combretastatin A-4 β-D-glucoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: combretastatin A-4 β-D-glucoside
• 英文别名: (E)-combretastatin iso A-4；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₀
• 分子量: 478.496
• InChiKey: KWKARGHAJCHTBH-JMQKIHFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,4,5,4',-四甲氧基-3'-羟基二苯乙烯 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 combretastatin A-4 β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active polyphenolic glycosides (combretastatin and resveratrol series)

  摘要：

  (E)−3−(葡萄糖-β−D−果糖氧基)−4',5-二羟基联苯（resveratrol 3−β−D− glucoside， 梦他tributes A−1）， (2)− 2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin A−1）， (Z)−3'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin A−4)， (Z)−2'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin iso−A−4)， α,β−双氢−2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin B−1）及其相应的葡萄糖化物和相关物质通过 Wittig 反应和转移膜催化合成了。目前所合成的大部分化合物已经进行了生物活性测试（细胞抑制，细胞毒性，拟使之 arrest，神经毒性和抗血小板聚集作用）。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00087-6

文献信息

• Deciphering the origins of molecular toxicity of combretastatin A4 and its glycoconjugates: interactions with major drug transporters and their safety profiles in vitro and in vivo
  作者：Zhenhua Huang、Gentao Li、Xue Wang、Hu Xu、Youcai Zhang、Qingzhi Gao

  DOI：10.1039/c7md00246g

  日期：——

  This study focuses on drug safety and transport mechanisms of CA4 and their glycoconjugates, and aims to engage a new strategy in safer drug design.

  这项研究侧重于CA4及其糖基结合物的药物安全性和转运机制，并旨在采用更安全的药物设计新策略。
• Brown, Richard T.; Fox, Brian W.; Hadfield, John A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 577 - 582
  作者：Brown, Richard T.、Fox, Brian W.、Hadfield, John A.、McGown, Alan T.、Mayalarp, Stephen P.、et al.

  DOI：——

  日期：——