4-(phenylselanyl)benzonitrile | 94800-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylselanyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(phenylseleno)benzonitrile；4-cyanophenyl phenyl selenide；Benzonitrile, 4-(phenylseleno)-；4-phenylselanylbenzonitrile
• CAS: 94800-52-9
• 化学式: C₁₃H₉NSe
• 分子量: 258.181
• InChiKey: VQJWOTBDCIYKDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  370.6±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylselanyl)benzonitrile 生成 3-(phenylselanyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-, 3- and 4-(phenylseleno)benzonitrile by electrochemically induced aromatic nucleophilic substitution in acetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a008
• 作为产物：
  描述：

  Se-phenyl 4-cyanobenzenecarboselenoate 在 sodium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到4-(phenylselanyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基硒醇酯的分子内脱羰偶联

  摘要：

  该报告描述了一种镍催化的分子内脱羰偶联方法，该方法能够将芳烃烯醇酯转化为二芳基硒化物。廉价且容易获得的催化剂可以在温和的反应条件下用于构建结构多样的二芳基硒化物，包括杂环和天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001611

文献信息

• Copper Nanoparticles Catalyzed Se(Te)Se(Te) Bond Activation: A Straightforward Route Towards Unsymmetrical Organochalcogenides from Boronic Acids
  作者：Balaji Mohan、Chohye Yoon、Seongwan Jang、Kang Hyun Park

  DOI：10.1002/cctc.201402867

  日期：2015.2

  loading for the synthesis of unsymmetrical diaryl selenides is an important application in the area of nanocatalysis. The Cu NPs/AC catalyst, which exhibits excellent catalytic activity and remarkable tolerance to a wide variety of substituents, led to Se sp3‐, sp2‐, and sp‐carbon bond formation by using DMSO as a solvent and atmospheric air as oxidant. This approach can also be extended to the preparation

  合成了高度多孔的铜金属有机骨架[Cu 3（BTC）2 ]（BTC =苯-1,3,5-三羧酸盐），并用作合成铜纳米颗粒（NP）的前体，其特点是技术，包括XRD，SEM，TEM，EDX和BET测量。无需任何预处理，即可在室温下通过超声将合成后的铜纳米颗粒固定在活性炭（AC）上。Cu NPs / AC被用作多相催化剂，用于二苯基二硒化物和硼酸的交叉偶联，通过Se形成二苯基硒化物在无配体，无碱和无添加剂的条件下激活硒键。NPs / AC铜结合了MOF的结构和高木炭表面积，可能是一种高效的多相催化体系，可与二苯基硒化物上的各种取代基兼容。相对于其他均相系统而言，它的有前途的催化活性以及用于合成不对称二芳基硒化物的低催化剂载量是纳米催化领域中的重要应用。Cu NPs / AC催化剂表现出出色的催化活性和对各种取代基的显着耐受性，导致产生了Se sp 3 ‐，sp 2通过使用DMSO作为溶剂并使用大气
• Metal-free C–Se cross-coupling enabled by photoinduced inter-molecular charge transfer
  作者：Chen Zhu、Serik Zhumagazy、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d1cc06152f

  日期：——

  complexes have been developed. The visible-light induced reactions can be applied for the synthesis of a series of unsymmetrical diaryl selenides employing aryl bromides, aryl iodides as well as aryl chlorides under mild reaction conditions. The scale-up was readily achieved. UV-Vis spectroscopy measurements provide insight into the reaction mechanism.

  已经开发了通过形成电子供体 - 受体（EDA）配合物的无金属 C-Se 交叉偶联。可见光诱导反应可用于在温和的反应条件下使用芳基溴化物、芳基碘化物和芳基氯化物合成一系列不对称的二芳基硒化物。很容易实现放大。紫外-可见光谱测量提供了对反应机制的深入了解。
• Electrochemical Thiolation and Borylation of Arylazo Sulfones with Thiols and B ₂ pin ₂
  作者：Rongkang Wang、Fangming Chen、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.202001518

  日期：2021.3.29

  arylazo sulfones were used as radical precursors for carbon‐heteroatom bond formation under electrochemical conditions. Moreover, the scalability of this approach was evaluated by performing the electrochemical thiolation and borylation of arylazo sulfones with thiols and B2pin2 on a gram scale. This protocol not only avoided the use of stoichiometric oxidants, metal catalysts, activating agents and

  已经开发了一种有效的各种不对称硫醚和芳基硼酸酯的电化学合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作在电化学条件下形成碳-杂原子键的自由基前体。此外，该方法的可扩展性是通过以克为单位对芳基偶氮砜与硫醇和B 2 pin 2进行电化学巯基化和硼化来评估的。该方案不仅避免了使用化学计量的氧化剂，金属催化剂，活化剂，甚至添加了碱，而且还表现出良好的官能团耐受性。
• Iron(0) nanoparticles mediated direct conversion of aryl/heteroaryl amines to chalcogenides via in situ diazotization
  作者：Subir Panja、Pintu Maity、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.070

  日期：2017.8

  A simple procedure for the synthesis of organo-chalcogenides has been developed by the reaction of aryl/heteroaryl amines with di-aryl/heteroaryl dichalcogenides in the presence of tBuONO and Fe(0) nanoparticles. The reaction proceeds via in situ diazotization followed by chalcogenation. A series of functionalized diaryl/aryl heteroaryl/diheteroaryl/aryl-alkyl selenides, sulfides and tellurides have

  在t BuONO和Fe（0）纳米粒子的存在下，通过芳基/杂芳基胺与二芳基/杂芳基二卤化氢的反应，已经开发出一种简单的有机硫属元素化物合成方法。反应通过原位重氮化，然后硫属元素化进行。通过该方法获得了一系列官能化的二芳基/芳基杂芳基/二杂芳基/芳基-烷基硒化物，硫化物和碲化物。显着地，使用该方法将2，4-二硝基苯胺转化为（2，4-二硝基苯基）（苯基）硒烷，其被称为硫氧还蛋白还原酶（TR）和谷胱甘肽还原酶（GR）抑制剂。该反应通过自由基途径进行，并且已经提出了合理的机制。
• CuS/Fe: a novel and highly efficient catalyst system for coupling reaction of aryl halides with diaryl diselenides
  作者：Yaming Li、Huifeng Wang、Xiaoying Li、Tao Chen、Defeng Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.061

  日期：2010.11

  The CuS catalyzed coupling reactions of aryl halides and diaryl diselenides were accelerated by the addition of Fe powder in only 3–12 h with good to excellent yields. SEM–EDX indicated that the in situ iron oxides as support against catalyst agglomeration accelerated the reaction. This catalyst system was also demonstrated recyclable without significant loss of catalytic activity.

  仅在3到12 h内加入铁粉即可加快CuS催化的芳基卤化物和二芳基二硒化物的偶联反应。SEM-EDX表明，原位氧化铁作为载体防止催化剂的团聚加速了反应。还证明了该催化剂体系是可回收的，而没有明显的催化活性损失。