1,3,6,8-tetrakis(2,6-dimethyl-4-methoxyphenyl)pyrene | 1000391-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrakis(2,6-dimethyl-4-methoxyphenyl)pyrene
• 英文别名: 1,3,6,8-Tetrakis(2,6-dimethyl-4-methoxyphenyl)pyrene；1,3,6,8-tetrakis(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)pyrene
• CAS: 1000391-95-6
• 化学式: C₅₂H₅₀O₄
• 分子量: 738.967
• InChiKey: IGLKCZZSDBBZEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,8-tetrakis(2,6-dimethyl-4-methoxyphenyl)pyrene 在 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,3,6,8-tetrakis(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)pyrene/ortho-dichlorobenzene/pyridine complex
  参考文献：
  名称：

  晶体工程：基于O–H··O氢键自组装和客体诱导结构模拟的晶格包含

  摘要：

  -四酚TP2构成具有固有特征的分子系统，其中包含两个或多个在大小和形状方面互补的客体分子。固态的TP2的氢键结合自组装显示会导致引入客体分子的空隙。TP2中存在于ext核上的大芳香族芳烃，可互换地包含两种不同类型的客体。牢固的缔合表现为所有TP2包含化合物的堆积当量，但与吡啶和邻位化合物形成的化合物除外-二氯苯客人；在后者中，吡啶终止了原本为3维氢键的结构。的半部件TP2，即，4,6-双（4-羟基苯基） -米二甲苯（BX），通过简单的结构降低推导出，被示出为表现出客体包，但相当少的客人访问卷。有限但有意义的来宾组允许模仿基于固态TP2和BX的氢键键合的两种预期分子结构模式。

  DOI：

  10.1021/jo3010292
• 作为产物：
  描述：

  1,3,6,8-四溴芘 、 2,6-二甲基-4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3,6,8-tetrakis(2,6-dimethyl-4-methoxyphenyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  具有立体受阻和固有形状选择性四芳基es烯的大量晶格包含现象

  摘要：

  代表具有正交平面且缺乏氢键官能团的分子系统的四芳基吡喃酮H1 - H4被设计为具有三个不同结构域的新宿主系统，用于客体包含。特别地，发现H2和H4宿主包括多种客体分子。我们总体上已经确定了42种晶体结构（i）建立宿主骨骼特征的重要性，（ii）确定其结合各种客体分子的适应性，以及（iii）描绘用于客体分子定位和优选模式的优选结构域主机系统的关联关系。H1 - H4的独特功能被发现可以不同程度地结合脂肪族和芳香族客体：发现小分子分子（例如CHCl 3，（CH 3）2 S等）在盆域中结合，而发现脂肪族和芳香族客体分别包含在通道/凹面和波谷区域中。晶体结构分析表明，在28种H2夹杂物中，多达20种是同构的，其中一种或多种是同构的。我们已经确定了8种不同的晶体堆积类型，每种包裹体可能与之相关。宿主H2的客体结合潜力已被开发来证明这些宿主系统在（i）区域异构体甲基取代的苯以及十氢萘，全氢异喹啉和肉桂腈

  DOI：

  10.1021/jo901465f

文献信息

• A novel tetraarylpyrene host: Conformation-dependent inclusion of guest molecules in the crystal lattice
  作者：Palani Natarajan、Paloth Venugopalan、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1007/s12039-010-0058-z

  日期：2010.9

  Tetrakis(2,6-dimethyl-4-acetoxyphenyl)pyrene H2 containing flexible acetate functionalities at the para positions of sterically-hindered and rigid aryl rings functions as an inclusion host system. Depending on the orientations of the acetate functionalities, a variety of conformers may indeed be expected. A limited number of the crystal structures of the inclusions compounds of H2 reveal that one indeed observes 2 different conformations for the host based on the orientations of the acetate functionalities. The inclusion compound of H2 with benzene guest molecules is particularly appealing in terms of how the latter are held in trough domains of the host by weak C-H…O and C-H…π hydrogen bonds. More experimentation and analyses of crystal structures of such systems is expected to lead to better insights toward realizing multicomponent molecular crystals in a rational manner.

