3-(dimethylamino)-1-(3-methylphenyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(3-methylphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD04967395
• 分子量: 189.257
• InChiKey: VPERRSAVTDIPOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(3-methylphenyl)-2-propen-1-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到2,2-二氯-1-(3-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮C = C双键的无金属分解可转换合成α，α-二卤甲基和α，α，α-三卤甲基酮

  摘要：

  通过在过氧化苯甲酰（BPO）存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）并温和加热，实现了基于氨基自由基的C = C双键的新型基于自由基的裂解，从而实现了可调谐合成α，α-二卤代甲基酮和不同反应条件下的α，α，α-三卤代甲基酮 这些具有特征性的C = C双键断裂的发散产物的形成不需要任何金属试剂，并且代表了通过碳-碳键官能化合成多卤代甲基酮的一个更实际的例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901234
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 3'-甲基苯乙酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(dimethylamino)-1-(3-methylphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的烯胺酮和环状 1,3-二羰基化合物的 C–H 活化/环化：获得异香豆素

  摘要：

  通过铑 (III) 催化的 C-H 键活化和烯胺酮和环状 1,3-二羰基化合物的分子内 C-C 级联环化，可以轻松获得异香豆素。合成方案具有广泛的底物范围，具有高官能团耐受性、温和的反应条件和烯胺酮 C-C 键的选择性裂解。值得注意的是，环状 1,3-二羰基化合物可以原位生成碘鎓叶立德作为卡宾前体，通过与 PhI(OAc) 2反应制备多环支架。还举例说明了该方法在制备有用的合成前体和生物活性骨架方面的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02898

文献信息

• [3+2] Anionic Cycloaddition of Isocyanides to Acyclic Enamines and Enaminones: A New, Simple, and Convenient Method for the Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyrroles
  作者：Ilya V. Efimov、Maria D. Matveeva、Rafael Luque、Vasiliy A. Bakulev、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1002/ejoc.201901776

  日期：2020.3.8

  Herein, a new route toward 2,4‐substituted pyrroles is presented. This is a new, simple, fast, and convenient method furnishing 2,4‐substituted pyrroles based on the formal cycloaddition reaction of isocyanides with acyclic enamines or enaminones under basic conditions.

  在此，提出了一种新的制备2,4-取代吡咯的途径。这是在异氰酸酯与无环烯胺或烯胺酮在碱性条件下正式环加成反应的基础上，提供2,4-取代吡咯的一种新的，简单，快速和方便的方法。
• A copper-catalyzed three component reaction of aryl acetylene, sulfonyl azide and enaminone to form iminolactone <i>via</i> 6π electrocyclization
  作者：Jiarui Sun、Xiangsheng Cheng、John Kamanda Mansaray、Weihong Fei、Jieping Wan、Weijun Yao

  DOI：10.1039/c8cc06868b

  日期：——

  sulfonyl azide to construct iminolactone via a cascade process involving copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC), Michael addition of metalated ketenimine followed by elimination and 6π electrocyclization.

  我们开发了一种铜催化的芳基乙炔，烯胺酮和磺酰叠氮化物的三组分反应，通过级联工艺来构建亚氨基内酯，该工艺涉及铜催化的炔炔叠氮化物环加成反应（CuAAC），金属加成的酮亚胺的迈克尔加成反应，然后消除和6π电环化。
• [EN] PIKFYVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE PIKFYVE
  申请人：ACURASTEM INCORPORATED

  公开号：WO2021163727A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of phosphatidylinositol-3-phosphate 5-kinase (PIKfyve) as well as their use for treating diseases and disorders associated with PIKfyve.

  本发明涉及作为磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）抑制剂的化合物，以及它们用于治疗与PIKfyve相关的疾病和紊乱的用途。
• Transition Metal‐free C−H Sulfonylation and Pyrazole Annulation Cascade for the Synthesis of 4‐Sulfonyl Pyrazoles
  作者：Lihong Tian、Jie‐Ping Wan、Shouri Sheng

  DOI：10.1002/cctc.202000244

  日期：2020.5.7

  A practical protocol for the synthesis of 4‐sulfonyl pyrazoles via the reactions of readily available N,N‐dimethyl enaminones and sulfonyl hydrazines has been developed via the catalysis of molecular iodine in the presence of TBHP and NaHCO3 at room temperature. The pyrazole products have been constructed via the tandem C(sp2)−H sulfonylation and a pyrazole annulation without employing any transition

  在室温下，在TBHP和NaHCO 3存在下，通过分子碘的催化作用，已经开发出了一种通过容易获得的N，N-二甲基烯胺酮与磺酰基肼合成4-磺酰基吡唑的实用方案。吡唑产品是通过串联C（sp 2）-H磺酰化反应和吡唑环合反应制得的，无需使用任何过渡金属催化剂或试剂，从而为合成新型的带有磺酰基侧链的吡唑提供了一种实用的新方法。杂环。
• One-Pot Synthesis of Symmetrical and Asymmetrical 3-Amino Diynes via Cu(I)-Catalyzed Reaction of Enaminones with Terminal Alkynes
  作者：Changyuan Zhang、Huosheng Guo、Lulu Chen、Jiantao Zhang、Mengping Guo、Xuncheng Zhu、Chan Shen、Zeng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02848

  日期：2021.11.5

  economical and efficient protocol for the direct construction of amino skipped diynes through the Cu(I)-catalyzed reaction of enaminones and terminal alkynes has been described. Different kinds of symmetrical and asymmetrical 3-amino diynes could be obtained in up to 83% yield through a one-pot reaction under mild conditions.

  已经描述了通过烯胺酮和末端炔烃的 Cu (I) 催化反应直接构建氨基跳过二炔的经济有效的方案。通过在温和条件下的一锅反应，可以以高达 83% 的产率获得不同种类的对称和不对称 3-氨基二炔。