4-methyl-N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide | 1353013-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1353013-66-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 328.435
• InChiKey: XMDFDDINQCSOKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的氮链吲哚和亚烷基环丙烷的环异构化：便捷地获得多环吲哚衍生物

  摘要：

  束缚的尽头：通过铑（I）催化的氮链吲哚和亚烷基环丙烷的环异构化，开发了一种新的合成多环吲哚衍生物的合成方案，可提供中等程度的相应四氢-β-咔啉衍生物达到高产（参见计划）。进一步的转化通过过渡金属催化为四环化合物提供了直接而快速的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201302331
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化色胺衍生物和碳酸炔丙酯的级联反应快速获得螺环化假吲哚

  摘要：

  我们报告了叔丁基炔丙基碳酸酯与色胺衍生物或其他含吲哚的双亲核试剂的分子间钯催化反应。该反应在温和条件下和低催化剂负载下进行，以良好至高产率提供新型螺吲哚产品。

  DOI：

  10.1021/ol501409a

文献信息

• Access to Spirocyclized Oxindoles and Indolenines via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Propargyl Carbonates with 2-Oxotryptamines and Tryptamines
  作者：Antoinette E. Nibbs、Thomas D. Montgomery、Ye Zhu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00277

  日期：2015.5.15

  through a process wherein the first nucleophilic unit on the oxindole or indole reacts with an allenyl-palladium species, formed from oxidative addition of Pd(0) to propargyl carbonates, to generate a π-allyl palladium intermediate that then reacts further with the second nucleophilic component of the oxindole or indole. The cascade process forges two bonds en route to spirocyclized oxindole and indolenine

  这里报道的是直接构建一系列螺环化的吲哚和吲哚类化合物的方法，它们的产率都很高到极好。具体来说，我们报告了钯和双炔碳酸酯，它们均作为双亲核试剂与羟吲哚和吲哚发生钯催化反应，以提供在新形成的环上具有环外双键的螺环产物。反应通过一个过程进行，在该过程中，羟吲哚或吲哚上的第一个亲核单元与通过将Pd（0）氧化加成炔丙基碳酸酯而形成的烯丙基-钯物质反应，生成π-烯丙基钯中间体，然后该中间体进一步与羟吲哚或吲哚的第二个亲核组分。级联过程在螺环化的吲哚和吲哚烯产品中形成了两个键。
• 5‐(Cyano)dibenzothiophenium Triflate: A Sulfur‐Based Reagent for Electrophilic Cyanation and Cyanocyclizations
  作者：Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201904557

  日期：2019.7.8

  and its reactivity as electrophilic cyanation reagent evaluated. The scalable preparation, easy handling and broad substrate scope of the electrophilic cyanation promoted by 9, which includes amines, thiols, silyl enol ethers, alkenes, electron rich (hetero)arenes and polyaromatic hydrocarbons, illustrate the synthetic potential of this reagent. Importantly, Lewis acid activation of the reagent is not

  报道了通过用Tf 2 O活化二苯并[b，d]噻吩-5-氧化物并随后与TMSCN反应制备的5-（氰基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐9的合成，并评估了其作为亲电氰化试剂的反应性。9促进了亲电氰化的可扩展制备，易于处理和广泛的底物范围其中包括胺，硫醇，甲硅烷基烯醇醚，烯烃，富电子（杂）芳烃和聚芳烃，说明了该试剂的合成潜力。重要的是，转移过程不需要试剂的路易斯酸活化。我们在此另外报告了仿生氰基环化级联反应，该反应不是典型的亲电子氰化试剂所促进的，证明了9具有引发挑战性转化的优异能力。
• X-Ray Characterization of an Electron Donor-Acceptor Complex that Drives the Photochemical Alkylation of Indoles
  作者：Sandeep R. Kandukuri、Ana Bahamonde、Indranil Chatterjee、Igor D. Jurberg、Eduardo C. Escudero-Adán、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201409529

  日期：2015.1.26

  A metal‐free, photochemical strategy for the direct alkylation of indoles was developed. The reaction, which occurs at ambient temperature, is driven by the photochemical activity of electron donor–acceptor (EDA) complexes, generated upon association of substituted 1H‐indoles with electron‐accepting benzyl and phenacyl bromides. Significant mechanistic insights are provided by the X‐ray single‐crystal

  已开发出一种用于吲哚直接烷基化的无金属光化学方法。该反应在环境温度下发生，受电子给体-受体（EDA）配合物的光化学活性驱动，该配合物是由取代的1H-吲哚与电子接受性苄基和苯甲酰溴缔合而产生的。对与光烷基化有关的EDA配合物进行X射线单晶分析，并确定该过程的量子产率（Φ），可提供重要的机械学见解。
• Synthesis of Carbolines via Palladium/Carboxylic Acid Joint Catalysis
  作者：Gianpiero Cera、Matteo Lanzi、Davide Balestri、Nicola Della Ca’、Raimondo Maggi、Franca Bigi、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01072

  日期：2018.6.1

  The combination of a Pd(0) complex with benzoic acid converts propargylic tryptamines to the corresponding tetrahydro-β-carbolines. The method uses unprotected indoles and affords the desired products with ample functional group tolerance. Detailed modeling studies reveal a close synergy between the organic and metal catalysts, which enables sequential alkyne isomerization, indole C–H activation, and

  Pd（0）配合物与苯甲酸的组合可将炔丙基色胺转化为相应的四氢-β-咔啉。该方法使用未保护的吲哚，并提供具有足够官能团耐受性的所需产物。详细的建模研究表明，有机催化剂和金属催化剂之间具有密切的协同作用，从而可以实现顺序炔烃异构化，吲哚C–H活化以及最终的C–C还原消除以提供目标杂环。
• Exploiting the σ-phylic properties of cationic gold(<scp>i</scp>) catalysts in the ring opening reactions of aziridines with indoles
  作者：Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Monica Dell'Acqua、Marco Negrato、Andrea Paganoni、Valentina Pirovano

  DOI：10.1039/c6ob00672h

  日期：——

  A study on the SN2-type ring opening reactions of aziridines with indoles as nucleophiles is reported. Under gold(I) catalysis a great variety of tryptamine derivatives were prepared in good to excellent yields with complete stereocontrol when chiral aziridines were used. We demonstrated that cationic gold(I) catalysts are superior Lewis acids to the previously reported group 3, 12 and 13 metals in

  在S A研究Ñ报道氮丙啶与吲哚作为亲核试剂2型开环反应。在金（I）催化下，当使用手性氮丙啶类化合物时，以良好的产率和优异的产率制备了多种色胺，具有完全的立体控制。我们证明，就催化剂载量和反应产率而言，阳离子金（I）催化剂是优于先前报道的第3、12和13组金属的路易斯酸。此外，观察到了2-苯基-N-甲苯磺酰氮丙啶的完全区域选择性。而使用2-甲基-N时，区域选择性高达10：1-甲苯磺酰氮丙啶。最后，还报道了对引起吡咯并吲哚啉的脱芳香化反应的初步研究。