3-allyl-5-(benzylidene) thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-allyl-5-(benzylidene) thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-Allyl-5-benzylidene-1,3-thiazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-benzylidene-3-prop-2-enyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: HRPXYWVUPAZIOO-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-5-(benzylidene) thiazolidine-2,4-dione 、 甲基肼 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OMAR, M. T.;SHERIF, F. A., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 9, 742-743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-allyl-5-benzylidene-2-thioxo-thiazolidin-4-one 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78 %的产率得到3-allyl-5-(benzylidene) thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  二乙酰氧基碘苯介导的 N-取代-5-芳基亚甲基若丹宁的氧化脱硫作用：N-取代-5-芳基亚甲基噻唑烷-2,4-二酮的有效合成

  摘要：

  在室温下，使用二乙酰氧基碘苯 (DIB) 在乙醇中对 N-取代-5-芳基亚甲基罗丹宁进行氧化脱硫，开发了一种简单有效的 N-取代-5-芳基亚甲基噻唑烷-2,4-二酮合成方法。该方案简单、温和、无柱，不需要酸和碱，并提供广泛的底物范围。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.848

文献信息

• Oxidationen an Thiourethanen, 12. Mitt.: Oxidative Desulfurierung von Cyclischen Dithiocarbamaten und -carbazaten mittels Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid/Natriumwolframat im Zweiphasen-System
  作者：Wolfgang Hanefeld、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.19943270703

  日期：——

  Cyclische Dithiocarbamate und ‐carbazate wurden im Zweiphasensystem mittels H2O2 mit und ohne Zusatz von Na2WO4 zu den entsprechenden 2‐Oxo‐Analogen desulfuriert.

  环状二硫代氨基甲酸酯和氨基甲酸酯在两相系统中使用 H2O2 脱硫，添加和不添加 Na2WO4，得到相应的 2-氧代类似物。
• Ultrasound-assisted one-pot green synthesis of new N- substituted-5-arylidene-thiazolidine-2,4-dione-isoxazoline derivatives using NaCl/Oxone/Na3PO4 in aqueous media
  作者：Fatima Zahra Thari、Hamza Tachallait、Nour-Eddine El Alaoui、Aicha Talha、Suhana Arshad、Eleuterio Álvarez、Khalid Karrouchi、Khalid Bougrin

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2020.105222

  日期：2020.11

  synthesis of novel N-thiazolidine-2,4-dione isoxazoline derivatives 5 from N-allyl-5-arylidenethiazolidine-2,4-diones 3 as dipolarophiles with arylnitrile oxides via 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The corresponding N-allyl substituted dipolarophiles were prepared by one-pot method from thiazolidine-2,4-dione with aldehydes using Knoevenagel condensation followed by N-allylation of thiazolidine-2,4-dione

  一种快速，绿色的方法，通过1,3-偶极环加成反应从N-烯丙基-5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮3与芳基腈氧化物合成新型N-噻唑烷-2,4-二酮异恶唑啉衍生物5。相应Ñ -烯丙基取代dipolarophiles通过制备一锅法从噻唑烷-2,4-二酮使用Knoevenagel缩合的醛，接着Ñ噻唑烷-2,4-二酮在超声处理下的NaOH水溶液的-allylation。另外，异恶唑啉衍生物5通过廉价和温和的NaCl / Oxone / Na 3 PO 4作为氯离子源，氧化剂和/或催化剂在EtOH / H 2 O（v / v，2： 1）作为绿色溶剂。在较短的反应时间内以高收率提供所有合成产物，然后通过NMR，质谱和X射线晶体学分析确认其结构。
• Synthesis, α-glucosidase and α-amylase inhibitory activities, acute toxicity and molecular docking studies of thiazolidine-2,4-diones derivatives
  作者：Saad Fettach、Fatima Zahra Thari、Zakaria Hafidi、Hamza Tachallait、Khalid Karrouchi、Mohammed El achouri、Yahia Cherrah、Hassan Sefrioui、Khalid Bougrin、My El Abbes Faouzi

  DOI：10.1080/07391102.2021.1911854

  日期：2022.11.24

  characterized by 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS spectrometry. All compounds were screened for their α-glucosidase and α-amylase inhibitory activities. In vitro biological investigations revealed that most of compounds were active against α-glucosidase with IC50 values in the range of 43.85 ± 1.06 to 380.10 ± 1.02 µM, and α-amylase with IC50 in the range of 18.19 ± 0.11 to 208.10 ± 1.80 µM. Some of the tested compounds

  摘要 在本研究中，合成了一系列噻唑烷-2,4-二酮衍生物 ( 3a–3e ) 和 ( 4a–4e )，并通过1 H NMR、13 C NMR 和 ESI-MS 光谱法对其进行了表征。筛选所有化合物的 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制活性。体外生物学研究表明，大多数化合物对 α-葡萄糖苷酶具有活性，IC 50值在 43.85 ± 1.06 至 380.10 ± 1.02 µM 范围内，α-淀粉酶的 IC 50范围为 18.19 ± 0.11 至 208.10 ± 1.80微米。一些测试化合物被发现是比临床药物阿卡波糖（IC 50 葡萄糖苷酶= 97.12 ± 0.35 µM 和 IC 50 淀粉酶= 2.97 ± 0.004 µM）。评估了先导化合物对瑞士小鼠的急性毒性，发现其完全无毒，LD > 2000 mg/kg BW。此外，通过分子对接和稳定能计算，证实了所有化合物与α-葡萄糖苷酶和α
• 10.3998/ark.5550190.0018.400
  作者：Singh, Sarangthem Joychandra、Devi, Nepram Sushuma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0018.400

  日期：——
• Hanefeld Wolfgang, Schlitzer Martin, Arch. Pharm, 327 (1994) N 7, S 413-415
  作者：Hanefeld Wolfgang, Schlitzer Martin

  DOI：——

  日期：——