Z-4-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enylamino)-N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-4-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enylamino)-N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[[(Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]amino]-N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₅S
• 分子量: 468.533
• InChiKey: QKUQAJZGQJUVIU-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 Z-4-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enylamino)-N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Sulfonamide Derivatives Carrying a Biologically Active 3,4-Dimethoxyphenyl Moiety as VEGFR-2 Inhibitors

  摘要：

  设计并合成了含生物活性3,4-二甲氧基苯基部分的新型磺胺类化合物3–19。通过元素分析、红外光谱、氢核磁共振、碳核磁共振光谱和质谱数据确定了合成化合物的结构。利用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑啉溴（MTT）试验和达沙替尼作为参比药物，评估了所有合成化合物对四种癌细胞系的体外抗癌活性，即人肝细胞癌（HepG2）、人髓母细胞瘤（Daoy）、人宫颈癌（HeLa）和人结肠癌（HT-29）。在测试的衍生物中，化合物4、10、16和19表现出良好的细胞毒活性。最活性的衍生物被评估为抑制血管内皮生长因子受体（VEGFR）-2的能力。化合物Z-4-(3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯氨基)-N-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-苯磺酰胺10和Z-4-(3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯氨基)-N-(1H-吲唑-6-基)-苯磺酰胺19作为VEGFR-2抑制剂的活性高于达沙替尼。最活性的衍生物在VEGFR-2活性部位的分子对接显示，化合物19呈现出有利的和有希望的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00614