methyl 1-(4-fluorophenyl)but-3-enylcarbamate | 913563-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-fluorophenyl)but-3-enylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[1-(4-fluorophenyl)but-3-enyl]carbamate
• CAS: 913563-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₂
• 分子量: 223.247
• InChiKey: RHCJNIYGAPYZOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-fluorophenyl)but-3-enylcarbamate 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  RCM-Mediated Synthesis of Trifluoromethyl-Containing Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  A ring-closing metathesis mediated pathway to trifluoromethyl-containing piperidines is detailed. This involves the development of a synthetic route to a new (trifluoromethyl)allylating reagent via a Diels-Alder/retro-Diels-Alder strategy, its application in the synthesis of a series of trifluormethyl-substituted diolefin precursors for ring-closing metathesis, and eventually the successful cyclization of these precursor molecules into the corresponding functionalized piperidines.

  DOI：

  10.1021/jo060893z
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 氨基甲酸甲酯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到methyl 1-(4-fluorophenyl)but-3-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  RCM-Mediated Synthesis of Trifluoromethyl-Containing Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  A ring-closing metathesis mediated pathway to trifluoromethyl-containing piperidines is detailed. This involves the development of a synthetic route to a new (trifluoromethyl)allylating reagent via a Diels-Alder/retro-Diels-Alder strategy, its application in the synthesis of a series of trifluormethyl-substituted diolefin precursors for ring-closing metathesis, and eventually the successful cyclization of these precursor molecules into the corresponding functionalized piperidines.

  DOI：

  10.1021/jo060893z