3-[(4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)(phenyl)amino]propanoic acid | 1353572-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)(phenyl)amino]propanoic acid
• 英文别名: N-(4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-N-phenyl-β-alanine
• CAS: 1353572-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 264.305
• InChiKey: QBHHJQULISGMTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)(phenyl)amino]propanoic acid 、 对苯二甲醛 在 sodium carbonate 、 聚甘氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以27%的产率得到3-({5-[(4-{[2-[(3-hydroxy-3-oxopropyl)aniline]-4-oxo-1,3-thiazol-5-yliden]methyl}phenyl)methyliden]-4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl}aniline)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-[苯基(1,3-噻唑-2-基)-氨基]丙酸及其衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  以N-苯基-N-硫代氨基甲酰基-β-丙氨酸为原料，采用Hantzsch法合成了新型N,N-二取代β-氨基酸及其具有噻唑、芳香和杂环取代基的衍生物；还获得了具有腙片段的衍生物。一些合成的化合物表现出不连续的抗菌活性，并且发现 3-[(4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)(phenyl)amino]propanoic acid 可促进油菜籽生长并提高种子产量和含油量。

  DOI：

  10.3390/molecules181215000
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N-thiocarbamoyl-β-alanine 、 氯乙酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到3-[(4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)(phenyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-[苯基(1,3-噻唑-2-基)-氨基]丙酸及其衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  以N-苯基-N-硫代氨基甲酰基-β-丙氨酸为原料，采用Hantzsch法合成了新型N,N-二取代β-氨基酸及其具有噻唑、芳香和杂环取代基的衍生物；还获得了具有腙片段的衍生物。一些合成的化合物表现出不连续的抗菌活性，并且发现 3-[(4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)(phenyl)amino]propanoic acid 可促进油菜籽生长并提高种子产量和含油量。

  DOI：

  10.3390/molecules181215000

文献信息

• Novel thiazolone derivatives of N-aryl-β-alanines
  作者：M. Stasevych、V. Lubenets、R. Musyanovych、V. Novikov、V. Mickevicius、Z. I. Beresnevicius、K. Rutkauskas

  DOI：10.1007/s10593-011-0874-1

  日期：2011.11