N’-(3-chlorophenylmethylene)benzohydrazide | 39575-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-(3-chlorophenylmethylene)benzohydrazide
• 英文别名: 3-Chlorbenzaldehydbenzoylhydrazon；N-[(3-Chlorophenyl)methylidene]benzenecarbohydrazonic acid；N-[(3-chlorophenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 39575-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00442236
• 分子量: 258.707
• InChiKey: ISYSUJPWVBUSQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(3-chlorophenylmethylene)benzohydrazide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.64%的产率得到2-(3-氯苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基恶二唑及其前体作为组织蛋白酶B，H和L的新型抑制剂

  摘要：

  在各种病理状况（如关节炎，癌症进展和动脉粥样硬化）中显示出高水平的组织蛋白酶，这说明需要探索这些蛋白酶的潜在抑制剂的必要性，这些抑制剂可能具有重要的治疗意义。在目前的工作中，我们报道了由N-取代的亚苄基苯并酰肼合成一些2，5-二芳基恶二唑。筛选了合成的化合物对组织蛋白酶B，H和L的抑制潜力。结构活性关系研究表明，2,5-二芳基恶二唑的抑制作用小于其前体。发现1i和2k对组织蛋白酶B和L的抑制作用最大。 对于组织蛋白酶B和4.2×10 -9，它们的K i值经计算为11.38×10 -8  M和66.4×10 -8 M M和47.31×10 -9  M代表分别组织蛋白酶L，。然而，组织蛋白酶H活性是通过最大限度化合物，1E和2c具有K抑制我值的4.4×10 -7  M和5.6×10 -7 分别男，。酶动力学研究表明，这些化合物是酶的竞争性抑制剂。将结果与使用iGemDock获得的对接结果进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.05.003
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 hydrazine hydrate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N’-(3-chlorophenylmethylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基恶二唑及其前体作为组织蛋白酶B，H和L的新型抑制剂

  摘要：

  在各种病理状况（如关节炎，癌症进展和动脉粥样硬化）中显示出高水平的组织蛋白酶，这说明需要探索这些蛋白酶的潜在抑制剂的必要性，这些抑制剂可能具有重要的治疗意义。在目前的工作中，我们报道了由N-取代的亚苄基苯并酰肼合成一些2，5-二芳基恶二唑。筛选了合成的化合物对组织蛋白酶B，H和L的抑制潜力。结构活性关系研究表明，2,5-二芳基恶二唑的抑制作用小于其前体。发现1i和2k对组织蛋白酶B和L的抑制作用最大。 对于组织蛋白酶B和4.2×10 -9，它们的K i值经计算为11.38×10 -8  M和66.4×10 -8 M M和47.31×10 -9  M代表分别组织蛋白酶L，。然而，组织蛋白酶H活性是通过最大限度化合物，1E和2c具有K抑制我值的4.4×10 -7  M和5.6×10 -7 分别男，。酶动力学研究表明，这些化合物是酶的竞争性抑制剂。将结果与使用iGemDock获得的对接结果进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.05.003

文献信息

• Radical “On Water” Addition to the C═N Bond of Hydrazones: A Synthesis of Isoindolinone Derivatives
  作者：Tae Kyu Nam、Doo Ok Jang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03193

  日期：2018.7.20

  A radical “on water” addition to the C═N bond of hydrazones has been described. Hydrazone, diphenylsilane, alkyl iodide, and triethylborane afforded the corresponding addition products “on water” in good yields. A significant solvent effect was observed from the water. The developed protocol can be applied to the synthesis of 3-substituted isoindolinone derivatives. Moreover, the process offers environmentally

  已经描述了hydr的C═N键上的自由基“在水上”加成。dra，二苯基硅烷，烷基碘和三乙基硼烷以高收率“在水上”提供了相应的加成产物。从水中观察到明显的溶剂作用。所开发的方案可以应用于3-取代的异吲哚满酮衍生物的合成。而且，该方法提供了对环境无害的锡-自由基反应条件。
• Facile construction of novel imidazolidine-spirooxindoles via diastereoselective cycloaddition of N-acylhydrazine-derived imines with 3-isothiocyanato oxindoles
  作者：Hong-Wu Zhao、Bo Li、Ting Tian、Xiu-Qing Song、Hai-Liang Pang、Xiao-Qin Chen、Zhao Yang、Wei Meng

