3-allyl-5-(2-chlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-allyl-5-(2-chlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[(2-chlorophenyl)methylidene]-3-prop-2-enyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 279.747
• InChiKey: XVLHNOPWEIZNPQ-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-4-氟苯甲醛肟 、 3-allyl-5-(2-chlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 oxone 、 sodium phosphate 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到5-(2-chlorobenzylidene)-N-(3-(4-fluorophenyl)isoxazolin-5-yl)methylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在水介质中使用NaCl / Oxone / Na3PO4超声辅助一锅法绿色合成新的N-取代的5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮-异恶唑啉衍生物。

  摘要：

  一种快速，绿色的方法，通过1,3-偶极环加成反应从N-烯丙基-5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮3与芳基腈氧化物合成新型N-噻唑烷-2,4-二酮异恶唑啉衍生物5。相应Ñ -烯丙基取代dipolarophiles通过制备一锅法从噻唑烷-2,4-二酮使用Knoevenagel缩合的醛，接着Ñ噻唑烷-2,4-二酮在超声处理下的NaOH水溶液的-allylation。另外，异恶唑啉衍生物5通过廉价和温和的NaCl / Oxone / Na 3 PO 4作为氯离子源，氧化剂和/或催化剂在EtOH / H 2 O（v / v，2： 1）作为绿色溶剂。在较短的反应时间内以高收率提供所有合成产物，然后通过NMR，质谱和X射线晶体学分析确认其结构。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2020.105222
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-allyl-5-(2-chlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在水介质中使用NaCl / Oxone / Na3PO4超声辅助一锅法绿色合成新的N-取代的5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮-异恶唑啉衍生物。

  摘要：

  一种快速，绿色的方法，通过1,3-偶极环加成反应从N-烯丙基-5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮3与芳基腈氧化物合成新型N-噻唑烷-2,4-二酮异恶唑啉衍生物5。相应Ñ -烯丙基取代dipolarophiles通过制备一锅法从噻唑烷-2,4-二酮使用Knoevenagel缩合的醛，接着Ñ噻唑烷-2,4-二酮在超声处理下的NaOH水溶液的-allylation。另外，异恶唑啉衍生物5通过廉价和温和的NaCl / Oxone / Na 3 PO 4作为氯离子源，氧化剂和/或催化剂在EtOH / H 2 O（v / v，2： 1）作为绿色溶剂。在较短的反应时间内以高收率提供所有合成产物，然后通过NMR，质谱和X射线晶体学分析确认其结构。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2020.105222

文献信息

• Ultrasound-assisted one-pot green synthesis of new N- substituted-5-arylidene-thiazolidine-2,4-dione-isoxazoline derivatives using NaCl/Oxone/Na3PO4 in aqueous media
  作者：Fatima Zahra Thari、Hamza Tachallait、Nour-Eddine El Alaoui、Aicha Talha、Suhana Arshad、Eleuterio Álvarez、Khalid Karrouchi、Khalid Bougrin

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2020.105222

  日期：2020.11

  synthesis of novel N-thiazolidine-2,4-dione isoxazoline derivatives 5 from N-allyl-5-arylidenethiazolidine-2,4-diones 3 as dipolarophiles with arylnitrile oxides via 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The corresponding N-allyl substituted dipolarophiles were prepared by one-pot method from thiazolidine-2,4-dione with aldehydes using Knoevenagel condensation followed by N-allylation of thiazolidine-2,4-dione

  一种快速，绿色的方法，通过1,3-偶极环加成反应从N-烯丙基-5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮3与芳基腈氧化物合成新型N-噻唑烷-2,4-二酮异恶唑啉衍生物5。相应Ñ -烯丙基取代dipolarophiles通过制备一锅法从噻唑烷-2,4-二酮使用Knoevenagel缩合的醛，接着Ñ噻唑烷-2,4-二酮在超声处理下的NaOH水溶液的-allylation。另外，异恶唑啉衍生物5通过廉价和温和的NaCl / Oxone / Na 3 PO 4作为氯离子源，氧化剂和/或催化剂在EtOH / H 2 O（v / v，2： 1）作为绿色溶剂。在较短的反应时间内以高收率提供所有合成产物，然后通过NMR，质谱和X射线晶体学分析确认其结构。