2-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)pyridine | 28355-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)pyridine
• 英文别名: 2-(4-phenylphenoxy)pyridine；2-(biphenyl-4-yloxy)pyridine；2-([1,1′-biphenyl]-4-yloxy)pyridine
• CAS: 28355-52-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: PABCPMWXBNMDJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)pyridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-((3-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性C–H氯化：实现苯酚衍生物的顺序双官能化和生物活性化合物的后期氯化†

  摘要：

  我们已经开发了一种使用催化量的乙酸钯进行苯酚衍生物辅助CH-H氯化的方案，该方案适用于二氟苯醚和雌酮的后期氯化。2-吡啶基允许高效的钯催化氯化和酚衍生物的顺序邻位C-H官能化反应，生成各种对称和不对称的2,4,6-三取代酚。

  DOI：

  10.1039/c7ra09939h
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 potassium phosphate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过S–O键裂解的过渡金属催化的磺酸盐转化：烷基芳基醚和二芳基醚的合成

  摘要：

  磺酸盐（一种通用的医药中间体）的催化转化通常基于C–O键的裂解。然而，在本文中，我们发现通过过渡金属催化的S–O键断裂，磺酸盐发生了罕见的转变，在镍催化剂的存在下，烷基磺酸盐可以通过分子内脱硫C–O偶联形成芳基烷基醚。同时，芳基磺酸盐的性能相似，得到由钯络合物催化的二芳基醚。这种转变可以容忍各种各样的功能。对照实验表明2-吡啶基对于促进反应是必需的。交叉实验证明，这种转化可能部分地通过分子间途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02858

文献信息

• Nickel-catalyzed C–O bond reduction of aryl and benzyl 2-pyridyl ethers
  作者：Jing Li、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c7cc09668b

  日期：——

  The reduction of aryl and benzyl 2-pyridyl ethers with sodium isopropoxide was carried out via nickel-catalyzed C–OPy bond cleavage, giving reductive products in reasonable to excellent yields. This method allowed the 2-pyridyloxy group to be directly removed with high efficiency, mild reaction conditions, and good compatibility of functional groups.

  用异丙醇钠还原芳基和苄基2-吡啶基醚是通过镍催化的C-OPy键裂解实现的，从而以合理的产率提供了优异的还原性产物。该方法允许以高效，温和的反应条件和官能团的良好相容性直接除去2-吡啶氧基。
• Rhodium-Catalyzed Borylation of Aryl 2-Pyridyl Ethers through Cleavage of the Carbon–Oxygen Bond: Borylative Removal of the Directing Group
  作者：Hirotaka Kinuta、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja511622e

  日期：2015.2.4

  diboron reagent results in the formation of arylboronic acid derivatives via activation of the C(aryl)-O bonds. The straightforward synthesis of 1,2-disubstituted arenes was enabled through catalytic ortho C-H bond functionalization directed by the 2-pyridyloxy group followed by substitution of this group with a boryl group. Several control experiments revealed that the presence of a sp(2) nitrogen

  芳基 2-吡啶基醚与二硼试剂的铑催化反应导致通过活化 C(芳基)-O 键形成芳基硼酸衍生物。1,2-二取代芳烃的直接合成是通过由 2-吡啶氧基引导的催化邻位 CH 键官能化，然后用硼基取代该基团来实现的。几个对照实验表明，在底物的 2 位存在 sp(2) 氮原子和使用基于硼的试剂对于芳基相对惰性的 C(芳基)-O 键的活化至关重要。 2-吡啶基醚。
• 一种邻硝基苯酚类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104262159B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决现有技术中邻硝基苯酚合成过程中放出大量的热，容易造成生产危险，同时在这一过程中产生大量的废气废酸，造成了严重的环境污染问题，本发明提出了一种邻硝基苯酚类化合物的合成方法：从苯酚类化合物出发，合成2‑(苯氧基)吡啶；然后与催化剂、硝化试剂、氧化剂以及有机溶剂依次加入密封耐压容器中，在80℃～130℃油浴中加热反应10～50小时，得到2‑(2‑硝基苯)氧基吡啶；最后处理得到邻硝基苯酚。该方法简便，高效。
• 一种邻硝基苯酚类及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105085275B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决现有技术中邻硝基苯酚合成过程中使用强酸造成的严重的环境污染问题以及合成步骤较长较复杂的问题，本发明提出了一种邻硝基苯酚类及其衍生物的合成方法，由苯酚类化合物出发，合成2‑(苯氧基)吡啶，将得到的产物、催化剂、亚硝酸叔丁酯、以及有机溶剂依次加入密封耐压容器中，在油浴中加热50～100℃，反应10～30小时，得到2‑(2‑硝基苯)氧基吡啶；再处理得到邻硝基苯酚类及其衍生物；该方法简便，高效。
• 一种合成2-氟代苯酚化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104844399B

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明提供了一种合成式IV所示的2‑氟代苯酚化合物的方法：式I所示苯酚化合物经过乌尔曼反应制得式II所示2‑吡啶氧基芳烃化合物，式II所示2‑吡啶氧基芳烃化合物与钯催化剂、氟化试剂、添加剂、有机溶剂混合，在30～160℃温度下搅拌进行氟化反应，制得式III所示的邻位氟化的2‑吡啶氧基芳烃化合物，式III所示的邻位氟化的2‑吡啶氧基芳烃化合物通过碱的作用制得式IV所示的2‑氟代苯酚化合物。本发明方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点。