、James R. Ketudat Cairns

  DOI：10.1016/j.carres.2012.02.013

  日期：2012.5

  preparation was contaminated with wild type BGlu1. Rice BGlu1 E386G-2, generated from a new construct designed to minimize back-mutation, showed glycosynthase activity without wild type hydrolytic or transglycosylation activity. E386G-2 catalyzed transfer of glycosyl residues from GlcF, alpha-L-arabinosyl fluoride, alpha-D-fucosyl fluoride, alpha-D-galactosyl fluoride, alpha-D-mannosyl fluoride, and alpha-D-xylosyl

  水稻BGlu1β-D-葡萄糖苷酶亲核突变体E386G是一种糖合酶，可催化由α-D-葡萄糖href=https://www.molaid.com/MS_9248 target="_blank">葡萄糖基吡喃糖基氟（GlcF）供体和对硝基苯基（pNP）纤维二糖苷（Glc2-pNP）或纤维寡糖受体合成纤维寡糖。当测试与其他供体和受体的活性时，最初的酶制剂将pNP-β-D-吡喃葡萄糖苷（Glc-pNP）和pNP-β-D-呋喃葡糖苷（Fuc-pNP）裂解为pNP和葡萄糖和岩藻糖，表明被野生型BGlu1β-葡萄糖苷酶。GlcF和Fuc-pNP的反应产物包括Fuc-β-（1-> 3）-Fuc-pNP，Glc-β-（1-> 3）-Fuc-pNP和Fuc-β-（1 -> 4）-Glc-beta-（1-> 3）-Fuc-pNP，表明野生型BGlu1及其糖合酶均存在。在该制剂中，通过环糖醇对BGlu1β-葡萄糖苷酶活性的抑制作用证实E386G糖合酶制剂被野生型BGlu1污染。水稻BGlu1 E386G-2由旨在最小化反
• Formation of Homooligosaccharides Using Base-Promoted Glycosylation of Unprotected Glycosyl Fluorides
  作者：Andreas Steinmann、Julian Thimm、Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/ma100191d

  日期：2010.4.27

  Homooligomeric saccharides are of general interest with potential applications in chemical, pharmaceutical, and food industry as well as for materials with novel properties. This contribution describes a methodology of a base-promoted "single step self-oligomerization" of glycosyl fluorides as donors leading to oligomers with up to similar to 25 saccharide units. The influences of base and reaction time were examined. Linkage analysis of the corresponding alditol acetates by GC/MS allowed for calculation of average structural elements of oligomers.