  DOI：10.1039/c6ra01962e

  日期：——

  presence of 10 mol% of Na2CO3, the desired imidazolidine-spirooxindoles were obtained in 81–99% yield with up to 99 : 1 dr by means of the diastereoselective [3 + 2] cycloaddition of N-acylhydrazine-derived imines with 3-isothiocyanato oxindoles. Single-crystal X-ray structure analysis was conducted to determine the relative stereochemistry of the imidazolidine-spirooxindoles. Diastereoselective access

  在存在10 mol％的Na 2 CO 3时，通过衍生自N-酰基肼的非对映选择性[3 + 2]环加成反应，可以81-99％的收率获得所需的咪唑烷-螺氧并吲哚，最高可达99：1 dr。亚胺与3-异硫氰酸根合吲哚。进行了单晶X射线结构分析，以确定咪唑烷-螺氧还吲哚的相对立体化学。拟议的机制假设非对映选择性进入咪唑烷-spirooxindoles。
• Indium-Mediated Catalytic Enantioselective Allylation of <i>N</i>-Benzoylhydrazones Using a Protonated Chiral Amine
  作者：Sung Jun Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1021/ja1035336

  日期：2010.9.8

  A catalytic enantioselective indium-mediated allylation of N-benzoylhydrazones in conjunction with a protonated chiral amine affording enantioenriched homoallylic amines with an extremely high level of enantioselectivity and chemical yield was developed.

  开发了一种催化对映选择性铟介导的 N-苯甲酰腙与质子化手性胺的烯丙基化反应，提供具有极高对映选择性和化学产率的对映体富集的高烯丙基胺。
• Asymmetric catalytic Mannich-type reaction of hydrazones with difluoroenoxysilanes using imidazoline-anchored phosphine ligand–zinc(ii) complexes
  作者：Zhiliang Yuan、Liangyong Mei、Yin Wei、Min Shi、Padmanabha V. Kattamuri、Patrick McDowell、Guigen Li

  DOI：10.1039/c2ob07022g

  日期：——

  Asymmetric Mannich-type reaction of hydrazones with difluoroenoxysilanes using chiral zinc(II)–imidazoline–phosphine complexes as catalysts have been established, giving the corresponding adducts in good to excellent enantioselectivity and chemical yields under mild conditions.

  已经建立了使用手性锌(II)–亚咪唑啉–膦配合物作为催化剂的肼酮与二氟烯氧基硅烷的不对称Mannich反应，在温和条件下可以获得相应的加成产物，表现出良好到优异的选择性和化学收率。
• Nicotinic acid hydrazones: a novel anticonvulsant pharmacophore
  作者：Reema Sinha、U. V. Singh Sara、R. L. Khosa、James Stables、Jainendra Jain

  DOI：10.1007/s00044-010-9396-0

  日期：2011.12

  amino transferase (GABA-AT) in Lamarckian genetic algorithm based flexible docking studies. Compound D 8, N 1-(4-chlorobenzylidene) nicotinohydrazide was found to be the most potent analog with ED50 value of 16.1 mg/kg and protective index (PI = TD50/ED50) value of >20, which was much greater than that of the prototype drug phenytoin (PI = 6.9). It has shown free binding energy value of −10.20 kcal/mol

  合成了一系列取代的芳族酰肼（D 1至D 20）的芳酸azo，并评价了其抗惊厥活性。烟酸酰肼（D 8，D 9和D 10）的芳酰azo在最大的电击筛选中显示了出色的保护作用。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，这些化合物还显示了与γ氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）的Lys 329残基的优异结合特性。化合物D 8，N 1发现（-4-氯苄叉）烟酰肼是最有效的类似物，ED 50值为16.1 mg / kg，保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值> 20，远大于原型样品。药物苯妥英钠（PI = 6.9）。它显示出对GABA-AT的自由结合能值为-10.20 kcal / mol，抑制常数（Ki）值为33.30 nM，这表明烟酸酰肼的芳酸azo可作为新型抗惊厥药的设计中的新药效团。毒品。