<(methylenedioxy-3,4 benzyl)-4 piperazinyl>-2 ethylamine | 24220-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: <(methylenedioxy-3,4 benzyl)-4 piperazinyl>-2 ethylamine
• 英文别名: 2-(4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)ethanamine；1-(β-Aminoethyl)-4-piperonylpiperazin；2-(4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-piperazin-1-yl)-ethylamine；2-[4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]ethanamine
• CAS: 24220-86-8
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₂
• 分子量: 263.34
• InChiKey: LVJJFCNTNHMNAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(methylenedioxy-3,4 benzyl)-4 piperazinyl>-2 ethylamine 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REGNIER G. L.; CANEVARI R. J.; DUHAULT J. L.; LAUBIE M. L., ARZNEIMITTELFORSCHUNG , 1974, 24, NO 12, 1964-1970

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-胡椒基哌嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <(methylenedioxy-3,4 benzyl)-4 piperazinyl>-2 ethylamine
  参考文献：
  名称：

  新型环戊二烯基三羰基99 m Tc配合物包含1-Piperonylpiperazine部分：Sigma-1受体的潜在成像探针。

  摘要：

  我们报告的设计，合成，以及一系列新颖环戊二烯三羰基的评价99米锝配合物作为有力的σ 1受体的放射性。compounds化合物3-（4-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）哌嗪-1-基）丙基羰基环戊二烯基三羰基en（10a）和4-（4-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）哌嗪-1基）三羰基butylcarbonylcyclopentadienyl铼（10B）在体外亲和力具有较高的对σ 1受体和中度到高选择性σ 2受体和囊泡乙酰胆碱转运。小鼠的生物分布研究表明，相应的99m Tc衍生物[ 99m Tc注射后2分钟，Tc] 23和[ 99m Tc] 24分别为2.94和2.13％注射剂量（ID）/ g。氟哌啶醇的预处理显着降低了脑中[ 99m Tc] 23或[ 99m Tc] 24的放射性示踪剂蓄积。对C6和DU145肿瘤细胞中[ 99m Tc] 23的细胞吸收研究表明，与氟哌啶醇，1-（3,4-二

  DOI：

  10.1021/jm5009488

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling Studies of Chiral Chloroquine Analogues as Antimalarial Agents
  作者：Srinivasarao Kondaparla、Utsab Debnath、Awakash Soni、Vasantha Rao Dola、Manish Sinha、Kumkum Srivastava、Sunil K. Puri、Seturam B. Katti

  DOI：10.1128/aac.02347-17

  日期：2018.12

  quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR) studies of all in-house data sets (168 molecules) of chiral CQ analogues to explain the structure-activity relationships (SAR). Our new findings specify the significance of the H-bond interaction with the side chain of heme for biological activity. In addition, the 3D-QSAR study against the 3D7 strain indicated the favorable and unfavorable sites

  在重点研究中，我们设计，合成和生物评估了手性共轭新氯喹（CQ）类似物，并用取代的哌嗪作为抗疟剂。体外和体内研究表明，化合物7c表现出有效的活性（体外50％抑制浓度，菌株3D7的抑制浓度为56.98 nM，菌株K1的抑制浓度为97.76 nM；在体内的选择性指数[最高剂量为12.5 mg / kg [体重]，3,510）作为新型抗疟药物。其他化合物（化合物6b，6d，7d，7h，8c，8d，9a和9c）也显示出对CQ敏感菌株（3D7）的中等活性，并且对恶性疟原虫的CQ抗性菌株（K1）的活性更高。 ，我们对手性CQ类似物的所有内部数据集（168个分子）进行了对接和三维定量构效关系（3D-QSAR）研究，以解释构效关系（SAR）。我们的新发现指定了与血红素侧链的H键相互作用对生物活性的重要性。此外，针对3D7菌株的3D-QSAR研究表明，CQ类似物的有利位置和不利位置会引入空间，疏水和正电基团，以提高抗疟活性。
• 2,3-Dihydro-2-oxo-1<i>H</i>-benzimidazole-1-carboxamides with Selective Affinity for the 5-HT₄ Receptor:  Synthesis and Structure−Affinity and Structure−Activity Relationships of a New Series of Partial Agonist and Antagonist Derivatives
  作者：Inés Tapia、Luisa Alonso-Cires、Pedro Luis López-Tudanca、Ramón Mosquera、Luis Labeaga、Ana Innerárity、Aurelio Orjales

