4-cyano-benzenediazonium | 19262-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-benzenediazonium
• 英文别名: p-Cyano-benzoldiazonium；4-Cyanobenzoldiazoniumion；p-Cyano-phenyl-diazonium；4-Cyanobenzenediazonium
• CAS: 19262-72-7
• 化学式: C₇H₄N₃
• 分子量: 130.129
• InChiKey: XYFCGHOOAKDJGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-benzenediazonium 在 氨 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 4-(5-Amino-benzotriazol-2-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Narita, Shigeru; Kitagawa, Takayasu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 4, p. 1005 - 1008

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-cyano-benzenediazonium
  参考文献：
  名称：

  Star-shaped molecules containing both azo chromophores and carbazole units as a new type of photoresponsive amorphous material

  摘要：

  我们合成了一系列含有偶氮色素和咔唑单元的星形分子（nCz-AZ-X），其中 n 是咔唑单元的数量（n = 3 和 6），X 表示作为电子吸引基团的氰基（CN）和硝基（NT）在偶氮苯上。这些偶氮化合物在室温下以无定形固体存在，玻璃转变温度（Tg）分别为 89、86、74 和 73 °C，针对 3Cz-AZ-CN、3Cz-AZ-NT、6Cz-AZ-CN 和 6Cz-AZ-NT。通过旋涂法获得了偶氮分子玻璃的薄固体膜。通过用均匀激光束（532 nm，200 mW cm−2）在法向入射下照射偶氮分子玻璃的固体薄膜，研究了光诱导自结构表面图案的形成。通过将薄膜暴露于激光束的干涉图案（532 nm，80 mW cm−2），研究了表面光栅（SRGs）的形成。这些自结构表面图案和 SRGs 的形成与偶氮色素的电子吸引基团以及分子中咔唑单元的含量密切相关。这些新型星形分子的开发可以为偶氮分子玻璃类别增添新成员，并有助于更深入地理解光诱导效应及其与分子结构之间的关系。

  DOI：

  10.1039/c3tc30536h

文献信息

• SYNTHESES OF A NEW CLASS OF DYES-COUPLING REACTIONS OF DIAZONIUM SALTS WITH 2- AND 3-ALKOXY-1,6-METHANO-[10]-ANNULENES
  作者：Richard Neidlein、Christoph Martin Radke、Reiner Gottfried

  DOI：10.1246/cl.1983.653

  日期：1983.5.5

  2- and 3-Alkoxy-1,6-methano-[10]-annulenes were coupled with aryldiazonium salts yielding the corresponding quinone hydrazones as cycloheptatriene derivatives. Analytical data are discussed.

  2-和3-烷氧基-1,6-甲氧基-[10]-环烯与芳基重氮盐偶联，产生相应的醌腙作为环庚三烯衍生物。讨论了分析数据。
• N,N-bis-(1-aryl-3-methyltriazen-3-ylmethyl)methylamines (1,9-diaryl-3,5,7-trimethyl-1,2,3,5,7,8,9-hepta-azanona-1,8-dienes): novel coupling products from the reaction of arenediazonium ions with methylamine and formaldehyde
  作者：Ronald J. Lafrance、York Tang、Keith Vaughan、Donald L. Hooper

  DOI：10.1039/c39830000721

  日期：——

  The reaction of arenediazonium ions with aqueous formaldehyde–methylamine solution affords mixtures of the 3-hydroxymethyltriazenes, ArNNN(Me)CH2OH, and the previously unreported bis(triazenylmethyl)methyl-amines, ArNNN(Me)CH2N(Me)CH2N(Me)NNAr.

  苯二氮杂鎓离子与甲醛-甲胺水溶液的反应提供了3-羟甲基三氮烯ArN NN（Me）CH 2 OH和以前未报道的双（三氮烯甲基）甲基胺ArN NN（Me）CH 2 N（Me CH 2 N（Me）N NAr。
• Visible Light-Driven, Gold(I)-Catalyzed Preparation of Symmetrical (Hetero)biaryls by Homocoupling of Arylazo Sulfones
  作者：Lorenzo Di Terlizzi、Simone Scaringi、Carlotta Raviola、Riccardo Pedrazzani、Marco Bandini、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00225

  日期：2022.4.1

  The preparation of symmetrical (hetero)biaryls via arylazo sulfones has been successfully carried out upon visible light irradiation in the presence of PPh3AuCl as the catalyst. The present protocol led to the efficient synthesis of a wide range of target compounds in an organic-aqueous solvent under photocatalyst-free conditions.

  在PPh 3 AuCl作为催化剂的情况下，在可见光照射下成功地通过芳基偶氮砜制备了对称（杂）联芳基化合物。本方案可以在无光催化剂的条件下在有机水溶剂中有效合成多种目标化合物。
• Kinetics of alkaline hydrolysis of p-substituted benzylidenemalononitriles in 50% aqueous acetonitrile: substituent effects and quantification of the electrophilic reactivity
  作者：Nejeh Dhahri、Boubaker Taoufik、Régis Goumont

  DOI：10.1002/poc.3286

  日期：2014.6

  The rate constants of the reaction of p‐X‐substituted benzylidenemalononitriles 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 1g, 1h with hydroxide ion were measured in 50% water–50% acetonitrile at 20 °C. The experimental kinetic data reveal that the points pertaining to electron donating substituted compounds (X = Me, OMe and NMe2) exhibit negative deviations from the Hammett plot. However, the Yukawa–Tsuno plot for the

  在20°C下于50％水–50％乙腈中测量对-X-取代的亚苄基丙二腈1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h与氢氧根离子反应的速率常数。实验动力学数据表明，与给电子取代化合物（X = Me，OMe和NMe 2）有关的点与Hammett图具有负偏差。但是，在相同的速率常数下，由汤川-Tsuno图得出了一条具有良好相关系数的良好直线（r 2  = 0.9916）和r值1.15。已经提出通过共振相互作用可能的基态稳定来解释非线性哈米特图的起源。上之间的关系的基础上ë和σ p +，亲电性参数Ë一些benzylidenemalononitriles的1C和1E，1F，1克，1H已被评估。更重要的是，三种化合物1f（E  = −7.90），1g（E  = −7.80）和1h（E = -7.55）具有很高的亲电性，与4,6-二硝基苯并硒二唑（E  = -7.40）相比具有很高的亲电性，该化合物具有代
• Remote-control photocycloreversion of dithienylethene driven by strong push–pull azo chromophores
  作者：Yaning He、Yan Zhu、Zhen Chen、Wei He、Xiaogong Wang

  DOI：10.1039/c3cc41538d

  日期：——

  In this communication, a novel photochromic molecular switch DTE-2(Azo-CN) containing both dithienylethene and push–pull azo chromophores was synthesized. The push–pull azo chromophores can significantly accelerate the ring opening of the C–C bond of DTE closed isomer when irradiated with light far away from the maximum absorption band of the DTE closed isomer.

  本文合成了一种新型光致变色分子开关 DTE-2(Azo-CN)，它同时含有二噻吩和推拉偶氮发色团。在远离 DTE 封闭异构体最大吸收带的光照射下，推拉偶氮发色团可显著加速 DTE 封闭异构体 CâC 键的开环。