(5R)-5-羟甲基-3-甲基-2-异恶唑啉 | 119897-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: (5R)-5-羟甲基-3-甲基-2-异恶唑啉
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-3-methyl-2-isoxazoline
• 英文别名: (R)-3-methyl-5-hydroxymethyl-2-isoxazoline；(5R)-5-hydroxymethyl-3-methyl-2-isoxazoline；[(5R)-3-methyl-2-isoxazolin-5-yl]methanol；[(5R)-3-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 119897-90-4
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD01612656
• 分子量: 115.132
• InChiKey: IULDMOIFJXPJQE-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-羟甲基-3-甲基-2-异恶唑啉 在 Rh/Al₂O₃ 、 Ra-Ni 咪唑 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 硼酸 、 草酸 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 154.25h， 生成 (2R,3R,6S,8S)-methyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的全合成

  摘要：

  利用分别从旋光的2-异恶唑啉5a和5b开始的有效制备（+）-非乳酸（2a）和（-）-甲基-8-表-非酸酯（4b），已经完成了非肌动蛋白的全合成。基于Yamaguchi方法的高稀释版本，最终的大环内酯化已经以高收率完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00913-2
• 作为产物：
  描述：

  N-<(4,5-dihydro-3-methyl-(5R)-5-isoxazolyl)carbonyl>-(2R)-bornane-10,2-sultam 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到(5R)-5-羟甲基-3-甲基-2-异恶唑啉
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的全合成

  摘要：

  利用分别从旋光的2-异恶唑啉5a和5b开始的有效制备（+）-非乳酸（2a）和（-）-甲基-8-表-非酸酯（4b），已经完成了非肌动蛋白的全合成。基于Yamaguchi方法的高稀释版本，最终的大环内酯化已经以高收率完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00913-2

文献信息

• Enantiomerically pure isoxazolines via addition of nitrile oxides to chiral N-acryloyl toluene-2,α-sultams
  作者：Wolfgang Oppolzer、Arend J. Kingma、Sasi K. Pillai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93489-0

  日期：1991.9

  New saccharine-derived, crystalline acryloylsultams undergo efficient 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides with ≥95:5 stereoface discrimination. Products or are purified by simple crystallization and cleaved with recovery of the chirophore to provide optically pure Δ2-isoxazolines .

  新的糖精衍生结晶性丙烯酰基阿舒美醇经过有效的1,3-偶极环氧化腈氧化加成，立体分辩率≥95：5。产品或通过简单结晶纯化并用chirophore的恢复裂解以提供光学纯的Δ 2个-isoxazolines 。
• Enantioselective syntheses of (+)-methyl nonactate and (−)-methyl 8-epi-nonactate via asymmetric cycloadditive route
  作者：Byeang Hyean Kim、Ju Young Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92241-x

  日期：1992.4

  Enantioselective routes to (+)-methyl nonactate (2 and (−)-methyl 8-epi-nonactate (3) are described. The cornerstone of this synthetic strategy is a combination of asymmetric silyl nitronate cycloaddition and asymmetric reduction, which provides the key syn-1,3-diol intermediate 4.

  描述了对（+）-甲基壬酸酯（2）和（-甲基-8-壬酸酯（3））的对映选择性，这种合成策略的基础是不对称的亚硝酸甲硅烷基酯环加成和不对称的还原，这是关键syn-1,3-二醇中间体4。
• The preparation of optically active δ2- isoxazolines. A model for asymmetric induction in the non lewis acid catalyzed reactions of oppolzer's chiral sultam
  作者：Dennis P Curran、Byeang Hyean Kim、James Daugherty、Timothy A Heffner

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85291-2

  日期：1988.1

  Good diastereoselectivity (ca. ) is reported in the cycloaddition reactions of Oppolzer's chiral sultam with nitrile oxides. A model is proposed which may apply to other non Lewis acid promoted reactions of this sultam.

  Oppolzer的手性磺胺与一氧化二氮的环加成反应报道了良好的非对映选择性（约）。提出了一种模型，该模型可以适用于该苏丹麦的其他非路易斯酸促进的反应。
• Total synthesis of nonactin
  作者：Ju Young Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00541-j

  日期：1995.5

  Utilizing the efficient preparation of (−)-methyl and (+)-nonactic acid(2b) and high yielding macrolactonization based on the high dilution version of the Yamaguchi's method, the total synthesis of nonactin has been accomplished.

  利用高效的制备（-）-甲基和（+）-非乳酸（2b）以及基于Yamaguchi方法的高稀释形式的高产率大环内酯化，已经完成了非肌动蛋白的全合成。
• A short and efficient synthesis of (−)-methyl 8-epi-nonactate
  作者：Byeang Hyean Kim、Ju Young Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85020-w

  日期：1993.3

  (−)-Methyl 8-epi-nonactate has been synthesized from (−)-5-hydroxymethyl-3-methyl-2-isoxazoline in seven synthetic steps in 26% overall yield.

  由（-）-5-羟甲基-3-甲基-2-异恶唑啉经七个合成步骤合成了（-）-8-表壬酸甲酯，总产率为26％。