N-草酰基-3-氨基苯甲酸 | 58465-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-草酰基-3-氨基苯甲酸
• 英文名称: N-oxalyl-3-aminobenzoic acid
• 英文别名: 3-(carboxyformamido)benzoic acid；3-hydroxyoxalylamino-benzoic acid；Oxanilsaeure-carbonsaeure-(3)；(3-Carboxy-phenyl)-oxamidsaeure；3-carboxycarbonylamino-benzaldehyde；3-Hydroxyoxalylamino-benzoesaeure；3-[(Carboxycarbonyl)amino]benzoic acid；3-(oxaloamino)benzoic acid
• CAS: 58465-46-6
• 化学式: C₉H₇NO₅
• mdl: MFCD22374849
• 分子量: 209.158
• InChiKey: WMBQSOHQNOTRPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-草酰基-3-氨基苯甲酸 在 苯胺 作用下， 生成 3-anilinooxalylamino-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Schiff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, vol. 232, p. 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 N-草酰基-3-氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  含富马酰乙酰乙酸水解酶结构域蛋白 1 (FAHD1) 的抑制剂

  摘要：

  含有 FAH 结构域的蛋白 1 (FAHD1) 在线粒体中充当草酰乙酸脱羧酶，有助于三羧酸循环的调节。以草酸配体的 FAHD1 的高分辨率 X 射线结构为指导，详细分析了底物处理的酶促机制。考虑到 FAHD1 底物草酰乙酸的化学特征，推断出潜在的抑制剂结构。药物样支架的合成提供了第一代 FAHD1 抑制剂，其活性在低微摩尔 IC 50范围内。研究揭示了与底物竞争结合金属辅因子的结构，以及支架，它们可能具有与 FAHD1 的新结合模式。

  DOI：

  10.3390/molecules26165009

文献信息

• Rational design and binding of modified cell-wall peptides to vancomycin-group antibiotics: Factorising free energy contributions to binding
  作者：Stephen E. Holroyd、Patrick Groves、Mark S. Searle、Ute Gerhard、Dudley H. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(93)80004-d

  日期：1993.1

  Modified cell-wall peptides have been rationally designed and studied in a semi-quantitative approach to factorising free energy contributions in binding to vancomycin-group antibiotics in aqueous solution. Binding energies for succinyl and fumaryl-D-Ala dipeptides. and N-oxalyl-γ-aminobutyric acid analogues, are compared with binding energies for the natural substrate N-Ac-D-Ala-D-Ala, and the truncated

  修饰的细胞壁肽已通过半定量方法进行了合理设计和研究，以分析自由能在水溶液中与万古霉素类抗生素结合中的作用。琥珀酰基和富马酰基-D-Ala二肽的结合能。将N-草酰-γ-氨基丁酸类似物和N-草酰-γ-氨基丁酸类似物与天然底物N-Ac-D-Ala-D-Ala和截短的单肽N-Ac-D-Ala的结合能进行比较。通过四个独立的分析，我们估计了N末端羧基对he-（14至17）±7 kJ mol -1的结合能当通过限制旋转的“成本”和疏水相互作用的“收益”校正配体结合能的差异时。羧酸盐相互作用包括带电荷的-COO-•••HN氢键以及在羧酸盐基团和抗生素结合口袋中的芳环之间面对面的π堆积
• Griess, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2420
  作者：Griess

  DOI：——

  日期：——
• Schiff, Gazzetta Chimica Italiana, 1885, vol. 15, p. 546
  作者：Schiff

  DOI：——

  日期：——
• Griess, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 336 Anm.
  作者：Griess

  DOI：——

  日期：——
• Inhibitors of Fumarylacetoacetate Hydrolase Domain Containing Protein 1 (FAHD1)
  作者：Alexander K. H. Weiss、Richard Wurzer、Patrycia Klapec、Manuel Philip Eder、Johannes R. Loeffler、Susanne von Grafenstein、Stefania Monteleone、Klaus R. Liedl、Pidder Jansen-Dürr、Hubert Gstach

  DOI：10.3390/molecules26165009

  日期：——

  domain containing protein 1 (FAHD1) acts as oxaloacetate decarboxylase in mitochondria, contributing to the regulation of the tricarboxylic acid cycle. Guided by a high-resolution X-ray structure of FAHD1 liganded by oxalate, the enzymatic mechanism of substrate processing is analyzed in detail. Taking the chemical features of the FAHD1 substrate oxaloacetate into account, the potential inhibitor structures

  含有 FAH 结构域的蛋白 1 (FAHD1) 在线粒体中充当草酰乙酸脱羧酶，有助于三羧酸循环的调节。以草酸配体的 FAHD1 的高分辨率 X 射线结构为指导，详细分析了底物处理的酶促机制。考虑到 FAHD1 底物草酰乙酸的化学特征，推断出潜在的抑制剂结构。药物样支架的合成提供了第一代 FAHD1 抑制剂，其活性在低微摩尔 IC 50范围内。研究揭示了与底物竞争结合金属辅因子的结构，以及支架，它们可能具有与 FAHD1 的新结合模式。