(+/-)-2-(2-methoxyphenyloxymethyl)morpholine | 46714-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-2-(2-methoxyphenyloxymethyl)morpholine
• 英文别名: 2-(2-methoxy-phenoxymethyl)-morpholine；2-[(2-Methoxyphenoxy)methyl]-morpholine；2-<(2-Methoxyphenoxy)methyl>morpholin；2-[(2-Methoxyphenoxy)methyl]morpholine
• CAS: 46714-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: CHUROPRTMCQLIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(2-methoxyphenyloxymethyl)morpholine 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-2-(2-methoxyphenyloxymethyl)-4-(4-trifluoromethylbenzyl)morpholine oxalic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted morpholine, oxazepine or thiazepine derivatives, their preparation and their use as dopamine D4 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其任一对映体或其任何混合物，或其药学上可接受的酸加盐，其中R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13、R14和R15各自独立地是氢、烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、硝基、氰基、氨基、酰基、烷基氨基、二烷基氨基、氨基甲酰基或酰氨基；R5是氢、烷基、烷氧基烷基或苯基烷基；X是—CH2—Z—、Z—CH2—、NH—CO—、—CO—NH—或—CH═CH—；其中Z是O、S、CH2或NH；Y是O、—CH2—W—、—W—CH2—；其中W是O或S；n为0、1或2。这些化合物在治疗精神障碍中很有用。

  公开号：

  US06207662B1
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylamino-3-(2-methoxy-phenoxy)-propan-2-ol 生成 (+/-)-2-(2-methoxyphenyloxymethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  GREEMWOOD D. T.; MALLION K. B.; TODD A. H.; TURNER R. W., J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 6, 573-577

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Series of Morpholine and 1,4-Oxazepane Derivatives as Dopamine D₄ Receptor Ligands:  Synthesis and 3D-QSAR Model
  作者：Karine Audouze、Elsebet Østergaard Nielsen、Dan Peters

  DOI：10.1021/jm031111m

  日期：2004.6.1

  Since the identification of the dopamine D(4) receptor subtype and speculations about its possible involvement in schizophrenia, much work has been put into development of selective D(4) ligands. These selective ligands may be effective antipsychotics without extrapyramidal side effects. This work describes the synthesis of a new series of 2,4-disubstituted morpholines and 2,4-disubstituted 1,4-oxazepanes

  自多巴胺D（4）受体亚型的鉴定和关于其可能参与精神分裂症的推测以来，选择性D（4）配体的开发已投入大量工作。这些选择性配体可能是没有锥体束外副作用的有效抗精神病药。这项工作描述了对多巴胺D（4）受体具有选择性的新系列的2,4-二取代的吗啉和2,4-二取代的1,4-恶唑酮的合成。进行了使用GRID / GOLPE方法的3D-QSAR分析，目的是更好地了解化学结构与生物活性之间的关系。通过查看系数图，我们可以确定对于亲和力至关重要的区域位于两个苯环系统（对氯苄基）周围，和属于吗啉或1，4-氧杂庚烷体系的脂族胺。另外，吗啉或1，4-氧杂庚烷环的大小对于亲和力似乎很重要。
• Disubstituted morpholine, oxazepine or thiazepine derivatives, their preparation and their use as dopamine d4 receptor antagonists
  申请人：Neurosearch A/S

  公开号：US06479491B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  The present invention relates to compounds of formula (I), any of it enantiomers, or any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R11, R12, R13, R14 and R15 each independently are hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, cyano, amino, acyl, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyl, or acylamino; R5 is hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, or phenylalkyl; X is —CH2—Z—, Z—CH2—, NH—CO—, —CO—NH—, or —CH═CH—; wherein Z is O, S, CH2, or NH; Y is O, —CH2—W—, —W—CH2—; wherein W is O, or S; and n is 0, 1 or 2. The compounds are useful in the treatment of psychotic disorders.

  本发明涉及式（I）的化合物，其任何对映体或其混合物，或其药学上可接受的酸加成盐，其中R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13、R14和R15各自独立地为氢、烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、硝基、氰基、氨基、酰基、烷基氨基、双烷基氨基、氨基羰基或酰胺基；R5为氢、烷基、烷氧基烷基或苯基烷基；X为—CH2—Z—、Z—CH2—、NH—CO—、—CO—NH—或—CH═CH—；其中Z为O、S、CH2或NH；Y为O、—CH2—W—、—W—CH2—；其中W为O或S；n为0、1或2。这些化合物在治疗精神疾病方面有用。
• DISUBSTITUTED MORPHOLINE, OXAZEPINE OR THIAZEPINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DOPAMINE D4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0920423A1

  公开（公告）日：1999-06-09
• US6207662B1
  申请人：——

  公开号：US6207662B1

  公开（公告）日：2001-03-27
• US6479491B1
  申请人：——

  公开号：US6479491B1

  公开（公告）日：2002-11-12