2-fluoro-4'-methylbenzophenone | 68295-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4'-methylbenzophenone
• 英文别名: (2-fluorophenyl)(p-tolyl)methanone；2-Fluor-4'-methyl-benzophenon；(2-Fluorophenyl)(4-methylphenyl)methanone；(2-fluorophenyl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 68295-43-2
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: AQDHZUFSERDQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4'-methylbenzophenone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 cis-(+/-)-1,2,3,3a-tetrahydro-3a-methyl-5-(4-methylphenyl)pyrrolo<1,2-a>quinoline-4,4(5H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical aspects of the "tert-amino effect". 1. Regioselectivity in the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and benzo[c]quinolizines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a043
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-fluoro-4'-methylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical aspects of the "tert-amino effect". 1. Regioselectivity in the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and benzo[c]quinolizines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a043

文献信息

• Supported Palladium‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of Diaryl Ketones from Aryl Bromides and Arylboronic Acids
  作者：Tiefeng Xu、Qi Wang、Zeyi Yang、Lili Yi、Jian‐Shu Wang、Wangyang Lu、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/asia.202100540

  日期：2021.8.2

  A palladium supported on graphitic carbon nitride (Pd/g-C3N4) catalyzed carbonylative reaction of aryl bromides and arylboronic acids by has been developed for the construction of diaryl ketones. Using benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the CO source, the reaction proceeded well to give various diaryl ketones in moderate to good yields.

  已开发出负载在石墨氮化碳 (Pd/gC 3 N 4 )上的钯催化芳基溴化物和芳基硼​​酸的羰基化反应，用于构建二芳基酮。使用苯-1,3,5-三甲酸三酯 (TFBen) 作为 CO 源，反应进行得很好，以中等至良好的产率得到各种二芳基酮。
• Erbium trifluoromethanesulfonate catalyzed Friedel–Crafts acylation using aromatic carboxylic acids as acylating agents under monomode-microwave irradiation
  作者：Phuong Hoang Tran、Poul Erik Hansen、Hai Truong Nguyen、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.038

  日期：2015.1

  Erbium trifluoromethanesulfonate is found to be a good catalyst for the Friedel–Crafts acylation of arenes containing electron-donating substituents using aromatic carboxylic acids as the acylating agents under microwave irradiation. An effective, rapid and waste-free method allows the preparation of a wide range of aryl ketones in good yields and in short reaction times with minimum amounts of waste

  发现三氟甲烷磺酸b是在微波辐射下，使用芳族羧酸作为酰化剂，对含给电子取代基的芳烃进行弗瑞德-克拉夫茨酰化的良好催化剂。一种有效，快速且无浪费的方法可以在不浪费最少的情况下以良好的收率和较短的反应时间制备各种芳基酮。
• Continuous flow synthesis of diaryl ketones by coupling of aryl Grignard reagents with acyl chlorides under mild conditions in the ecofriendly solvent 2-methyltetrahydrofuran
  作者：Chuan-Tao Zhang、Rui Zhu、Zheng Wang、Bing Ma、Adrian Zajac、Marcin Smiglak、Chun-Nian Xia、Steven L. Castle、Wen-Long Wang

  DOI：10.1039/c8ra07447j

  日期：——

  efficient continuous flow sequential synthesis of diaryl ketones was achieved by coupling of aryl Grignard reagents with acyl chlorides in the bio-derived “green” solvent 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF) under mild reaction conditions (ambient temperature, 1 hour), allowing a safe and on-demand generation of 2-(3-benzoylphenyl)propionitrile with a productivity of 3.16 g hour−1.

  在温和的反应条件（环境温度，1 小时）下，芳基格氏试剂与酰氯在生物衍生的“绿色”溶剂 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 中偶联，实现了二芳基酮的高效连续流动顺序合成，允许2-(3-苯甲酰基苯基)丙腈的安全和按需生产，产率为3.16 g·h -1。
• 一种连续流微反应器合成二苯甲酮衍生物的 方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN108409516B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种利用连续流微反应器制备二苯甲酮衍生物的方法，该方法是以芳基格氏试剂和酰氯为原料，常温下，在微反应器内连续化合成二苯甲酮衍生物，循环利用反应溶剂2‑甲基四氢呋喃，本发明避免了传统傅克反应过度依赖三氯化铝、三氯化铁、二氯化锌等试剂带来的环境污染和反应操作安全性的问题，弥补新型催化工艺存在的催化试剂昂贵、操作条件苛刻等缺陷，高效实现了医药中间体氰基酮洛芬的连续化合成，具有操作便捷性好、反应安全性高、产率高、效率高、反应溶剂可重复使用等特点，是一种绿色环保高效的合成二苯甲酮衍生物的方法。
• Diphenylpropionic Acids as New AT₁ Selective Angiotensin II Antagonists
  作者：Carmen Almansa、Luis A. Gómez、Fernando L. Cavalcanti、Alberto F. de Arriba、Ricardo Rodríguez、Elena Carceller、Julián García-Rafanell、Javier Forn

  DOI：10.1021/jm9508853

  日期：1996.1.1

  series of potent AT1 selective diphenylpropionic acid nonpeptide angiotensin II receptor antagonists are reported. The new compounds were evaluated for in vitro AT1 (rat liver) and AT2 (rat adrenal) binding affinity as well as for in vivo inhibition of angiotensin II-induced increase in mean arterial blood pressure in pithed rats. Unsaturation of the diphenylpropionic acids as well as substitution or replacement

  报道了一系列新的有效的AT1选择性二苯基丙酸非肽血管紧张素II受体拮抗剂的合成和药理学评价。评价了这些新化合物的体外AT1（大鼠肝脏）和AT2（大鼠肾上腺）结合亲和力以及体内抑制血管紧张素II诱导的成髓大鼠平均动脉血压升高。二苯基丙酸的不饱和以及侧苯环的烷基取代或取代导致效力降低。另一方面，在羧酸的α位上存在小烷基对于活性很重要，所得的非对映异构体（R *，R *）之一约为1。活跃度是其他（R *，S *）的10倍。口服速尿治疗的贫钠大鼠模型中活性最高的化合物的口服评估显示，化合物36g（UR-7198）会降低血压剂量，从而产生依赖性。该化合物显示出与参考化合物氯沙坦相似的体外和静脉内效力，但起效更快，口服活性更高，这可能是由于其生物利用度提高了。