3,4-Bis(methylene)-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-yloxyl radical | 60129-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,4-Bis(methylene)-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-yloxyl radical
• CAS: 60129-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₆NO
• 分子量: 166.243
• InChiKey: QSKWNJREWBOQCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Bis(methylene)-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-yloxyl radical 在 盐酸 、 溴 作用下， 生成 [3,4-二(溴甲基)-2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基]氧氮自由基
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of a Symmetric Paramagnetic Pyrrolidine Diene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3502
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,4-Bis(hydroxymethyl)-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-yloxyl radical 在 sodium hydroxide 、 水 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3,4-Bis(methylene)-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of a Symmetric Paramagnetic Pyrrolidine Diene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3502

文献信息

• Synthesis of Pyrroline Nitroxide Annulated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Tamás Kálai、József Jekő、Kálmán Hideg

  DOI：10.1055/s-2000-6280

  日期：——

  Starting from symmetric paramagnetic diene 1, pyrroline nitroxide fused pyridine derivatives such as the paramagnetic omeprazole derivative 6, paramagnetic quinones 7b, 8b, 11, nitroxide fused pyrrole 14b and furan 18 were synthesized.

  从对称型顺磁性二烯1开始，合成了吡咯啉硝基自由基融合的吡啶衍生物，如顺磁性奥美拉唑衍生物6、顺磁性醌类7b、8b、11，以及硝基自由基融合的吡咯14b和呋喃18。
• Synthesis of Paramagnetic Carbo-and Heterocycles
  作者：Kálmán Hideg、Győző Kulcsár、Tamás Kálai、József Jekő

  DOI：10.1055/s-2003-40206

  日期：——

  Starting from paramagnetic β-bromo-α,β-unsaturated aldehyde 1, β-bromo-α,β-unsaturated nitrile 2 and diene 3 heterocycles 4-10 and carbocycles 12-14, 16, and 17 were synthesized with simple procedures in the presence of a nitroxide moiety. A complex-forming paramagnetic phenanthroline 19 is also described.

  从顺磁性的β-溴-α,β-不饱和醛1、β-溴-α,β-不饱和腈2和二烯3合成了杂环4-10和碳环12-14、16和17，合成过程简单，且在氮氧自由基的存在下进行。文中还描述了一种形成配合物的顺磁性菲啰啉19。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Bromides and Paramagnetic Boronic Acids
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、József Jekő、Zoltán Berente

  DOI：10.1055/s-2006-926279

  日期：——

  Suzuki reactions are utilized for the synthesis of heterobifunctional cross-linking reagents (thiol- or aminospecific and photoactivatable), polyaromatics (such as phenanthrene) and heterocycles (such as coumarin and quinoline), anellated nitroxides and paramagnetic, biologically active molecules (such as cis-stilbene and nicotinamide). Furthermore, the synthesis of new vinyl and allyl boronic acid esters is also reported.

  利用铃木反应合成了杂双官能团交联试剂（硫醇或氨基特异性和光活性）、多芳香族化合物（如菲）和杂环化合物（如香豆素和喹啉）、苯胺硝基化合物和顺磁性生物活性分子（如顺式二苯乙烯和烟酰胺）。此外，还报告了新的乙烯基和烯丙基硼酸酯的合成。
• Syntheses and Study of a Pyrroline Nitroxide Condensed Phospholene Oxide and a Pyrroline Nitroxide Attached Diphenylphosphine
  作者：Mostafa Isbera、Balázs Bognár、Ferenc Gallyas、Attila Bényei、József Jekő、Tamás Kálai

  DOI：10.3390/molecules26144366

  日期：——

  The reaction of a diene nitroxide precursor with dichlorophenylphosphine in a McCormac procedure afforded 1,1,3,3-tetramethyl-5-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrophospholo[3,4-c]pyrrole-5-oxide-2-oxyl. Lithiation of the protected 3-iodo-pyrroline nitroxide followed by treatment with chlorodiphenylphosphine after deprotection afforded (1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)diphenylphosphine

  二烯硝基氧前体与二氯苯基膦在 McCormac 程序中反应，得到 1,1,3,3-四甲基-5-苯基-1,2,3,4,5,6-六氢磷酰基[3,4-c]吡咯- 5-氧化物-2-氧基。受保护的3-碘-吡咯啉硝基氧的锂化，然后脱保护后用氯二苯基膦处理，得到(1-氧基-2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-基)二苯基氧化膦，还原后得到(1-氧基-2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-基)二苯基膦，X射线单晶衍射也证实了这一点测量。这种吡咯啉二苯基膦衍生物被转化为十六烷基鏻盐，它是抗肿瘤剂 MITO-CP 的类似物。
• Syntheses and study of a pyrroline nitroxide condensed phospholene oxide and a pyrroline nitroxide with diphenylphosphino moiety
  作者：Mostafa Isbera、Balázs Bognár、Ferenc Gallyas、Attila Bényei、József Jekő、Tamás Kálai

  DOI：10.1080/10426507.2021.1989690

  日期：2022.6.3

  Abstract The reaction of a diene nitroxide precursor with dichlorophenylphosphine in a McCormac procedure afforded pyrroline nitroxide condensed phospholen oxide. Lithiation of the protected 3-bromo-pyrroline nitroxide followed by treatment with chlorodiphenylphosphine after deprotection afforded (1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)diphenylphosphine oxide, and after reduction, (1-oxyl-2

  摘要 在 McCormac 程序中二烯氮氧化物前体与二氯苯基膦的反应提供了吡咯啉氮氧化物缩合的氧化磷。将受保护的 3-溴-吡咯啉氮氧化物锂化，然后在脱保护后用氯二苯膦处理，得到 (1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1 H -pyrrol-3-yl)diphenylphosphine oxide , 还原后, 得到 (1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1 H -pyrrol-3-yl)diphenylphosphine, 这也得到了 X 射线单晶衍射的支持测量。这种吡咯啉二苯基膦衍生物被转化为十六烷基鏻盐，这是比其类似物 MITO-CP 更有效的抗肿瘤剂。