  DOI：10.1021/jm981098j

  日期：1999.7.1

  reversal of the pharmacological activity due only to a small structural difference might confirm the existence of two binding sites on the 5-HT(4) receptor. In the alkylene spacer, a two-methylene chain is favorable to optimize the affinity and the antagonist or the partial agonist activity. In the ethyl and cyclopropyl series, 5-HT(4) antagonist activity seems to be unrelated to the size of the 4-substituent

  合成了一系列带有哌嗪部分的2，3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酰胺衍生物。他们的体外5-HT（4），5-HT（3）和D（2）受体亲和力通过放射性配体结合测定法进行了评估。对于选定的化合物，通过使用大鼠食管肌膜粘膜（TMM）的预收缩（卡巴胆碱）制剂对5-HT（4）受体进行功能研究。研究了苯并咪唑环的3-取代基，哌嗪部分的4-取代基和亚烷基间隔基的影响。在苯并咪唑环的3位上具有乙基或环丙基取代基的化合物显示出对5-HT（4）受体的中等至高亲和力（K（i）= 6.7-75.4 nM），对5-HT（3）的选择性）和D（2）受体和中等拮抗活性（pK（b）= 6.19-7.73）。在3-苯并咪唑位置具有异丙基取代基的化合物显示出中等和选择性的5-HT（4）亲和力（K（i）> / = 38.9 nM）和部分激动剂活性（5a，ia = 0.94）参考化合物BIMU 8（ia = 0.70）。仅由
• Alkylenediamine derivative, antiulcer drug, and antibacterial drug
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0802196A1

  公开（公告）日：1997-10-22

  An alkylenediamine derivative or a salt thereof expressed by the following formula 1: wherein W represents a group expressed by the following formula 2 or formula 3; wherein each of R1 and R2 represents hydrogen atom, a lower alkoxy group, an alkenyloxy group, or a halogen atom; each of R3 and R3' represents methyl group, prenyl group, or geranyl group and when one of R3 and R3' is prenyl group or geranyl group, another is methyl group; X represents oxygen atom or sulfur atom; R10 represents a lower alkyl group; and R11 represents a halogen atom; and wherein each of R4, R5, and R6 represents hydrogen atom or a lower alkyl group; Y represents a group expressed by -CH2-, -O-, or -N(R7)-,while R7 represents a lower alkyl group, an aryl group, a carbamoyl lower alkyl group, an aralkyl group, or a heterocyclic group having 5 to 9 members; and n represents an integer of 1 to 6. The alkylenediamine derivative has an anti-ulcer effect or an antibacterial activity against Helicobacter pyroli to be available for prevention or cure of ulcers.

  由下式 1 表示的烷基二胺衍生物或其盐： 其中 W 代表下式 2 或 3 所表示的基团； 其中 R1 和 R2 各自代表氢原子、低级烷氧基、烯氧基或卤原子； R3 和 R3'中的每一个代表甲基、炔基或香叶基，当 R3 和 R3'中的一个是炔基或香叶基时，另一个是甲基； X 代表氧原子或硫原子； R10 代表低级烷基；以及 R11 代表卤原子；其中 R4、R5 和 R6 各代表氢原子或低级烷基； Y 代表由-CH2-、-O-或-N(R7)-表示的基团，而 R7 代表低级烷基、芳基、氨基甲酰基低级烷基、芳烷基或具有 5 至 9 个成员的杂环基团；以及 n 代表 1 至 6 的整数。 烷基二胺衍生物具有抗溃疡作用或对焦化螺旋杆菌的抗菌活性，可用于预防或治疗溃疡。
• Anti-arythmiques apparentés au procaïnamide II. Synthèse et étude pharmacologique
  作者：P Reynaud

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90088-3

  日期：1989.8
• REYNAUD, PIERRE;BRION, JEAN-DANIEL;NGUYEN-TRI-XUONG, EMMANUEL;DAVRINCHE, +, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 427-434
  作者：REYNAUD, PIERRE、BRION, JEAN-DANIEL、NGUYEN-TRI-XUONG, EMMANUEL、DAVRINCHE, +

  DOI：——

  日期：——