4-(salicylideneimino)benzonitrile | 33721-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(salicylideneimino)benzonitrile
• 英文别名: 2-((4-cyanophenylimino)methyl)phenol；4-(2-hydroxybenzylideneamino)benzonitrile；salicylidene-p-cyanoaniline；4-{[(1E)-(2-hydroxyphenyl)methylene]amino}benzonitrile；4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzonitrile
• CAS: 33721-67-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: MCPDIZHVMWCVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(salicylideneimino)benzonitrile 在 四丁基溴化铵 、 水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到对氨基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Revisiting salicylidene-based anion receptors

  摘要：

  水杨醛席夫碱在无极性介质中存在卤化物和氧化阴离子时，会发生亚胺键水解，这引发了有关基于水杨醛的受体作为阴离子传感器适用性的基本问题。

  DOI：

  10.1039/d1ra07677a
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 对氨基苯腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到4-(salicylideneimino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  荧光离子锌-水杨酰亚胺亚胺化合物中的配体解离/配位：合成，表征，光物理性质和1 H NMR研究†

  摘要：

  一系列离子型锌-水杨亚胺化合物[HNEt 3 ] [Zn（L）Cl 2 ]（L = sal H -4-CN，1 ; sal Cl -4-CN，2 ; sal Br -4-CN，3； sal OMe -4-CN，4）和[NEt 4 ] [Zn（sal H -4-CN）Cl 2 ]（5），已经合成并在结构上表征。化合物1-5在两种溶液中都显示出很强的荧光带（甲醇， 甲醇; 乙腈，ACN; 二甲基亚砜， 二甲基亚砜; 二氯甲烷（DCM）和固相，最大值分别在515-560 nm和529-573 nm范围内。详细的1 H NMR和光谱研究表明，溶液中1-4中发生了配体解离和重新配位，从而导致了锌-水杨酰亚胺亚胺络合物[Zn（L）Cl 2 ] -和水杨基亚胺游离配体之间的平衡。，HL。配体解离的趋势与溶剂，水杨基环的浓度和取代有关。当溶解于非配位，极性较小的DCM溶剂中，然后配位为高极性时，配体解离的

  DOI：

  10.1039/c3dt51226f

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of<i>trans</i>-γ-Lactams
  作者：Shunxi Dong、Marcus Frings、Duo Zhang、Qianqian Guo、Constantin G. Daniliuc、Hanchao Cheng、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201703263

  日期：2017.10.9

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed highly diastereo- and enantioselective formal [3+2] reaction of o-hydroxy aromatic aldimines and cinnamaldehydes leading to enantioenriched trans-γ-lactams was developed. Subsequent transformations allowed modifying the heterocyclic core of the products. An organocatalytic kinetic resolution of chiral lactams was demonstrated in a first proof-of-principle study

  开发了N-杂环卡宾（NHC）催化的邻羟基芳香亚胺和肉桂醛的高度非对映和对映选择性形式[3 + 2]反应，导致对映体富集的反式-γ-内酰胺。随后的转化允许修饰产物的杂环核心。在第一个原理证明研究中证明了手性内酰胺的有机催化动力学拆分。
• Qualitative Analysis of the Stability of the Oxazine Ring of Various Benzoxazine and Pyridooxazine Derivatives with Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
  作者：Gerard P. Moloney、David J. Craik、Magdy N. Iskander

  DOI：10.1002/jps.2600810721

  日期：1992.7

  3-benzoxazine and 3,4-dihydro-1,3-pyridooxazine derivatives was synthesized, and the hydrolysis of the derivatives was studied with proton nuclear magnetic resonance spectroscopy. The oxazine derivatives underwent various degrees of hydrolysis when H2O was added to dimethyl sulfoxide solutions of the compounds. The rates and extents of decomposition of the oxazine ring systems depended on the electronic effects

  合成了一系列的3,4-二氢-1,3-苯并恶嗪和3,4-二氢-1,3-吡啶并恶嗪衍生物，并利用质子核磁共振波谱研究了这些衍生物的水解。当将H 2 O加入到化合物的二甲基亚砜溶液中时，恶嗪衍生物经历了不同程度的水解。恶嗪环系统分解的速率和程度取决于分子内取代基的电子效应。对恶嗪分解期间产生的质子核磁共振谱以及恶嗪衍生物的稳定性趋势的研究表明在水解机理中形成了中间体。
• Chirality and diastereoselection in the μ-oxo diiron complexes L2Fe–O–FeL2 (L = bidentate salicylaldiminato)
  作者：Jan M. Becker、James Barker、Guy J. Clarkson、Remy van Gorkum、Gursharon K. Johal、Richard I. Walton、Peter Scott

