N-(4-cyanophenyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1338209-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1338209-66-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂OS
• 分子量: 222.311
• InChiKey: SYRWDSHIIABUQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到对氨基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Efficient indoles and anilines syntheses employing tert-butyl sulfinamide as ammonia surrogate

  摘要：

  tert-Butyl sulfinamide is an ammonia equivalent for the palladium-catalyzed amination of aryl bromides and aryl chlorides. Using these amine derivatives, it has been observed that indoles and anilines with sensitive functional groups can be readily prepared. This surrogate has also been used for the synthesis of indoles from 2-halophenols using palladium catalyzed cross coupling reaction as the key step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.075
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 叔丁基亚磺酰胺 在 (PhPAdDalPhos)Ni(o-tol)Cl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以63%的产率得到N-(4-cyanophenyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的亚磺酰胺 N-芳基化：与类似磺酰胺交叉偶联的比较研究

  摘要：

  尽管最近在金属催化的（杂）芳基（拟）卤化物与 NH 底物的 C-N 交叉偶联方面取得了进展，但涉及亚磺酰胺亲核试剂的此类转化尚不成熟。在此，我们报告了这种类型的 Ni 催化的 C-N 交叉偶联，主要使用叔丁亚磺酰胺（即埃尔曼亚磺酰胺）作为测试亲核试剂。当使用 ( L )Ni( o -tol)Cl（L = CyPAd-DalPhos 或 PhPAd-DalPhos）预催化剂时，廉价且丰富的（杂）芳基氯被证明是此类反应中合适的反应伙伴。我们还介绍了一项实验和计算研究的结果，重点是 C-N 还原消除，涉及新制备和分离的亚磺酰胺 ( L )Ni(o -tol)(NHS(O) t Bu) 配合物，其中去质子化导致形成假定的阴离子氮宾物种 [( L )Ni( o -tol)(NS(O) t Bu)] -代表 C–N 还原消除的首选途径，这与我们过去对相关磺酰胺配合物的研究一致。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00545

文献信息

• Efficient indoles and anilines syntheses employing tert-butyl sulfinamide as ammonia surrogate
  作者：Anjanappa Prakash、Mullick Dibakar、Kumaravel Selvakumar、Kandasamy Ruckmani、Manickam Sivakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.075

  日期：2011.10

  tert-Butyl sulfinamide is an ammonia equivalent for the palladium-catalyzed amination of aryl bromides and aryl chlorides. Using these amine derivatives, it has been observed that indoles and anilines with sensitive functional groups can be readily prepared. This surrogate has also been used for the synthesis of indoles from 2-halophenols using palladium catalyzed cross coupling reaction as the key step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nickel-Catalyzed N-Arylation of Sulfinamides: A Comparative Study versus Analogous Sulfonamide Cross-Couplings
  作者：Connor M. Simon、Katherine N. Robertson、Patrick L. DeRoy、Arun A. Yadav、Erin R. Johnson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00545

  日期：——

  computational study focusing on C–N reductive elimination involving newly prepared and isolated sulfinamido (L)Ni(o-tol)(NHS(O)tBu) complexes, in which deprotonation leading to the formation of the putative anionic nitrene species [(L)Ni(o-tol)(NS(O)tBu)]− represents the preferred pathway for C–N reductive elimination, in keeping with our past study of related sulfonamido complexes.

  尽管最近在金属催化的（杂）芳基（拟）卤化物与 NH 底物的 C-N 交叉偶联方面取得了进展，但涉及亚磺酰胺亲核试剂的此类转化尚不成熟。在此，我们报告了这种类型的 Ni 催化的 C-N 交叉偶联，主要使用叔丁亚磺酰胺（即埃尔曼亚磺酰胺）作为测试亲核试剂。当使用 ( L )Ni( o -tol)Cl（L = CyPAd-DalPhos 或 PhPAd-DalPhos）预催化剂时，廉价且丰富的（杂）芳基氯被证明是此类反应中合适的反应伙伴。我们还介绍了一项实验和计算研究的结果，重点是 C-N 还原消除，涉及新制备和分离的亚磺酰胺 ( L )Ni(o -tol)(NHS(O) t Bu) 配合物，其中去质子化导致形成假定的阴离子氮宾物种 [( L )Ni( o -tol)(NS(O) t Bu)] -代表 C–N 还原消除的首选途径，这与我们过去对相关磺酰胺配合物的研究一致。