tert-butyl (4-cyanotetrahydro-2H-pyran-4-yl)carbamate | 519031-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl (4-cyanotetrahydro-2H-pyran-4-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-cyanooxan-4-yl)carbamate
• CAS: 519031-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: GFMHNORFBIULNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-cyanotetrahydro-2H-pyran-4-yl)carbamate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 4-二甲基氨基四氢-2H-吡喃-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物及其盐的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机化学领域，具体涉及式I所示杂环化合物及其盐的制备方法。与现有技术相比，本发明避免了剧毒物质氰化物的使用，反应后的产物以及反应废弃物中不存在氰根离子残余的问题，大大减轻了环保负担。而且，本发明反应原料的价格低，制备方法简单，产率高，适于工业化的大规模生产。另外，发明人意外地发现，采用方案4的方法，例如使用还原剂和在酸性条件下进行，可以使化合物VIII一步反应同时实现脱保护基、烷基化和氰基还原，得到目标产物。极大地改善了现有技术需要进行多步反应的缺陷。

  公开号：

  CN109836400B
• 作为产物：
  描述：

  (4-carbamoyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (4-cyanotetrahydro-2H-pyran-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxypyrimidine-4-carboxamides作为新型有效和选择性的HIV整合酶抑制剂。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶是复制所需的三种组成型病毒酶之一，是化学疗法干预AIDS的合理靶标，最近在临床环境中也得到了证实。我们在这里报告的N-苄基5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺的设计和合成作为一类药物，对HIV整合酶催化的链转移过程具有有效的抑制作用。在当前的研究中，对这些分子进行了结构修饰，以检查其对HIV整合酶抑制效能的影响。该系列中最有趣的化合物之一是2- [1-（二甲基氨基）-1-甲基乙基] -N-（4-氟苄基）-5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺38，CIC95为78 nM。在血清蛋白存在下进行基于细胞的测定。

  DOI：

  10.1021/jm070027u

文献信息

• [EN] 2-PYRIDYL CARBOXAMIDE-CONTAINING SPLEEN TYROSINE KINASE (SYK) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE LA RATE (SYK) CONTENANT UN 2-PYRIDYL CARBOXAMIDE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013052394A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention provides certain 2-pyridyl carboxamide-containing compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and B are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  本发明提供了一些含有2-吡啶甲酰胺的化合物，其化学式为(I)或药用可接受的盐，其中A和B按本发明定义。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）介导的疾病或状况的方法。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150045339A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The object is to provide an Fms-like tyrosine kinase 3 (FLT3) inhibitor useful as a therapeutic agent for acute myeloid leukemia (AML). A novel nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula [1] or a salt thereof is provided. The compound or a salt thereof of the present invention can be used as an active ingredient of a pharmaceutical composition for a treatment of a disease or condition relating to FLT3, such as acute myeloid leukemia (AML) and acute promyelocytic leukemia (APL).

  该目的是提供一种类似于Fms酪氨酸激酶3（FLT3）的抑制剂，可用作急性髓系白血病（AML）的治疗药物。提供了一种由通式[1]表示的新型含氮杂环化合物或其盐。本发明的该化合物或其盐可用作与FLT3相关的疾病或病况的药物组合物的活性成分，如急性髓系白血病（AML）和急性早幼粒细胞白血病（APL）的治疗。
• [EN] 3-PYRIDYL CARBOXAMIDE-CONTAINING SPLEEN TYROSINE KINASE (Syk) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE LA RATE (SYK) CONTENANT UN 3-PYRIDYL CARBOXAMIDE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013052393A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention provides certain 3-pyridyl carboxamide-containing compounds of the Formula (I) (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and B are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  这项发明提供了具有以下结构的某些含有3-吡啶基羧酰胺的化合物的公式（I）（I）或其药用盐，其中A和B如本文所定义。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）激酶介导的疾病或症状的方法。
• Dihydroxypyrimidine carboxamide inhibitors of HIV integrase
  申请人：Di Francesco E. Maria

  公开号：US20070083045A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  4,5-Dihydroxypyrimidine-6-carboxamides of formula: are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined herein. These compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of preventing, treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  本文描述了式子中R1，R2，R3和R4被定义的4,5-二羟基嘧啶-6-羧酰胺化合物，其作为HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂。这些化合物对于预防和治疗HIV感染以及预防、延迟AIDS发病和治疗AIDS非常有用。这些化合物可以作为化合物本身或药物可接受的盐形式用于对抗HIV感染和AIDS。这些化合物及其盐可以与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用，作为制药组合物的成分。本文还描述了预防、治疗或延迟AIDS发病以及预防或治疗HIV感染的方法。
• 3-Pyridyl Carboxamide-Containing Spleen Tyrosine Kinase (SYK) Inhibitors
  申请人：MERCH SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20140303206A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention provides certain 3-pyridyl carboxamide-containing compounds of the Formula (I) (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and B are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  本发明提供了一些含有3-吡啶基羧酰胺的化合物，其化学式为(I)或其药学上可接受的盐，其中A和B的定义如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，并使用这些化合物治疗由脾酪氨酸激酶(Syk)介导的疾病或病况的方法。