2,4,2'-三羟基偶氮苯 | 116440-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 2,4,2'-三羟基偶氮苯
• 英文名称: (E)-4-((2-hydroxyphenyl)diazenyl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-[(E)-(2-hydroxyphenyl)diazenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 116440-93-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: UYZDJWAAXREYDP-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,2'-三羟基偶氮苯 、 丙烯酰氯 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以72%的产率得到3-hydroxy-4-[(E)-(2-hydroxyphenyl)diazenyl]phenyl prop-2-enoat
  参考文献：
  名称：

  带有丙烯酰氧基的 o , o '-二羟基偶氮间苯二酚染料的结构、吸收和分子特性

  摘要：

  摘要 据我们所知，这是首次报道带有丙烯酰基的 o,o '-二羟基偶氮染料的合成和表征的研究。通过将间苯二酚与 2-氨基-4-甲基苯酚、2-氨基苯酚、2-氨基-4-氯苯酚和 2-氨基-4-硝基苯酚的重氮盐偶联合成 o,o'-二羟基偶氮染料。它们的丙烯酰衍生物是在惰性气氛下使用金属钠和丙烯酰氯合成的。使用红外 (IR)、紫外-可见 (UV-vis)、质子核磁共振 ( 1 H NMR) 和碳核磁共振 ( 13 C NMR) 光谱方法对化合物进行表征。还评估了合成化合物的互变异构现象。将结果与密度泛函理论 (DFT) 获得的理论结果进行了比较。执行 DFT 计算以获得基态优化的几何形状并计算相关的电子和化学反应参数。此外，使用理论计算研究了从 UV-vis 光谱推导出的可能互变异构体。IR 和 NMR 光谱数据均表明，偶氮互变异构体在固态和 DMSO 溶剂中占主导地位。通过紫外-可见光谱进一步研究了

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.07.099
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-((2,4-dihydroxyphenyl)diazenyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以30%的产率得到2,4,2'-三羟基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesized Tyrosinase Inhibitor: (E)-2-((2,4-Dihydroxyphenyl)diazenyl)phenyl 4-Methylbenzenesulfonate as an Azo-Resveratrol Analog

  摘要：

  We synthesized a novel series of (E)-2-((substituted phenyl)diazenyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate derivatives (2 and 3) and (E)-2-((substituted phenyl)diazenyl)phenol derivatives (4 and 5), and conducted an evaluation in order to determine their inhibitory effects on mushroom tyrosinase, with the aim of discovering a tyrosinase inhibitor. Most of the compounds (3-5) exhibited higher inhibitory effects than kojic acid (IC50 = 49.08 mu m), a representative tyrosinase inhibitor. A novel synthesized compound, (E)-2-((2,4-dihydroxyphenyl)diazenyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate (3), showed the best results with an IC50 of 17.85 mu m, and showed competitive inhibition on Lineweaver-Burk plots, as further confirmed by the docking results. In addition, active compounds 3-5 were not cytotoxic to cultured B16F10 cells at the concentrations tested, and inhibited both tyrosinase and melanin synthesis. Therefore the active compounds (3-5) might be considered excellent candidates for use in the development of therapeutic agents for diseases associated with hyper-pigmentation.

  DOI：

  10.1271/bbb.120547

文献信息

• Nitric oxide donating derivatives for the treatment of cardiovascular disorders
  申请人：Tucker Joseph

  公开号：US20050080024A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Compounds comprising nitric oxide derivatives of stilbenes, polyphenols and flavonoids and methods of their use are provided for treating patients suffering from any of hypercholesterolemia, vascular oxidative stress and endothelial dysfunction.

  本发明提供了由stilbenes、多酚和类黄酮的亚硝酸盐衍生物组成的化合物，以及它们的使用方法，用于治疗患有高胆固醇血症、血管氧化应激和内皮功能障碍的患者。
• Nitric oxide donating derivatives of stilbenes, polyphenols and flavonoids for the treatment of cardiovascular disorders
  申请人：Tucker Joseph

  公开号：US20050080021A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Compounds and methods are provided for treating patients suffering from any of hypercholesterolemia, vascular oxidative stress and endothelial dysfunction.

  提供了用于治疗患有高胆固醇血症、血管氧化应激和内皮功能障碍的患者的化合物和方法。
• Process for producing polyphenylene oxide
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0059958A1

  公开（公告）日：1982-09-15

  A process for producing polyphenylene oxide which comprises contacting a phenolic monomer with oxygen in the presence of a catalyst composed of a manganese (II) salt and an ortho-hydroxyazo compound represented by the following formula: where A and B represent identical or different arylene ring having a valency of at least 2 and having an oxy group and an azo group directly linked to the ortho carbon atoms of the arylene ring and R represents hydrogen or lower alkyl group, or in the presence of said catalyst and an amine, in a polymerization solvent containing a base and thereby subjecting said phenolic monomer to an oxidative polymerization.

  一种生产聚苯醚的工艺，它包括在由锰（II）盐和下式代表的邻羟基偶氮化合物组成的催化剂存在下，使酚类单体与氧气接触： 式中 A 和 B 代表相同或不同的芳烯环，其价数至少为 2，并有一个氧基和一个偶氮基直接连接到芳烯环的正碳原子上，R 代表氢或低级烷基，或在所述催化剂和胺的存在下，在含有碱的聚合溶剂中，使所述酚类单体进行氧化聚合。
• TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH THE EGR-1 ENHANCER ELEMENT
  申请人：RESVERLOGIX CORP.

  公开号：EP1670485A1

  公开（公告）日：2006-06-21
• NITRIC OXIDE DONATING DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：RESVERLOGIX CORP.

  公开号：EP1670484A1

  公开（公告）日：2006-06-21