四甘醇单三苯甲基醚 | 125274-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 四甘醇单三苯甲基醚
• 英文名称: 1,1,1-triphenyl-2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-ol
• 英文别名: tetraethylene glycol monotrityl ether；13,13,13-triphenyl-3,6,9,12-tetraoxatridecanol；2-[2-[2-(2-trityloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol；Tr-PEG5
• CAS: 125274-16-0
• 化学式: C₂₇H₃₂O₅
• 分子量: 436.548
• InChiKey: NVNUQXMSFVIKJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、密闭且干燥的环境中。

制备方法与用途

Tr-PEG4-OH 是一种不可降解的含四个聚乙二醇（PEG）单元的ADC连接子，可用于合成抗体偶联药物（ADC）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甘醇单三苯甲基醚 在 Jones reagent 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 72.75h， 生成 27-氨基-4,7,10,13,16,19,22,25-八氧杂二十七烷酸
  参考文献：
  名称：

  IEDDA生物正交系统的优化：改善反式-环辛烯/四嗪相互作用的有效方法。

  摘要：

  使用逆电子需求Diels-Alder环加成法（IEDDA）进行放射免疫治疗（RIT）的抗体预靶向方法，构成了一种针对实体癌的新兴治疗学方法。但是，IEDDA预靶向尚未达到临床试验。IEDDA策略的主要局限性很大程度上取决于反式环辛烯（TCO）的稳定性。实际上，TCO可能异构化成更稳定但不反应的顺式环辛烯（CCO），导致IEDDA效率急剧下降。因此，我们已经开发了有效且可重复的合成途径以及（PEG化的）TCO衍生物的分析跟进，为抗体修饰提供了高TCO异构纯度。我们已经建立了一个原始工艺，以限制在单克隆抗体的功能化之前允许TCO异构化为CCO，以允许高TCO /四嗪环加成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112574
• 作为产物：
  描述：

  二甘醇单三苯甲基醚 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 四甘醇单三苯甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Ligand–Phospholipid Conjugation: A Versatile Strategy for Developing Long-Acting Ligands That Bind to Membrane Proteins by Restricting the Subcellular Localization of the Ligand

  摘要：

  We hypothesized that if drug localization can be restricted to a particular subcellular domain where their target proteins reside, the drugs could bind to their target proteins without being metabolized and/or excreted, which would significantly extend the half-life of the corresponding drug target complex. Thus, we designed ligand phospholipid conjugates in which the ligand is conjugated with a phospholipid through a polyethylene glycol linker to restrict the subcellular localization of the ligand in the vicinity of the lipid bilayer. Here, we present the design, synthesis, pharmacological activity, and binding mode analysis of ligand phospholipid conjugates with muscarinic acetylcholine receptors as the target proteins. These results demonstrate that ligand phospholipid conjugation can be a versatile strategy for developing long-acting ligands that bind to membrane proteins in drug discovery.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00041

文献信息

• Synthesis of Bifunctional Integrin-Binding Peptides Containing PEG Spacers of Defined Length for Non-Viral Gene Delivery
  作者：Michael A. Pilkington-Miksa、Supti Sarkar、Michele J. Writer、Susie E. Barker、Parviz Ayazi Shamlou、Stephen L. Hart、Helen C. Hailes、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1002/ejoc.200701188

  日期：2008.6

  series of bifunctional peptides bearing short PEG spacers of defined structure as components of lipopolyplex gene delivery vectors. Short, high-yielding routes to a series of PEG-amino acids are described: these PEG-amino acids can be used in varying combinations to afford bifunctional peptides with varying lengths of PEG spacers by using standard solid-phase synthesis techniques. A series of lipopolyplexes

  提高非病毒基因递送载体的缓冲液和血清稳定性，增加其体内循环时间，是当前基因治疗研究的一个重要焦点。迄今为止最成功的策略包括用大的多分散 PEG 加合物屏蔽复合物。然而，这种方法伴随着转染效率的下降。在本文中，我们描述了一系列双功能肽的固相合成，这些肽带有定义结构的短 PEG 间隔物，作为 lipopolyplex 基因递送载体的组分。描述了一系列 PEG-氨基酸的短、高产路线：这些 PEG-氨基酸可以以不同的组合使用，通过使用标准固相合成技术提供具有不同长度 PEG 间隔物的双功能肽。使用这些双功能肽配制了一系列 lipopolyplexes，并评估了它们的转染特性。对具有最佳转染特性的复合物的动态光散射测量表明，在磷酸盐缓冲盐水中，该复合物比使用缺乏短 PEG 间隔物的类似肽配制的复合物要稳定得多，并且聚集得更慢。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2008
• Highly Efficient Synthesis of Monodisperse Poly(ethylene glycols) and Derivatives through Macrocyclization of Oligo(ethylene glycols)
  作者：Hua Zhang、Xuefei Li、Qiuyan Shi、Yu Li、Guiquan Xia、Long Chen、Zhigang Yang、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1002/anie.201410309

