tert-butyl (3,5-dibromophenyl)carbamate | 195134-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3,5-dibromophenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3,5-dibromophenyl)carbamate
• CAS: 195134-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₃Br₂NO₂
• 分子量: 351.038
• InChiKey: GITPADGVTXRUDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3,5-dibromophenyl)carbamate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 benzyl-3,5-dibromoaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the marine dibromooxoindoline convolutamydine C

  摘要：

  本文描述了海洋 4,6-二溴-3-羟基氧代吲哚啉 convolutamydine C 3 的合成。关键步骤是重氮酰胺 17 在全氟丁酰胺铑（II）催化下发生环化反应，得到氧化吲哚啉 18，然后通过高产率的一锅水解-脱羧-氧化反应将 19 转化为 20。重氮酰胺 10 和 17 以及氧化吲哚啉 11 和 13 的 X 射线晶体结构已经确定。

  DOI：

  10.1039/a700683g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-5-硝基苯 在 碳酸氢钠 、 sodium chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (3,5-dibromophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  吸引还是排斥？伦敦色散力控制偶氮苯开关

  摘要：

  大取代基通常被视为通过位阻完全排斥。由于中性原子之间弱的伦敦色散力，这些基团具有额外的吸引力。立体相互作用被认为对异构化过程有很大影响，例如在基于偶氮苯的分子开关中。教科书指出，空间位阻会破坏Z异构体的稳定性。在本文中，我们证明了增加间位电子等价取代基的体积会降低从Z到E异构体的热反应速率。DFT计算表明，有吸引力的分散力实质上降低了Z异构体的能量。

  DOI：

  10.1002/anie.201506126

文献信息

• 2-Aminomethylene-5-sulfonylthiazole Inhibitors of Lysyl Oxidase (LOX) and LOXL2 Show Significant Efficacy in Delaying Tumor Growth
  作者：Deborah A. Smithen、Leo M. H. Leung、Mairi Challinor、Rae Lawrence、HaoRan Tang、Dan Niculescu-Duvaz、Simon P. Pearce、Robert Mcleary、Filipa Lopes、Mohammed Aljarah、Michael Brown、Louise Johnson、Graeme Thomson、Richard Marais、Caroline Springer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01112

  日期：2020.3.12

  The lysyl oxidase (LOX) family of extracellular proteins plays a vital role in catalyzing the formation of cross-links in fibrillar elastin and collagens leading to extracellular matrix (ECM) stabilization. These enzymes have also been implicated in tumor progression and metastatic disease and have thus become an attractive therapeutic target for many types of invasive cancers. Following our recently

  细胞外蛋白的赖氨酰氧化酶（LOX）家族在催化原纤维弹性蛋白和胶原蛋白的交联形成中起着至关重要的作用，从而导致细胞外基质（ECM）稳定。这些酶也与肿瘤进展和转移性疾病有关，因此已经成为许多类型的浸润性癌症的有吸引力的治疗靶标。继我们最近发表的发现氨基亚甲基噻吩（AMT）作为有效的口服生物利用LOX / LOXL2抑制剂的工作之后，我们在此报告了一系列双重LOX / LOXL2抑制剂以及一系列LOXL2选择性抑制剂的发现，氨基亚甲基噻唑（AMTz）支架。噻唑核心的掺入通过不可逆的抑制结合模式导致对LOXL2抑制的效力提高。SAR研究使得发现预测性3DQSAR模型成为可能。领先的AMTz抑制剂在自发性乳腺癌基因工程小鼠模型中显示出改善的药代动力学特性和出色的抗肿瘤功效，并显着降低了肿瘤的生长。
• [EN] METHYLAMINE DERIVATIVES AS LYSYSL OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA MÉTHYLAMINE COMME INHIBITEURS DE LA LYSYL OXIDASE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：THE INST OF CANCER RESEARCH: ROYAL CANCER HOSPITAL

  公开号：WO2017141049A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Provided are compounds of the Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W, X, Y, Z, x, R1, R2, R3, x and n are defined in the specification. The compounds are inhibitors of lysyl oxidase (LOX) and lysyl oxidase-like (LOXL) family members (LOXL1, LOXL2, LOXL3, LOXL4) and are useful in therapy, particularly in the treatment of cancer. Also disclosed are LOX inhibitors for use in the treatment of a cancer associated with EGFR and biomarkers that predict responsiveness to a LOX inhibitor.

