1-azide-31,31,31-triphenyl-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30-decaoxahentriacontanol | 877239-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-azide-31,31,31-triphenyl-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30-decaoxahentriacontanol
• 英文别名: Trityl-PEG10-Azide；[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy-diphenylmethyl]benzene
• CAS: 877239-08-2
• 化学式: C₃₉H₅₅N₃O₁₀
• 分子量: 725.88
• InChiKey: YGESYAKTEQEZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

Trityl-PEG10-azide 是一种PROTAC连接子，属于PEG类化合物，可用来合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azide-31,31,31-triphenyl-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30-decaoxahentriacontanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.22 g的产率得到叠氮-十聚乙二醇
  参考文献：
  名称：

  合成一系列旨在解决生物传感界面的结构和稳定性问题的低聚（乙二醇）端基的链烷硫醇酰胺。

  摘要：

  一系列密切相关的寡聚（乙二醇）末端链烷硫醇酰胺（主要是HS（CH（2））（m）CONH（CH（2）CH（2）O）（n）H; m的合成策略＝ 2、5、11、15，n ＝ 1、2、4、6、8、10、12），并且已经开发出类似的酯。制备这些化合物是为了研究金上自组装单分子膜（SAMs）的结构和稳定性，以期设计出新的生物传感界面。为此，制备了具有多达12个单元的单分散性杂官能低聚（乙二醇）。使用氧化银（I）对对称的四和六（乙二醇）二醇作为甲磺酸酯进行选择性单酰化。合成方法基于各种低聚（乙二醇）衍生物的碳二亚胺通过末端氨基或羟基官能团与ω-（乙酰硫基）羧酸的偶联。研究了金的SAM结构的厚度，润湿性（水接触角约为30度）和构象。对于单层厚度（d）与低聚（乙二醇）链中单元数（n）之间的关系，获得了很好的拟合：d = 2.8n + 21.8（A）。有趣的是，相应的红外光谱分析表明寡聚链的构象从全反式（n =

  DOI：

  10.1021/jo0012290
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 1-azide-31,31,31-triphenyl-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30-decaoxahentriacontanol
  参考文献：
  名称：

  合成一系列旨在解决生物传感界面的结构和稳定性问题的低聚（乙二醇）端基的链烷硫醇酰胺。

  摘要：

  一系列密切相关的寡聚（乙二醇）末端链烷硫醇酰胺（主要是HS（CH（2））（m）CONH（CH（2）CH（2）O）（n）H; m的合成策略＝ 2、5、11、15，n ＝ 1、2、4、6、8、10、12），并且已经开发出类似的酯。制备这些化合物是为了研究金上自组装单分子膜（SAMs）的结构和稳定性，以期设计出新的生物传感界面。为此，制备了具有多达12个单元的单分散性杂官能低聚（乙二醇）。使用氧化银（I）对对称的四和六（乙二醇）二醇作为甲磺酸酯进行选择性单酰化。合成方法基于各种低聚（乙二醇）衍生物的碳二亚胺通过末端氨基或羟基官能团与ω-（乙酰硫基）羧酸的偶联。研究了金的SAM结构的厚度，润湿性（水接触角约为30度）和构象。对于单层厚度（d）与低聚（乙二醇）链中单元数（n）之间的关系，获得了很好的拟合：d = 2.8n + 21.8（A）。有趣的是，相应的红外光谱分析表明寡聚链的构象从全反式（n =

  DOI：

  10.1021/jo0012290

文献信息

• Ligand–Phospholipid Conjugation: A Versatile Strategy for Developing Long-Acting Ligands That Bind to Membrane Proteins by Restricting the Subcellular Localization of the Ligand
  作者：Shuhei Kawamura、Yoshihiko Ito、Takatsugu Hirokawa、Eriko Hikiyama、Shizuo Yamada、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00041

  日期：2018.5.10

  We hypothesized that if drug localization can be restricted to a particular subcellular domain where their target proteins reside, the drugs could bind to their target proteins without being metabolized and/or excreted, which would significantly extend the half-life of the corresponding drug target complex. Thus, we designed ligand phospholipid conjugates in which the ligand is conjugated with a phospholipid through a polyethylene glycol linker to restrict the subcellular localization of the ligand in the vicinity of the lipid bilayer. Here, we present the design, synthesis, pharmacological activity, and binding mode analysis of ligand phospholipid conjugates with muscarinic acetylcholine receptors as the target proteins. These results demonstrate that ligand phospholipid conjugation can be a versatile strategy for developing long-acting ligands that bind to membrane proteins in drug discovery.
• EP1783137
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of a Series of Oligo(ethylene glycol)-Terminated Alkanethiol Amides Designed to Address Structure and Stability of Biosensing Interfaces
  作者：Sofia Svedhem、Carl-Åke Hollander、Jing Shi、Peter Konradsson、Bo Liedberg、Stefan C. T. Svensson

  DOI：10.1021/jo0012290

  日期：2001.6.1

  oligo(ethylene glycols) with up to 12 units were prepared. Selective monoacylation of the symmetrical tetra- and hexa(ethylene glycol) diols as their mesylates with the use of silver(I) oxide was performed. The synthetic approach was based on carbodiimide couplings of various oligo(ethylene glycol) derivatives to omega-(acetylthio) carboxylic acids via a terminal amino or hydroxyl function. SAM structures on gold

  一系列密切相关的寡聚（乙二醇）末端链烷硫醇酰胺（主要是HS（CH（2））（m）CONH（CH（2）CH（2）O）（n）H; m的合成策略＝ 2、5、11、15，n ＝ 1、2、4、6、8、10、12），并且已经开发出类似的酯。制备这些化合物是为了研究金上自组装单分子膜（SAMs）的结构和稳定性，以期设计出新的生物传感界面。为此，制备了具有多达12个单元的单分散性杂官能低聚（乙二醇）。使用氧化银（I）对对称的四和六（乙二醇）二醇作为甲磺酸酯进行选择性单酰化。合成方法基于各种低聚（乙二醇）衍生物的碳二亚胺通过末端氨基或羟基官能团与ω-（乙酰硫基）羧酸的偶联。研究了金的SAM结构的厚度，润湿性（水接触角约为30度）和构象。对于单层厚度（d）与低聚（乙二醇）链中单元数（n）之间的关系，获得了很好的拟合：d = 2.8n + 21.8（A）。有趣的是，相应的红外光谱分析表明寡聚链的构象从全反式（n =