  日期：2015.3.16

  A macrocyclic sulfate (MCS)‐based approach to monodisperse poly(ethylene glycols) (M‐PEGs) and their monofunctionalized derivatives has been developed. Macrocyclization of oligo(ethylene glycols) (OEGs) provides MCS (up to a 62‐membered macrocycle) as versatile precursors for a range of monofunctionalized M‐PEGs. Through iterative nucleophilic ring‐opening reactions of MCS without performing group

  已开发出一种基于大环硫酸盐（MCS）的单分散聚乙二醇（M-PEG）及其单官能化衍生物的方法。寡聚乙二醇（OEG）的大环化提供了MCS（最多62个成员的大环），作为一系列单官能化M-PEG的通用前体。通过MCS的反复亲核开环反应而无需进行基团保护和激活，可以轻松制备一系列M-PEG，包括史无前例的64-mer（2850 Da）。合成简单性与这种新策略的多功能性可能为M-PEG的更广泛应用铺平道路。
• Gold Glyconanoparticles: Synthetic Polyvalent Ligands Mimicking Glycocalyx-Like Surfaces as Tools for Glycobiological Studies
  作者：África G Barrientos、Jesús M. de la Fuente、Teresa C. Rojas、Asunción Fernández、Soledad Penadés

  DOI：10.1002/chem.200204544

  日期：2003.5.9

  methodology is described for tailoring sugar-functionalised gold nanoclusters (glyconanoparticles) that have 3D polyvalent carbohydrate display and globular shapes. This methodology allows the preparation of glyconanoparticles with biologically significant oligosaccharides as well as with differing carbohydrate density. Fluorescent glyconanoparticles have been also prepared for labelling cells in biological

  描述了一种简单通用的方法，用于定制具有3D多价碳水化合物展示和球状形状的糖官能化金纳米团簇（糖纳米颗粒）。该方法允许制备具有生物学上显着的低聚糖以及具有不同碳水化合物密度的糖纳米颗粒。还已经制备了荧光糖纳米颗粒以在生物测试中标记细胞。该材料是水溶性的，在生理条件下稳定，并且呈现出特别小的芯尺寸。所有这些都已通过（1）NMR，UV和IR光谱，TEM和元素分析进行​​了表征。它们的高度多价网络可以模拟糖鞘脂的聚集和质膜上的相互作用，从而为糖生物学研究提供了可控的系统。此外，
• Synthesis of Oligo(ethylene glycol) toward 44-mer
  作者：Saleh A. Ahmed、Mutsuo Tanaka

  DOI：10.1021/jo0617464

  日期：2006.12.1

  A synthetic method for oligo(ethylene glycol) toward 44-mer (FW = 1956.35) is described. Reiteration of Williamson's ether synthesis and hydrogenation to remove protecting benzyl group affords desired oligo(ethylene glycol) toward 44-mer in moderate yields. The advantages in this method are use of commercially easily available materials as starting materials and procedures avoiding difficulty in purification

  描述了一种低聚（乙二醇）向44聚体（FW = 1956.35）的合成方法。重复威廉姆森的醚合成和氢化以除去保护的苄基，以中等收率向44-聚体提供所需的寡聚（乙二醇）。该方法的优点是使用市售易得的材料作为起始材料和方法，从而避免了尽可能多地纯化产物的困难。
• Synthesis of New Glycerolipids Linked to Hydroxamate Derivatives Designed for Two-Dimensional Crystallization of Aminopeptidase M
  作者：Jean-Michel Altenburger、Luc Lebeau、Charles Mioskowski、Daniel Schirlin

  DOI：10.1002/hlca.19920750808

  日期：1992.12.16

  The synthesis of glycerolipids linked to hydroxamate derivatives designed for two-dimensional crystallization of aminopeptidase M is reported. The lipid moieties are readily obtained using a convergent pathway. Their structure allows the introduction of a wide variety of ligands of biological interest.

  报道了设计用于氨基肽酶M的二维结晶的与异羟肟酸酯衍生物连接的甘油脂的合成。使用会聚途径容易获得脂质部分。它们的结构允许引入多种具有生物学意义的配体。