  提供的是Formula (I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中W、X、Y、Z、x、R1、R2、R3、x和n在规范中有定义。这些化合物是赖氨酸氧化酶（LOX）和赖氨酸氧化酶样（LOXL）家族成员（LOXL1、LOXL2、LOXL3、LOXL4）的抑制剂，并且在治疗中很有用，特别是在癌症治疗中。还披露了用于治疗与EGFR相关的癌症的LOX抑制剂，以及预测对LOX抑制剂响应性的生物标志物。
• Visible-Light-Induced <i>para</i>-Difluoroalkylation of Aniline Derivatives
  作者：Xipeng Jiang、Yaqiqi Jiang、Qianqian Liu、Bao Li、Da-Qing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03095

  日期：2022.3.4

  Visible-light-induced, iridium catalyzed, para-selective C–H difluoroalkylation of aniline derivatives under mild reaction conditions is reported. Various substrates and bioactive compounds, such as precursors of vorinostat and chlorpropham, were all well tolerated. This protocol features a wide substrate scope, high regioselectivity, low catalyst usage, and operational simplicity.

  报道了在温和反应条件下可见光诱导、铱催化、对位选择性 C-H 二氟烷基化苯胺衍生物。各种底物和生物活性化合物，例如伏立诺他和氯苯丙胺的前体，都具有良好的耐受性。该协议具有底物范围广、区域选择性高、催化剂用量少和操作简单等特点。
• Structural Development of Silicon‐Containing Retinoids: Structure–Activity Relationship Study of the Hydrophobic Pharmacophore of Retinobenzoic Acids Using Silyl Functionalities
  作者：Tsuyoshi Oikawa、Shinya Fujii、Shuichi Mori、Hiroyuki Masuno、Emiko Kawachi、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1002/cmdc.202200176

  日期：2022.6.20

  The detailed structure-activity relationship (SAR) at the hydrophobic moiety of retinoids was investigated using silyl functionalities. 3-tert-Butyldimethylsilyl derivative 24 c exhibited potent HL-60 cell differentiation-inducing activity. Compound 24 c exhibited agonistic activity towards all three subtypes of retinoic acid receptor (RAR), with the highest activity towards RARγ.

  使用甲硅烷基官能团研究了类视黄醇疏水部分的详细构效关系(SAR)。3-叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物24 c表现出有效的 HL-60 细胞分化诱导活性。化合物24c 对所有三种视黄酸受体( RAR) 亚型均表现出激动活性，其中对 RARγ 的活性最高。
• Attraction or Repulsion? London Dispersion Forces Control Azobenzene Switches
  作者：Luca Schweighauser、Marcel A. Strauss、Silvia Bellotto、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/anie.201506126

  日期：2015.11.2

  entirely repulsive through steric hindrance. Such groups have additional attractive effects arising from weak London dispersion forces between the neutral atoms. Steric interactions are recognized to have a strong influence on isomerization processes, such as in azobenzene‐based molecular switches. Textbooks indicate that steric hindrance destabilizes the Z isomers. Herein, we demonstrate that increasing

  大取代基通常被视为通过位阻完全排斥。由于中性原子之间弱的伦敦色散力，这些基团具有额外的吸引力。立体相互作用被认为对异构化过程有很大影响，例如在基于偶氮苯的分子开关中。教科书指出，空间位阻会破坏Z异构体的稳定性。在本文中，我们证明了增加间位电子等价取代基的体积会降低从Z到E异构体的热反应速率。DFT计算表明，有吸引力的分散力实质上降低了Z异构体的能量。