N-(2-氯乙基)-4-甲氧基苯甲酰胺 | 15257-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯乙基)-4-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 15257-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: SYOPFLKXLHFHKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  380.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)-4-甲氧基苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 2-恶唑啉与酸性磺酰亚胺亲核试剂的开环磺酰亚胺化

  摘要：

  发现酸性磺酰亚胺亲核试剂包括二苯磺酰亚胺、邻苯磺酰亚胺、二甲磺酰亚胺和 N-（甲基磺酰基）-苯磺酰胺可打开各种烷基-、芳基杂芳基-2-恶唑啉环，以在回流 1,4-二恶烷中提供磺酰亚胺化产物. 富电子 2-恶唑线底物适用于亲核开环反应，而缺电子 2-恶唑啉底物没有发生反应。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.609
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 1,4-二氧六环 作用下， 生成 N-(2-氯乙基)-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of β-Hydroxyethylamides and β-Hydroxyethylcarbamates with Phosgene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a042

文献信息

• One-pot triflic anhydride-mediated synthesis of 1,2-disubstituted 2-imidazolines from N-(2-haloethyl)amides and amines
  作者：Alyssa A. Ellsworth、Christina L. Magyar、Grace E. Hubbell、Chelsea C. Theisen、Daniel Holmes、R. Adam Mosey

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.040

  日期：2016.10

  A one-pot synthesis of 1,2-disubstituted 2-imidazolines from N-(2-haloethyl)amides has been developed. The reaction affords high yields of diverse 1,2-disubstituted 2-imidazolines from triflic anhydride-mediated dehydration of amides followed by installation of a primary amine.

  已经开发了由N-（2-卤代乙基）酰胺一锅合成1，2-二取代的2-咪唑啉。该反应从三氟甲磺酸酐介导的酰胺脱水，然后安装伯胺的方法中，可得到高产率的各种1,2-二取代的2-咪唑啉。
• Heteronuclear stabilized carbonium ions. II. N-Aroyl- and aryl-2-oxazolinium cations. Intermediates in a new class of neighboring group reactions
  作者：Donald A. Tomalia、Janet N. Paige

  DOI：10.1021/jo00943a004

  日期：1973.2
• Cassebaum,H.; Uhlig,K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, # 6, p. 1057 - 1066
  作者：Cassebaum,H.、Uhlig,K.

  DOI：——

  日期：——
• Aminolysis of benzoyl fluorides in water
  作者：Byeong Doo Song、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00204a022

  日期：1989.10
• NHC-amide donor ligands in rhodium complexes: Syntheses and characterisation
  作者：Stefan Warsink、Johan A. Venter、Andreas Roodt

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.10.020

  日期：2015.1

  Rhodium(I) complexes bearing amide-functionalised NHC ligands were synthesized in high yields through various synthetic routes and from different metal precursors, showing the versatility of such systems. By changing the ancillary ligands on the rhodium from cyclooctadiene to carbonyls the coordination behaviour of the NHC-amide ligand could be influenced. When a more basic precursor was employed for complexation, bidentate behaviour with the amide in an anionic mode was observed. All reported complexes are synthesized in high yields and under ambient conditions, which shows their robustness. The monodentate rhodium(I) biscarbonyl NHC complexes were shown to be able to activate iodomethane. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.