2-氯苯甲酰异氰酸酯 | 4461-34-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯苯甲酰异氰酸酯
• 中文别名: 邻氯苯甲酰异氰酸酯；2-氯异氰酸苯甲酰酯
• 英文名称: 2-chlorobenzoyl isocyanate
• 英文别名: o-chlorobenzoyl isocyanate；2-Chlorbenzoylisocyanat
• CAS: 4461-34-1
• 化学式: C₈H₄ClNO₂
• 分子量: 181.578
• InChiKey: ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250 °C
• 密度：
  1.28
• 闪点：
  95 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2929109000

制备方法与用途

用途
邻氯苯甲酰异氰酸酯是杀虫剂杀铃脲的中间体。

生产方法
其制备方法为将邻氯苯甲酰胺和草酰氯溶解于1,2-二氯乙烷中，回流反应16小时后，减压蒸馏除去溶剂，即可得到邻氯苯甲酰异氰酸酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯甲酰异氰酸酯 生成 N-(((2,5-dichloro-4-(2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy)phenyl)amino)carbonyl)-2-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Halo(alkoxy/alkylthio)-benzenamines

  摘要：

  具有苯基基团2-和5-位卤素取代基的新型N-芳酰基-N'-苯基脲化合物具有卓越的杀虫活性。

  公开号：

  US04518804A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 生成 2-氯苯甲酰异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基甲酸-5-芳基-2-呋喃甲基酯的合成及杀真菌活性

  摘要：

  甲壳素是昆虫表皮和真菌细胞壁的主要结构成分，但在植物和脊椎动物中却不存在，被认为是害虫防治剂的安全和选择性目标。几丁质合成抑制剂（CSIs）众所周知是昆虫生长调节剂（IGR），但在农业中却很少被用作杀真菌剂。为了找到具有良好活性的新型CSI，选择典型的CSI苯甲酰苯基脲作为先导化合物，并通过将苯甲酰基苯基脲的脲键转化为氨基甲酸酯设计了26种新型的芳基氨基甲酸-5-芳基-2-呋喃甲酯。并将苯胺部分变成呋喃甲基。合成了标题化合物，并通过IR，1确认了其结构1 H NMR和元素分析。进行了初步的杀虫和杀真菌生物测定。结果表明，标题化合物对淡色库蚊和小菜蛾没有杀虫作用，但大多数化合物对棒杆菌，黄瓜枯草芽孢杆菌，灰葡萄孢菌和尖孢镰刀菌均表现出良好的杀菌活性。特别是，化合物V-4，V-6，V-7和V-8对四种菌株的活性比商业化杀菌剂更好。形态学结果表明该化合物V-21干扰了C. cassiicola的

  DOI：

  10.1021/jf9043277

文献信息

• Design, synthesis and fungicidal activity of N-substituted benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolyl-1-carboxamide
  作者：Peng Lei、Yan Xu、Juan Du、Xin-Ling Yang、Hui-Zhu Yuan、Gao-Fei Xu、Yun Ling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.085

  日期：2016.5

  excellent fungicidal activities, and the position of the substituents played an important role in fungicidal activities. Especially, compound 5n, exhibited better fungicidal activities than the commercial fungicide flutolanil against two tested fungi Valsa mali and Sclerotinia sclerotiorum, with EC50 values of 3.44 and 2.63 mg/L, respectively. And it also displayed good in vivo fungicidal activity against

  为了寻找具有高生物活性的新的铅化合物，采用连接活性亚结构法设计了一系列N-取代的苯甲酰基-1,2,3,4-四氢喹啉基-1-羧酰胺。由取代的苯甲酸按四个步骤合成目标化合物，并通过1 H NMR，IR光谱和元素分析确定其结构。体外生物测定结果表明，某些目标化合物表现出优异的杀真菌活性，且取代基的位置在杀真菌活性中起重要作用。特别是，化合物5n对两种测试真菌Valsa mali和Sclerotionia sclerotiorum的杀真菌活性比市售杀真菌剂氟苯尼更好。，其EC 50值分别为3.44和2.63 mg / L。而且它还显示出良好的针对核盘菌的体内杀真菌活性，其EC 50值为29.52 mg / L。
• Synthesis and Bioactivity of N-Benzoyl-N'-[5-(2'-substituted phenyl)-2-furoyl] Semicarbazide Derivatives
  作者：Zining Cui、Yun Ling、Baoju Li、Yongqiang Li、Changhui Rui、Jingrong Cui、Yanxia Shi、Xinling Yang

  DOI：10.3390/molecules15064267

  日期：——

  novel chitin synthesis inhibitors (CSIs) with good activity, benzoylphenylurea, a typical kind of CSIs, was chosen as the lead compound and 15 novel derivatives containing furan moieties were designed by converting the urea linkage of benzoylphenylureas into a semicarbazide and changing the aniline part into furoyl groups. The title compounds were synthesized by the reaction of substituted benzoyl isocyanates

