2-hydroxy-N-tosylbenzylamine | 79807-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-tosylbenzylamine
• 英文别名: N-(2-hydroxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 79807-50-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: DKCKYZNJVCMGQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  466.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-tosylbenzylamine 、 (2-溴乙基)二苯基锍三氟甲烷磺酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.08h， 以64%的产率得到4-tosyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  溴乙基ulf盐-一种用于合成6和7元的1,4-杂环化合物的更有效的环状剂

  摘要：

  溴乙基ulf盐与1,2- / 1,3-氨基醇的反应生成了六元和七元环，收率非常好。反应通过生成乙烯基sulf盐进行，然后通过简单的方法将其环合，得到1,4-杂环化合物，例如吗啉和苯并x氮平。该方法适应一系列的氮取代基，氨基醇可以被氨基硫醇和二胺取代，得到硫代吗啉，哌嗪和苯并二氮杂pine。

  DOI：

  10.1021/ol8023727
• 作为产物：
  描述：

  salicyl N-tosylimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxy-N-tosylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  A Quick Route for the Synthesis of 3-Aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  N-(2-羟基)-苄基-芳香胺（1）在20-25 ºC的DMSO中与碳酰二咪唑环化，20-30分钟后获得了3-芳基-3,4-二氢-2H-benz[e]-1,3-噁唑啉-2-酮（2），产率非常高。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14053

文献信息

• Removal of toluene-p-sulphonyl groups from sulphonamides. Part 5. Reactions of phenylglyoxal imines and some tosylimines
  作者：William R. McKay、George R. Proctor

  DOI：10.1039/p19810002443

  日期：——

  N-tosylarylimines also react with nucleophiles to give useful products. Phenacylimidates underwent [2 + 2]cycloadditions with diphenylketen; such reactions gave complex results with phenacylimines, but the latter reacted with conjugated dienes in the presence of BF3 to give [2 + 4]cycloaddition products in good yield.

  苯乙二醛茴香醚单体已显示出与几种亲核试剂反应，并且已经阐明了产物的结构。各种N-甲苯磺酰基嘧啶也与亲核试剂反应以产生有用的产物。苯乙酰亚胺与二苯甲酮进行[2 + 2]个环加成；此类反应与苯乙酰亚胺类化合物产生复杂的结果，但后者在BF 3的存在下与共轭二烯反应，以高收率得到[2 + 4]环加成产物。
• Amide Iridium Complexes As Catalysts for Transfer Hydrogenation Reduction of <i>N</i>-sulfonylimine
  作者：Huiling Wen、Nianhua Luo、Qianheng Zhu、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02680

  日期：2021.3.5

  water-soluble amide iridium complexes-catalyzed transfer hydrogenation reduction of N-sulfonylimine is developed, which can be carried out under environmentally friendly conditions, affording a series of sulfonamide compounds in excellent yields (96–98%). In comparison with organic solvents, water is shown to be critical for a high catalytic transfer hydrogenation reduction in which the catalyst loading can

  磺酰胺部分广泛存在于天然产物，生物活性物质和药物中。在这里，一种有效的水溶性酰胺铱配合物催化的氮转移氢化还原研发了可以在环境友好的条件下进行的-磺胺基苯胺，以优异的收率（96-98％）提供了一系列磺酰胺化合物。与有机溶剂相比，水对于高催化转移氢化还原是至关重要的，其中催化剂的负载量可低至0.001 mol％。这些酰胺铱络合物易于合成，其结构之一是通过单晶X射线衍射确定的。该协议为合成磺酰胺化合物提供了一种操作简单，实用且环境友好的策略。
• Carbon radical addition to N-sulfonylimines mediated by triethylborane or zinc
  作者：Masafumi Ueda、Hideto Miyabe、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.031

  日期：2009.2

  The utility of N-sulfonylimines as radical acceptors was investigated under the different reaction conditions such as the stannyl radical-mediated addition reaction, the triethylborane-mediated tin-free radical reaction, and the zinc-mediated aqueous-medium radical reaction. The alkyl radical addition reaction of N-sulfonylimines proceeded effectively without the activation by Lewis acid. These reactions were successfully extended to one-pot reactions for preparing a wide range of amine derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd(<scp>II</scp>)‐catalyzed <i>ortho</i>‐Hydroxylation and Intramolecular Oxidative C—C Coupling of <i>N</i>‐Benzylbenzenesulfonamides
  作者：Eun Joo Jeong、Yoon Hyung Jo、Min Jung Jang、So Won Youn

  DOI：10.1002/bkcs.10126

  日期：2015.2
• MCKAY, W. R.;PROCTOR, G. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2443-2450
  作者：MCKAY, W. R.、PROCTOR, G. R.

  DOI：——

  日期：——