N¹,N¹,N⁴,N⁴-tetrabutylphthalamide | 15088-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N¹,N⁴,N⁴-tetrabutylphthalamide
• 英文别名: N,N,N',N'-tetrabutyl-tetrephthaldiamide；N1,N1,N4,N4-tetrabutylterephthalamide；N,N,N',N'-Tetrabutyl-terephthalsaeure-diamid；Terephthalsaeure-N,N,N',N'-tetra-n-butylamid；1,4-Terephthalsaeure-bis-(dibutylamid)；N,N,N',N'-tetrabutylbenzene-1,4-dicarboxamide；1-N,1-N,4-N,4-N-tetrabutylbenzene-1,4-dicarboxamide
• CAS: 15088-24-1
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₂
• mdl: MFCD01212606
• 分子量: 388.594
• InChiKey: HXPYLBGGQHBDKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸二甲酯 、 二正丁胺 反应 2.0h， 生成 N¹,N¹,N⁴,N⁴-tetrabutylphthalamide
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structures of Seven Terephthaldiamide Derivatives

  摘要：

  N,N'-二丁基-对苯二甲酰胺（1），N,N'-二己基-对苯二甲酰胺（2），N,N'-二（叔丁基）-对苯二甲酰胺（3），N,N,N',N'-四丁基-对苯二甲酰胺（4），1,1'-对苯二甲酰基双吡咯烷（5），1,1'-对苯二甲酰基双哌啶（6）和4,4'-对苯二甲酰基双吗啉（7）已经合成并进行了物理化学表征。X射线结构测定显示化合物1-6具有强制反演对称性；化合物3在不对称单元中具有两个独立分子的反演对称性。化合物1-3形成经典的N-H···O=C氢键，导致分子的带状排列（1和2）或层状结构（3）。化合物3还显示出非常短的C-H···O相互作用，这是一种在缺乏经典供体的化合物4-7中也观察到的氢键类型；因此，化合物4-6形成层状结构，化合物7形成复杂的三维网络。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0812

文献信息

• Carbonylative Tertiary Amide Synthesis from Aryl Iodides and Tertiary Amines <i>via</i> Oxidant-Free C−N Bond Cleavage Catalyzed by Palladium(II) Chloride in Polyethylene Glycol/Water
  作者：Rajendra S. Mane、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/adsc.201700317

  日期：2017.8.7

  the C−N bond cleavage. The developed protocol offers the selective N‐dealkylation of tertiary amines in a polyethylene glycol/water solvent system. Numerous symmetrical and unsymmetrical aliphatic, alicyclic, benzyl, as well as aromatic tertiary amines with aryl iodides were well tolerated and afforded the desired products in good yields. Furthermore, the in situ generation of palladium(0) nanoparticles

  在这项工作中，我们描述了通过无氧化剂的C（sp 3）-N键裂解，使用原位形成钯（0）的钯（0）纳米粒子，从芳基碘化物和叔胺作为主要来源的酰胺基羰基合成羰基合成方法。聚乙二醇400 /水中的氯化物。值得注意的是，这些反应是在无碱，无配体的条件下进行的，不需要任何氧化剂即可裂解C-N键。开发的协议提供了选择性的N在聚乙二醇/水溶剂体系中对叔胺进行脱烷基。具有对称性和不对称性的脂肪族，脂环族，苄基以及芳族碘与芳族叔胺的耐受性很好，并以良好的收率提供了所需的产物。此外，通过TEM，FEG-SEM，EDS和XRD技术证实了聚乙二醇400中钯（0）纳米粒子的原位生成，这强烈表明钯纳米粒子是高活性物质，反应通过经典的钯进行（0）/钯（II）途径。另外，合成可以容易地按比例放大，并且催化体系可以循环多达五次，而不会损失其催化活性和选择性。
• A novel Pd-catalyzed N-dealkylative carbonylation of tertiary amines for the preparation of amides
  作者：Tao Fang、Xu-Hong Gao、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1039/c4cc07378a

  日期：——

  A novel and convenient protocol for the formation of amides via palladium-catalyzed N-dealkylative carbonylation of alkyl tertiary amines has been developed. In the presence of PdCl2(PhCN)2, CuO, PhCN and CO, a range of substituents on both aryl iodides and alkyl tertiary amines were compatible with the reaction to afford a series of N,N-disubstituted amides in moderate to excellent yields.

  开发了一种新颖方便的协议，通过钯催化的N-去烃基化羰基化反应形成酰胺。在PdCl2(PhCN)2、CuO、PhCN和CO的存在下，许多取代基的芳基碘化物和烷基三级胺均与该反应兼容，产出一系列N,N-二取代酰胺，产率中等至优良。
• 一种芳基酰胺类化合物的制备方法及其净化提纯方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106278775A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种合成芳基酰胺类化合物的制备方法及净化提纯方法，其步骤包括：以各种碘代芳烃及烷基伯胺、烷基仲胺或烷基叔胺为底物，以苯甲腈为溶剂，在过渡金属钯盐和铜盐的催化下，于一氧化碳气体中，在一个大气压环境下，经加热反应制得粗产品，然后，对粗产品进行过滤、除溶剂，获得剩余物；对剩余物采用硅胶柱层析，经洗脱液淋洗，收集流出液；合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有工艺流程简单、成本低、产率高的优点。
• Decolorizable ink composition and ink jet printer using the ink composition
  申请人：Ricoh Company, Ltd.

  公开号：EP1149877A1

  公开（公告）日：2001-10-31

  In an ink composition, a coloring agent, a color developer, and a decolorization agent are dissolved or dispersed in a solvent. The ink is capable of being colored at 40°C or less, with the coloring agent reacting with the color developer to form a bonded structure, and also capable of being decolorized when heated to 100°C or more, with the bonded structure being ruptured to liberate the color developer therefrom, and the liberated color developer being chemically bonded to the decolorization agent. An ink jet printer is provided with a paper feeder for feeding a recording sheet for ink jet printing, a recorder for recording an ink image on the recording sheet fed from the paper feeder using the above-mentioned ink composition, and a paper discharger for discharging the recording sheet from the ink jet printer. By further providing an eraser, the ink image recorded on the recording sheet by the recorder can be erased, thereby achieving recycling of the recording sheet.

  在一种油墨组合物中，着色剂、显色剂和脱色剂溶解或分散在溶剂中。这种墨水能在 40°C 或更低温度下着色，着色剂与显色剂反应形成粘合结构，也能在加热到 100°C 或更高温度时脱色，粘合结构破裂，显色剂从中释放出来，释放出来的显色剂与脱色剂化学粘合。喷墨打印机具有送纸器，用于送入用于喷墨打印的记录纸；记录器，用于使用上述墨水成分在从送纸器送入的记录纸上记录墨水图像；以及排纸器，用于将记录纸从喷墨打印机中排出。通过进一步提供一个擦除器，记录器记录在记录纸上的墨水图像可以被擦除，从而实现记录纸的循环利用。
• Horner,L.; Weissbach,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 757, p. 69 - 74
  作者：Horner,L.、Weissbach,R.

  DOI：——

  日期：——