4-硝基苯基 N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酸酯 | 55661-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基 N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酸酯
• 中文别名: 4-硝基苯基N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酸酯；4-硝基苯基 (2-氯乙基)氨基甲酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl-N-2-chloroethyl carbamate
• 英文别名: N-(chloro-2 ethyl) carbamate de p. nitrophenyle；N-chloroethyl-carbamate de p-nitrophenyle；p-nitrophenyl-N-(2-chloroethyl)carbamate；p-Nitrophenyl-N-(2-chlorethyl)-carbamat；Carbamic acid, (2-chloroethyl)-, 4-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) N-(2-chloroethyl)carbamate
• CAS: 55661-42-2
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₄
• mdl: MFCD00449497
• 分子量: 244.634
• InChiKey: LSKLVHGCJMNGAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基 N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酸酯 在 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  结构-反应性关系作为对氨基甲酸芳基酯抑制乙酰胆碱酯酶机制的探针。二、Hammett-Taft 交叉交互相关性

  摘要：

  取代的苯基-N-丁基氨基甲酸酯(1)和对硝基苯基-N-取代的氨基甲酸酯(2)被表征为乙酰胆碱酯酶的“假-假-底物”抑制剂。由于抑制剂在 pH 7.0 缓冲溶液中质子化，因此质子化抑制剂的虚拟抑制常数 (K i 's) 可通过以下等式计算：-logK i '= -logK i - pK a + 14。 -logK i '氨基甲酸酯 1 对乙酰胆碱酯酶抑制的 logk c 值与 Hammett 方程相关 (log(k/k 0 ) = pa)；此外，氨基甲酸酯 2 与 Taft 方程 (log(k/k 0 ) = ρ* σ*) 相关。使用改进的 Hammett-Taft 交叉相互作用变化，-logK i ' 的多元线性回归和氨基甲酸酯 1 和 2 的逻辑值给出了良好的相关性，并且交叉相互作用常数 (ρ XR ) 为 0.5 和 0.0，分别。0.5 的 ρ XR 值表明导致酶-氨基甲酸酯四面体中间体的过渡态的氨基甲酸酯

  DOI：

  10.1002/jccs.200400065
• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 对硝基苯酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-硝基苯基 N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基-N-烷基氨基甲酸酯抑制胰腺胆固醇酯酶的线性自由能关系

  摘要：

  研究了4-硝基苯基-N-烷基氨基甲酸酯（1）作为活性的胰胆固醇酯酶的不可逆抑制剂，研究了解离常数（K i），氨甲酰化常数（k 2）和双分子速率常数（k i）。观察到-logK i，logk 2或logk i与极性取代基常数（σ ∗）之间的线性自由能关系。塔夫脱公司的E小号空间常量不是这些correlationships重要。−logK i，logk 2或logk i的多重线性关系上Charton方程观察（的logK =ασ我+βσ - [R +ψν+ H）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02126-4

文献信息

• Tin(IV) Chloride-Sodium Nitrite as a New Nitrosating Agent for N-Nitrosa­tion of Amines, Amides and Ureas under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Cyril Párkányi、Benoît Célariès

  DOI：10.1055/s-2006-942397

  日期：——

  We have developed a new method of N-nitrosation of various secondary and tertiary amines, amides and ureas using a mixture oftin(IV) chloride and sodium nitrate. This method leads to a selective, high-yielding and mild heterogeneous N-nitrosation by in situ generation of nitrosyl chloride (NOCl). The reaction can be carried out in several different solvents such as chloroform, dichloromethane, ethers

  我们开发了一种使用氯化锡 (IV) 和硝酸钠的混合物对各种仲胺和叔胺、酰胺和脲进行 N-亚硝化的新方法。该方法通过原位生成亚硝酰氯 (NOCl) 实现选择性、高产和温和的非均相 N-亚硝化。该反应可以在几种不同的溶剂如氯仿、二氯甲烷、醚、乙酸乙酯和醇中，在室温下进行。
• Nitrosourea derivatives
  申请人：——

  公开号：US04472379A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  Novel nitrosourea derivatives are provided which possess a high level of inhibitory activity against leukemia and tumors and which are therefore useful for pharmaceutical purposes. The compounds have the structure represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sub.0 represents --OH or --OC.sub.m H.sub.2m+1 where m is an integer of 1 to 3 and one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 represents ##STR2## where X is ##STR3## or an alkylene group of 1 to 3 carbon atoms, n is an integer of 1 to 3 and Y is the group on the .alpha.-carbon atom of an .alpha.-amino acid and each of the remaining three represents --OH; or wherein R.sub.0 represents ##STR4## and R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 each represent --OH; or by formula (II): ##STR5## wherein X and n have the same meanings as above; and p is an integer of 1 to 5.

