N-n-butyl-N-methyl-11-(3',17'-diacetoxyestra-1',3',5'(10'),16'-tetraen-7'α-yl)undecanamide | 131811-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-n-butyl-N-methyl-11-(3',17'-diacetoxyestra-1',3',5'(10'),16'-tetraen-7'α-yl)undecanamide
• 英文别名: [(7R,8R,9S,13S,14S)-3-acetyloxy-7-[11-[butyl(methyl)amino]-11-oxoundecyl]-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 131811-72-8
• 化学式: C₃₈H₅₇NO₅
• 分子量: 607.874
• InChiKey: TUBLIAUFQWCUBQ-HARIIBAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-butyl-N-methyl-11-(3',17'-diacetoxyestra-1',3',5'(10'),16'-tetraen-7'α-yl)undecanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 丁酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 EM-156
  参考文献：
  名称：

  新型卤素甾体抗雌激素的合成和生物活性。

  摘要：

  抗雌激素疗法是最广泛使用的内分泌疗法，用于治疗乳腺癌，尤其是绝经后妇女。不幸的是，目前可获得的化合物具有混合的激动/拮抗活性，因此潜在地限制了它们的治疗功效。根据观察发现，在17β-雌二醇的7α位上的脂肪链不会阻止与雌激素受体的结合，而卤化雌二醇可以增加其结合（表示为RBA）对雌激素受体的亲和力，我们合成了一系列新的甾体类抗雌激素药（6-10），在16个α位上同时具有7个α-十一碳酰胺基和一个卤素原子（Cl，Br或I）。这些化合物的立体化学是通过高场（400-MHz）核磁共振确定的。获得的某些化合物具有有效的体内抗雌激素活性。在每天两次的低剂量3微克剂量下，16α-氯3,17β-二醇酰胺，16α-碘3,17β-二醇酰胺，16α-溴3,17β-二醇酰胺，16α-氯3,17α-二醇酰胺和16α-溴3,17α-二醇酰胺分别抑制74％，63％，52％，35％和60％的雌二醇诱导的去卵巢Balb /

  DOI：

  10.1021/jm00109a014
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁胺 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-n-butyl-N-methyl-11-(3',17'-diacetoxyestra-1',3',5'(10'),16'-tetraen-7'α-yl)undecanamide
  参考文献：
  名称：

  新型卤素甾体抗雌激素的合成和生物活性。

  摘要：

  抗雌激素疗法是最广泛使用的内分泌疗法，用于治疗乳腺癌，尤其是绝经后妇女。不幸的是，目前可获得的化合物具有混合的激动/拮抗活性，因此潜在地限制了它们的治疗功效。根据观察发现，在17β-雌二醇的7α位上的脂肪链不会阻止与雌激素受体的结合，而卤化雌二醇可以增加其结合（表示为RBA）对雌激素受体的亲和力，我们合成了一系列新的甾体类抗雌激素药（6-10），在16个α位上同时具有7个α-十一碳酰胺基和一个卤素原子（Cl，Br或I）。这些化合物的立体化学是通过高场（400-MHz）核磁共振确定的。获得的某些化合物具有有效的体内抗雌激素活性。在每天两次的低剂量3微克剂量下，16α-氯3,17β-二醇酰胺，16α-碘3,17β-二醇酰胺，16α-溴3,17β-二醇酰胺，16α-氯3,17α-二醇酰胺和16α-溴3,17α-二醇酰胺分别抑制74％，63％，52％，35％和60％的雌二醇诱导的去卵巢Balb /

  DOI：

  10.1021/jm00109a014

文献信息

• LEVESQUE, CHARLES;MERAND, YVES;DUFOUR, JEAN-MARC;LABRIE, CLAUDE;LABRIE, F+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1624-1630
  作者：LEVESQUE, CHARLES、MERAND, YVES、DUFOUR, JEAN-MARC、LABRIE, CLAUDE、LABRIE, F+

  DOI：——

  日期：——