N-benzyl-N-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)-2-chloroacetamide | 1370472-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)-2-chloroacetamide
• CAS: 1370472-34-6
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₂O₂
• 分子量: 372.895
• InChiKey: COXDQLIWQIOCRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)-2-chloroacetamide 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-azido-N-benzyl-N-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of bio-hybrid amphiphiles of coumarin derivatives by Ugi–Mannich triazole randomization using copper catalyzed alkyne azide click chemistry

  摘要：

  An efficient synthesis of ester-triazole-amide amphiphiles of coumarin derivatives by triazole randomization based on click approach is described. Twenty-five small peptide azides were synthesized using Ugi or alternate Mannich-type multi-component reactions. The new azides were then used for the triazole randomization of alkyne functionalized coumarin ester under CuAAC conditions. Sixty-five new peptide bio-hybrids are obtained in near quantitative yield with high regio and stereoselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.111
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 N-苄烯丁胺 、 氯乙酸 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以276.2 mg的产率得到N-benzyl-N-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三羟基苯甲酸催化胺的均相和交叉偶联与分子氧的氧化Ugi反应

  摘要：

  在O 2气氛中，使用2,4,6-三羟基苯甲酸催化剂，进行了无金属的氧化性四组分Ugi反应（U-4CR），由两种不同的胺，异氰酸酯和羧酸合成二肽。有机催化的U-4CR通过苄胺与其他脂肪族或芳香族胺的氧化交叉偶联反应形成亚胺，然后与异氰酸酯和羧酸缩合。通过胺的交叉偶联的U-4CR很少见，并且简单，无金属的方法对于进一步应用在药物和杂环合成中是有利的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01422

文献信息

• Synthesis of Ugi 4-CR and Passerini 3-CR Adducts under Mechanochemical Activation
  作者：Luis A. Polindara-García、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.201501371

  日期：2016.2

  a mechanochemical activation strategy that employs high-speed ball milling (HSBM) conditions for isocyanide-based multicomponent reactions (IMCRs) was developed. The syntheses of valuable Ugi (by a liquid-assisted grinding process) and Passerini (under solvent-free conditions) adducts were achieved by using this method. The protocol disclosed herein allows for the modular synthesis of various compounds

  开发了一种机械化学活化策略的成功应用，该策略采用高速球磨 (HSBM) 条件进行基于异氰化物的多组分反应 (IMCR)。使用这种方法合成了有价值的 Ugi（通过液体辅助研磨过程）和 Passerini（在无溶剂条件下）加合物。本文公开的协议允许根据绿色化学原理模块化合成各种化合物, 特别是环境友好的条件、高原子经济性和无毒性副产物。