  为了寻找具有良好活性的新型几丁质合成抑制剂（CSIs），选择典型的CSIs类苯甲酰苯脲作为先导化合物，通过将苯甲酰苯脲的脲键转化为氨基脲基团并改变其结构，设计了15种含有呋喃部分的新型衍生物。苯胺部分变成糠酰基。标题化合物由取代苯甲酰异氰酸酯与5-(取代苯基)-2-呋喃酰肼反应合成，结构经IR、1H-NMR、元素分析和单晶X射线衍射分析(化合物E2 ）。生物测定结果表明，标题化合物表现出良好的杀虫活性，尤其是对小菜蛾（Plutella xylostella L.），但杀真菌活性较低。令人鼓舞的是，标题化合物对人早幼粒细胞白血病细胞系（HL-60）具有明显的抗癌活性，部分标题化合物对人肝癌细胞系（Bel-7402）、人胃癌细胞系（BGC-823）也有活性, 和人鼻咽癌细胞系 (KB)。结果表明，先导化合物中的连接对生物活性和光谱很重要。尿素键的修饰是发现新农药和候选药物的有效策略。结果表明，
• Investigation of Novel Pesticides with Insecticidal and Antifungal Activities: Design, Synthesis and SAR Studies of Benzoylpyrimidinylurea Derivatives
  作者：Peiqi Chen、Xiangmin Song、Yongmei Fan、Weihao Kong、Hao Zhang、Ranfeng Sun

  DOI：10.3390/molecules23092203

  日期：——

  mL−1. Both compounds 19 and 25 exhibited broad-spectrum fungicidal activity (>50% inhibitory activities against 13 phytopathogenic fungi), which were better than those of the commercial pesticide pyrimethanil (>50% inhibitory activities against eight phytopathogenic fungi). Furthermore, compounds 19 and 25 exhibited protective activity against Sclerotinia sclerotiorum on leaves of Brassica oleracea L

  为了寻找具有杀虫和抗真菌活性的农药，设计并合成了一系列新型苯甲酰嘧啶基脲衍生物。所有目标化合物均通过 1 H-NMR 光谱和 HRMS 进行鉴定。评估了这些化合物的杀虫和抗真菌活性，并清楚而全面地说明了构效关系 (SAR)。化合物 7 对斑马鱼的毒性较低（LC50 = 378.387 µg mL − 1），浓度为 0.25 µg mL − 1 时对蚊子（淡色库蚊）有 100% 的抑制作用。化合物19和25均表现出广谱杀菌活性（对13种植物病原真菌的抑制活性> 50%），优于商业农药嘧霉胺（对8种植物病原真菌的抑制活性> 50%）。此外，
• Pesticidal N-(3-trimethylstannylalkylene)-N'-phenyl-sulfonyl or
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04456559A1

  公开（公告）日：1984-06-26

  There are described N-(3-trimethylstannylalkylene)-N'-phenylsulfonyl- and -benzoylureas of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl or C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkyl, X is --CO-- or --SO.sub.2 --, and Y.sub.1, Y.sub.2 and Y.sub.3 independently of one another are each hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy or nitro. Also described are the production thereof and the use of the novel compounds for combating pests; and the intermediates of the formula ##STR2## wherein R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl or C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkyl are likewise described.

  描述了式##STR1##中的N-(3-三甲基锡基烷基)-N'-苯磺酰基-和-苯甲酰基脲，其中R.sub.1为氢、C.sub.1-C.sub.6-烷基或C.sub.3-C.sub.8-环烷基，X为--CO--或--SO.sub.2--，Y.sub.1、Y.sub.2和Y.sub.3彼此独立地为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.6-卤代烷基、C.sub.1-C.sub.6-烷氧基或硝基。还描述了其制备方法以及新化合物用于防治害虫的用途；以及式##STR2##中的中间体，其中R.sub.1为氢、C.sub.1-C.sub.6-烷基或C.sub.3-C.sub.8-环烷基也被描述。
• Synthesis and Antitumor Activity of Novel N-Benzoyl-N'-substituted Pyrimidinyl (Thio)semicarbazide Derivatives
  作者：Gaopeng Song、Jianzuo Li、Hao Tian、Yasheng Li、Dekun Hu、Ying Li、Zining Cui

  DOI：10.2174/1570180812666151003002644

  日期：2016.3.3

  A series of substituted pyrimidinyl (thio)semicarbazide derivatives were designed and synthesized. The antitumor results showed that the activity of thiosemicarbazide compounds (series II) was generally higher than that of the corresponding semicarbazide derivatives (series I). Among them, IIk displayed higher cytotoxicity against HL-60, BGC-823 and Bel-7402 than that of adriamycin and exhibited broad

  设计并合成了一系列取代的嘧啶基（硫代）氨基脲衍生物。抗肿瘤结果表明，硫代氨基脲化合物（系列II）的活性通常高于相应的氨基脲衍生物（系列I）的活性。其中，IIk显示出对HL-60，BGC-823和Bel-7402的细胞毒性高于阿霉素，并且对13种人肿瘤细胞系具有广泛的体外细胞毒性。同时，评估了细胞毒性选择性和抗多药耐药性，并且IIk与人类正常细胞相比对癌细胞具有选择性的细胞毒性，并且具有显着的抗多药耐药性。生物测定结果表明，IIk作为潜在的潜在铅化合物，有望进一步用于抗肿瘤研究。