  提供了一种新的亚硝基脲衍生物，其具有高水平的抗白血病和肿瘤的抑制活性，因此可用于制药目的。该化合物具有以下式子所表示的结构（I）： ##STR1## 其中R.sub.0代表--OH或--OC.sub.m H.sub.2m+1，其中m是1到3的整数，而R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的一个代表 ##STR2## 其中X是##STR3##或1到3个碳原子的烷基，n是1到3的整数，Y是α-氨基酸的α-碳原子上的基团，其余三个分别代表--OH；或者其中R.sub.0代表##STR4##，而R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4均代表--OH；或者由式子（II）所表示的结构： ##STR5## 其中X和n的含义与上面相同，而p是1到5的整数。
• 1-Aryl-3-(2-chloroethyl) Ureas: Synthesis and In Vitro Assay as Potential Anticancer Agents
  作者：R.C. Gaudreault、J. Lacroix、M. Pagé、L.P. Joly

  DOI：10.1002/jps.2600770218

  日期：1988.2

  1-Aryl-3-(2-chloroethyl) ureas and 1-aryl-3-nitroso-3-(2-chloroethyl) ureas, derived from 4-phenylbutyric acid and alkylanilines, were synthesized and their cytotoxicity was evaluated on human adenocarcinoma cells in vitro. Methyl 4-[p-[3-(2-chloroethyl)ureido]-phenyl]butyrate, 4-methyl [3-(2-chloroethyl)ureido]benzene, and 4-butyl[3-(2-chloroethyl)ureido]benzene were found to be at least as cytotoxic as

  合成了4-苯基丁酸和烷基苯胺衍生的1-芳基-3-（2-氯乙基）脲和1-芳基-3-亚硝基-3-（2-氯乙基）脲，并评价了它们对人腺癌细胞的细胞毒性体外。4- [对-[3-（2-氯乙基）脲基]-苯基]丁酸甲酯，4-甲基[3-（2-氯乙基）脲基]苯和4-丁基[3-（2-氯乙基）脲基]发现苯的细胞毒性至少与4- [对-[双-（（2-氯乙基）氨基]苯基]苯基]丁酸（苯丁酸氮芥）相同，而它们的N-亚硝基衍生物则没有活性。
• Structure-Reactivity Relationships as Probes for the Inhibition Mechanism of Cholesterol Esterase by Aryl Carbamates. I. Steady-State Kinetics
  作者：Gialih Lin、Cheng-Yue Lai、Wei-Cheng Liao、Bing-Hong Kuo、Chun-Ping Lu

  DOI：10.1002/jccs.200000066

  日期：2000.6

  cies and fol lows the for ma tion of the rel a tively neu tral carbamyl en zymes. For the in hi bi tion of cho les t erol esterase by car ba mates 2 ex cept 4-nitrophenyl-N-phenyl carbamate and 4-nitrophenyl-N-t-butyl carbamate, lin ear re la tion ships of -logKi and logkc with * are ob served and the * val ues are -0.50 and 1.03, re spec tively. Since the above re ac tion also forms the neg a tive-charge

  对于取代的苯基-N-丁基氨基甲酸酯 (1) 和 4-硝基苯基-N-取代的氨基甲酸酯 (2)，NH 质子化学位移值之间的线性关系观察到 (NH)、pKa 和 logk[OH] 以及 Hammett 取代基常数 ( ) 或 Taft 取代基常数 (*)。氨基甲酸酯 1 和 2 是猪胰腺胆甾醇酯酶抑制剂中的假底物。因此，反应机制要求抑制剂分子和酶在反应的 Ki 步骤形成酶抑制剂四类然后在反应的 kc 步骤形成氨甲酰酶。观察到氨基甲酸酯 1 对胆甾醇酯酶的 Ki 和 kc 对数之间的线性关系，反应常数分别为 -3.4 和 -0.13慢慢地。所以，上述反应形成了带负电荷的四类物质，然后形成了相对中性的氨甲酰酶。对于除 4-硝基苯基-N-苯基氨基甲酸酯和 4-硝基苯基-N-叔丁基氨基甲酸酯外的氨基甲酸酯 2 对胆甾醇酯酶的抑制作用，-logKi 和 logkc 与 *已观察到，* 值分别为 -0.50
• Martinez; Oiry; Imbach, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 211 - 213
  作者：Martinez、Oiry、Imbach、Winternitz

  DOI：——

  日期：——

表征谱图