  四(2,6-二甲基-4-乙酰氧基苯基)芘 H2 在立体受阻的刚性芳基环的对位上含有柔性乙酸酯官能团，可作为包合物宿主系统。根据乙酸酯官能团的取向，可能会出现多种构象。数量有限的 H2 包裹体化合物晶体结构显示，根据乙酸酯官能团的取向，我们确实可以观察到宿主的两种不同构象。带有苯客体分子的 H2 包裹体化合物尤其吸引人，因为后者是如何通过微弱的 C-H...O 和 C-H...π 氢键被固定在宿主的槽域中的。对这类系统的晶体结构进行更多的实验和分析，有望为以合理的方式实现多组分分子晶体提供更好的见解。
• Engineering of ternary co-crystals based on differential binding of guest molecules by a tetraarylpyrene inclusion host
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Palani Natarajan、P. Venugopalan

  DOI：10.1039/b922085b

  日期：——

  Tetraarylpyrene host TP exhibits remarkable differential binding of guest molecules in the solid state to include aromatic and aliphatic guests in different domains to permit synthesis of ternary co-crystals in a predictable manner.

  四芳基芘主 TP 在固态中与客体分子的结合表现出显著的差异，可将芳香族和脂肪族客体包含在不同的结构域中，从而以可预测的方式合成三元共晶体。
• Pseudopolymorphism of a Highly Adaptable Tetraarylpyrene Host that Exhibits Abundant Solid-State Guest Inclusion
  作者：Palani Natarajan、Alankriti Bajpai、Paloth Venugopalan、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/cg3012684

  日期：2012.12.5

  compounds constitute rather rare examples of supramolecular isomerism. The thermogravimetric analyses of the inclusion compounds show that the guest in one of the modifications is released in a relatively higher temperature range. The structural diversity exhibited by the host TP with various guest molecules and its ability to exhibit different forms with the same guest has been to attributed its unique

  发现四芳基py主体1,3,6,8-四（2,6-二甲基-4-甲氧基苯基）py（TP）结晶，在两个不同的修饰中包含了不同的客体，并且简单地改变了结晶条件，包括添加了助溶剂。虽然发现客体化学计量随某些客体而变化为假多晶型，但在以环己烯酮和甲苯为客体的情况下，观察到主体-客体化合物的多态行为。多晶型夹杂物化合物的晶体结构构成超分子异构现象的相当罕见的例子。夹杂物的热重分析表明，其中一种改性的客体在相对较高的温度范围内释放。p-茴香基环及其响应客体利用弱C–H··O和C–H···π氢键的潜力。
• Steric Inhibition of π-Stacking:  1,3,6,8-Tetraarylpyrenes as Efficient Blue Emitters in Organic Light Emitting Diodes (OLEDs)
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Palani Natarajan、Parthasarathy Venkatakrishnan、Duo-Fong Huang、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1021/ol7023136

  日期：2007.12.1

  The sterically congested tetraarylpyrenes 1-3, which can be readily accessed by Suzuki coupling, exhibit no-aggregation (pi-stacking) behavior in both solution and solid states. The indisposed tendency of 1-3 toward crystallization and their moderate molecular dimensions permit exploitation as blue light emitting materials in OLEDs with respectable device performances.
• Abundant Lattice Inclusion Phenomenon with Sterically Hindered and Inherently Shape-Selective Tetraarylpyrenes
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Palani Natarajan、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1021/jo901465f

  日期：2009.11.20

  Tetraarylpyrenes H1−H4 that typify molecular systems with orthogonal planes and lack hydrogen bonding functional groups were designed as new host systems with three distinct domains for guest inclusion. In particular, H2 and H4 hosts are found to include a variety of guest molecules. We have determined 42 crystal structures overall (i) to establish the importance of skeletal features of the hosts,

  代表具有正交平面且缺乏氢键官能团的分子系统的四芳基吡喃酮H1 - H4被设计为具有三个不同结构域的新宿主系统，用于客体包含。特别地，发现H2和H4宿主包括多种客体分子。我们总体上已经确定了42种晶体结构（i）建立宿主骨骼特征的重要性，（ii）确定其结合各种客体分子的适应性，以及（iii）描绘用于客体分子定位和优选模式的优选结构域主机系统的关联关系。H1 - H4的独特功能被发现可以不同程度地结合脂肪族和芳香族客体：发现小分子分子（例如CHCl 3，（CH 3）2 S等）在盆域中结合，而发现脂肪族和芳香族客体分别包含在通道/凹面和波谷区域中。晶体结构分析表明，在28种H2夹杂物中，多达20种是同构的，其中一种或多种是同构的。我们已经确定了8种不同的晶体堆积类型，每种包裹体可能与之相关。宿主H2的客体结合潜力已被开发来证明这些宿主系统在（i）区域异构体甲基取代的苯以及十氢萘，全氢异喹啉和肉桂腈