  DOI：10.1039/b905706d

  日期：——

  synthesised, usually by salt metathesis but on one occasion via the (sal)2Fe complex, and characterised by standard methods. Two molecular structure determinations indicate the expected tetrahedral geometry. Treatment with dry oxygen yielded the Fe(III) complexes [(FeL2)2-μ-O], generally in high yield and in the absence of hydroxylated impurities; one bulky complex L2Fe gave no oxidation product for steric

  一些 二（水杨基醛二氨基） （席夫碱）的配合物 铁（II） 即通常通过以下方法合成具有各种配体取代基和官能团的L 2 Fe：盐复分解，但有时通过（sal）2 Fe络合物进行复分解，并通过标准方法进行表征。两次分子结构测定表明预期的四面体几何形状。干燥处理氧通常以高收率和不存在羟基化杂质的方式产生Fe（III）配合物[（FeL 2）2 - μ -O]；一种庞大的L 2 Fe复合物由于空间原因没有产生氧化产物，而另一种羟取代的化合物得到不溶的产物。确定了这些[（FeL 2）2 - μ -O]化合物的五个分子结构。从绝对构型的意义上讲，它们都是同手性的铁两个原子是相同的 其中三种结构-基于光学纯的结构水杨醛亚胺配体–非对映体。对于两个，观察到的非对映异构体是基于空间考虑而预测的非对映异构体，而第三个高度扭曲和拥挤的结构则代表了意料之外的非对映异构体。粉末X射线衍射证实了大块样品的高相纯度（即，它
• Effect of substituents on the UV spectra of supermolecular system: Silver nanoparticles with bi-aryl Schiff bases containing hydroxyl
  作者：Chao-Tun Cao、Shimao Cheng、Jingyuan Zhang、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3910

  日期：2019.3

  Effect of substituents on the ultraviolet (UV) spectra of supermolecular system involving silver nanoparticles (AgNPs) and Schiff bases was investigated. AgNPs and 49 samples of model compounds (MC), bi‐aryl Schiff bases containing hydroxyl (XBAY, involving 4‐OHArCHNArY, 2‐OHArCHNArY, XArCHNAr‐4′‐OH, and XArCHNAr‐2′‐OH), were synthesized. The size of AgNPs was characterized by transmission electron

  研究了取代基对涉及银纳米颗粒（AgNPs）和席夫碱的超分子体系的紫外（UV）光谱的影响。AgNP和49种模型化合物（MC），含羟基的双芳基席夫碱（XBAY，涉及4-OHArCHNArY，2-OHArCHNArY，XArCHNAr-4'-OH和XArCHNAr-2' -OH），是合成的。用透射电子显微镜（TEM）表征AgNPs的大小，并分别测量AgNPs，XBAYs和MC-AgNPs混合溶液的紫外吸收光谱。结果表明：（1）由于MC分子在AgNPs表面的分布，MC-AgNPs溶液中AgNPs的尺寸大于AgNPs溶液中的AgNPs的尺寸；（2）XBAYs的紫外线吸收波长随着AgNPs的作用而变化，并且它们的波长偏移在XBAY和MC‐AgNPs溶液之间存在局限性；WSL）受取代基X和Y和羟基OH的位置的影响。波数Δν WSL λ的WSL可以通过采用激发态取代基常数被量化的取代基的哈米特和常数σX和Y与4-OH，4'-
• Influence of substituents on the structure of Schiff bases Cu(II) complexes
  作者：Yan Xiao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127916

  日期：2020.6

  Abstract The relationship between molecular conformation and substituent effects of salicylaldehyde Schiff-base Cu(II) complexes was explored. For this study, eight samples of the complexes Cu(Sal-X)2 (X = OMe, Me, H, F, Cl, Br, CF3 and CN) were obtained by reaction of Cu(OAc)2 with Schiff base ligands (Sal-X) derived from Salicydaldehyde, and their crystal structures were characterized by the X-ray

  摘要 探讨了水杨醛席夫碱Cu(II)配合物的分子构象与取代基效应的关系。在本研究中，通过 Cu(OAc)2 与席夫碱配体的反应获得了 8 个配合物 Cu(Sal-X)2（X = OMe、Me、H、F、Cl、Br、CF3 和 CN）的样品（ Sal-X) 衍生自水杨醛，其晶体结构通过 X 射线衍射技术表征。QSPR 方法用于更深入地了解 Cu(Sal-X)2 的几何结构。结果表明，Cu(Sal-X)2的主要几何参数由苯胺环上的取代基决定。即Cu-O-N面与O-CN面之间的二面角τ1随着取代基给电子效应和吸电子效应的增加而增加，而取代基的电子效应对 τ2 有相反的影响，τ2 是苯胺环平面和 C-N-Cu 平面之间的二面角。此外，键长 L Cu - N 随着取代基激发态参数 σ cc ex 的增加而减小，这增强了 C-N 键的能量。