4-oxiranylmethoxy-indan-1-ol | 59527-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-oxiranylmethoxy-indan-1-ol
• 英文别名: 1-(1-hydroxy-4-indanyloxy)-2,3-epoxypropane；1-(1-Hydroxy-7-indanoloxo)-2,3-epoxypropan；4-(oxiran-2-ylmethoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 59527-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: UPRMHYOLHOOBDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  383.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxiranylmethoxy-indan-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(7-indenyloxy)-3-isopropylamino-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Unambiguous synthesis of 1-(7-indenyloxy)-3-isopropylamino-2-propanol hydrochloride and its 4-indenyloxy isomer, potent .BETA.-adrenergic blocking agents.

  摘要：

  1-(7-茚基氧基)-3-异丙基氨基-2-丙醇盐酸盐（Ia）及其4-茚基氧基异构体（IIa）通过一系列反应合成，其中通过避免碱性条件来防止茚核的可能异构化。参考这些标准，之前描述的方法合成的制剂（YB-2）被发现是Ia和IIa的2:1混合物。Ia和IIa的叔丁基类似物（Ib，IIb）也以类似方式制备。Ia和IIa的生物活性与YB-2的活性进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.552
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Indandiol 、 环氧氯丙烷 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MURASE KIYOSHI; TAMAZAWA TOSHIYASU; MASE TOSHIYASU; TACHIKAWA SHIRO; SHIO+, CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 3, 552-554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-(Indenyloxymethyl) morpholine derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04109088A1

  公开（公告）日：1978-08-22

  2-(Indenyloxymethyl) morpholine derivatives are disclosed. These derivatives are excellent in methamphetamine stereotyped increasing and antireserpine activities which are useful as antidepression agents.

  披露了2-(Indenyloxymethyl) morpholine衍生物。这些衍生物在增加甲基苯丙胺的刻板行为和抗利血平活性方面表现出色，可用作抗抑郁药物。
• 10.1038/s41929-024-01189-2
  作者：Zhu, Cheng-Jie、Yang, Xiuying、Wang, Jianchun

  DOI：10.1038/s41929-024-01189-2

  日期：——

  compatibility of redox potentials. Despite recent advances, achieving a general electrocatalytic cyclic deracemization process without stoichiometric redox reagents remains a formidable challenge. Here we show that electrocatalytic cyclic deracemization of secondary alcohols can be accomplished through sequential iridium-catalysed enantioselective anodic dehydrogenation and rhodium-catalysed cathodic hydrogenation

  在形成新键和立构中心时经常遇到的氧化还原化学依赖于氧化还原电位的相容性。尽管最近取得了进展，但在没有化学计量氧化还原试剂的情况下实现通用电催化循环去消旋化过程仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们表明，利用金属氢化物催化，可以通过连续的铱催化对映选择性阳极脱氢和铑催化阴极氢化来完成仲醇的电催化循环去消旋化。由于更强的氢化物供体需要母体金属配合物具有低还原电位，从而导致固有的氧化还原电位不相容，因此出现了相当大的障碍。尽管如此，我们通过利用可回收的铑催化剂改性电极作为阴极克服了这种不兼容性，这是均相铑催化无法实现的成就。我们的方法能够对具有显着官能团耐受性的生物活性化合物进行化学选择性立体化学编辑。表面表征和机理研究展示了化学修饰电极所赋予的独特优势。
• TAKAXASI, KODZO;MURAKAMI, MASUO;KODZIMA, ATSUO;NIIGAMA, KUNIXIRO;FUDZIKUR+
  作者：TAKAXASI, KODZO、MURAKAMI, MASUO、KODZIMA, ATSUO、NIIGAMA, KUNIXIRO、FUDZIKUR+

  DOI：——

  日期：——
• US4109088A
  申请人：——

  公开号：US4109088A

  公开（公告）日：1978-08-22
• Unambiguous synthesis of 1-(7-indenyloxy)-3-isopropylamino-2-propanol hydrochloride and its 4-indenyloxy isomer, potent .BETA.-adrenergic blocking agents.
  作者：KIYOSHI MURASE、KAZUHARU TAMAZAWA、TOSHIYASU MASE、SHIRO TACHIKAWA、YUICHI SHIOBARA、KOZO TAKAHASHI、MASUO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.24.552

  日期：——

  1-(7-Indenyloxy)-3-isopropylamino-2-propanol hydrochloride (Ia) and its 4-indenyloxy isomer (IIa) were synthesized through the sequence of reactions in which possible isomerization of the indene nucleus was prevented by avoiding alkaline conditions. By referring to these standards, the preparation (YB-2) synthesized by the previously described method was found to be a 2 : 1 mixture of Ia and IIa. tert-Butyl analogue of Ia and IIa (Ib, IIb) was also prepared similarly. Biological activities of Ia, IIa were compared with those of YB-2.

  1-(7-茚基氧基)-3-异丙基氨基-2-丙醇盐酸盐（Ia）及其4-茚基氧基异构体（IIa）通过一系列反应合成，其中通过避免碱性条件来防止茚核的可能异构化。参考这些标准，之前描述的方法合成的制剂（YB-2）被发现是Ia和IIa的2:1混合物。Ia和IIa的叔丁基类似物（Ib，IIb）也以类似方式制备。Ia和IIa的生物活性与YB-2的活性进行了比较。