二甘醇单三苯甲基醚 | 105589-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 二甘醇单三苯甲基醚
• 英文名称: 2-(2-trityloxyethoxy)ethanol
• 英文别名: 7,7,7-triphenyl-3,6-dioxaheptanol；2-(2-triphenylmethoxyethoxy)ethanol
• CAS: 105589-77-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃
• 分子量: 348.442
• InChiKey: RPCPDUOXPSQJHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、干燥且密封保存。

制备方法与用途

生物活性

Tr-PEG2-OH 是一种 PROTEOLYSIS-TARGETING ADAPTOR COMPLEX (PROTAC) 连接子，属于聚乙二醇（PEG）类。它可以用于合成 PROTAC 分子。此外，Tr-PEG2-OH 也是一种不可降解的含两个 PEG 单元的抗体偶联药物 (ADC) 连接子。

靶点

特性	描述
不可降解
PEGs	2个单元

体外研究

PROTACs 包含两种不同的配体，通过连接子相连；一种是 E3 泛素连接酶的配体，另一种是目标蛋白的配体。PROTACs 利用细胞内的泛素-蛋白质酶体系统选择性降解目标蛋白。抗体偶联药物 (ADC) 由通过连接子与抗体共价结合的细胞毒性药物组成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甘醇单三苯甲基醚 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-trityloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Ligand–Phospholipid Conjugation: A Versatile Strategy for Developing Long-Acting Ligands That Bind to Membrane Proteins by Restricting the Subcellular Localization of the Ligand

  摘要：

  We hypothesized that if drug localization can be restricted to a particular subcellular domain where their target proteins reside, the drugs could bind to their target proteins without being metabolized and/or excreted, which would significantly extend the half-life of the corresponding drug target complex. Thus, we designed ligand phospholipid conjugates in which the ligand is conjugated with a phospholipid through a polyethylene glycol linker to restrict the subcellular localization of the ligand in the vicinity of the lipid bilayer. Here, we present the design, synthesis, pharmacological activity, and binding mode analysis of ligand phospholipid conjugates with muscarinic acetylcholine receptors as the target proteins. These results demonstrate that ligand phospholipid conjugation can be a versatile strategy for developing long-acting ligands that bind to membrane proteins in drug discovery.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00041
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 二乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二甘醇单三苯甲基醚
  参考文献：
  名称：

  设计用于氨基肽酶M二维结晶的与异羟肟酸酯衍生物连接的新甘油脂的合成

  摘要：

  报道了设计用于氨基肽酶M的二维结晶的与异羟肟酸酯衍生物连接的甘油脂的合成。使用会聚途径容易获得脂质部分。它们的结构允许引入多种具有生物学意义的配体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750808

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Monodisperse Poly(ethylene glycols) and Derivatives through Macrocyclization of Oligo(ethylene glycols)
  作者：Hua Zhang、Xuefei Li、Qiuyan Shi、Yu Li、Guiquan Xia、Long Chen、Zhigang Yang、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1002/anie.201410309

  日期：2015.3.16

  A macrocyclic sulfate (MCS)‐based approach to monodisperse poly(ethylene glycols) (M‐PEGs) and their monofunctionalized derivatives has been developed. Macrocyclization of oligo(ethylene glycols) (OEGs) provides MCS (up to a 62‐membered macrocycle) as versatile precursors for a range of monofunctionalized M‐PEGs. Through iterative nucleophilic ring‐opening reactions of MCS without performing group

  已开发出一种基于大环硫酸盐（MCS）的单分散聚乙二醇（M-PEG）及其单官能化衍生物的方法。寡聚乙二醇（OEG）的大环化提供了MCS（最多62个成员的大环），作为一系列单官能化M-PEG的通用前体。通过MCS的反复亲核开环反应而无需进行基团保护和激活，可以轻松制备一系列M-PEG，包括史无前例的64-mer（2850 Da）。合成简单性与这种新策略的多功能性可能为M-PEG的更广泛应用铺平道路。
• Hydrophilic and Cell-Penetrable Pyrrolidinyl Peptide Nucleic Acid via Post-synthetic Modification with Hydrophilic Side Chains
  作者：Haruthai Pansuwan、Boonsong Ditmangklo、Chotima Vilaivan、Banphot Jiangchareon、Porntip Pan-In、Supason Wanichwecharungruang、Tanapat Palaga、Thanesuan Nuanyai、Chaturong Suparpprom、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00308

  日期：2017.9.20

  Peptide nucleic acid (PNA) is a nucleic acid mimic in which the deoxyribose–phosphate was replaced by a peptide-like backbone. The absence of negative charge in the PNA backbone leads to several unique behaviors including a stronger binding and salt independency of the PNA–DNA duplex stability. However, PNA possesses poor aqueous solubility and cannot directly penetrate cell membranes. These are major

  肽核酸（PNA）是一种核酸模拟物，其中的脱氧核糖磷酸被一个类似肽的骨架所取代。PNA主链上没有负电荷会导致几种独特的行为，包括更强的结合力和PNA-DNA双链体稳定性的盐独立性。但是，PNA的水溶性差，不能直接穿透细胞膜。这些是限制PNA在体内应用的主要障碍。在以前的策略中，PNA可以与大分子载体缀合或用带正电荷的侧链（例如胍基）修饰，以改善水溶性和细胞渗透性。通常，需要预制的改性PNA单体。在这项研究中，提出了一种利用一个或多个亲水基团对PNA主链进行后合成修饰的新方法。这项研究中使用的PNA是具有脯氨酰-2-氨基环戊烷羧酸二肽主链（acpcPNA）的构象受限的吡咯烷基PNA，与常规PNA相比，显示出一些优势。带有不同接头（亚烷基和低聚乙二醇）和端基（-OH，-NH）的醛改性剂2个，和胍基）被合成并通过还原烷基化连接到修饰的acpcPNA的主链上。修饰的acpccPNA和DNA之间的杂种
• A new class of organogelators based on triphenylmethyl derivatives of primary alcohols: hydrophobic interactions alone can mediate gelation
  作者：Wangkhem P Singh、Rajkumar S Singh

  DOI：10.3762/bjoc.13.17

  日期：——

  formation is likely to be mediated by hydrophobic interactions between the triphenylmethyl moieties and alkyl chains. Possible self-assembled packing arrangements in the gel state for 1,8-bis(trityloxy)octane and (hexadecyloxymethanetriyl)tribenzene are presented. Results from this study strongly indicate that triphenylmethyl group is a promising gelling structural unit which may be further exploited

  在目前的工作中，我们已经探索了三苯甲基（一种通常用于伯醇的保护基）作为分子胶凝剂设计中的胶凝结构组分的用途。我们合成了一个简单的伯醇三苯甲基衍生物的小型文库，并研究了它们在不同溶剂中的胶凝特性。一些衍生物的胶凝效率为中等至极好，最小胶凝浓度为0.5-4.0％w / v，凝胶-溶胶转变温度范围为31-75°C。1,8-双（三苯甲氧基）辛烷，1,8-辛二醇的二三苯甲基衍生物是最有效的有机胶凝剂。凝胶的详细表征使用扫描电子显微镜，FTIR光谱，流变学和粉末XRD技术进行。该凝胶对水溶性染料也显示出良好的吸收特性。考虑到该分子的非极性性质，凝胶形成很可能是由三苯基甲基部分和烷基链之间的疏水相互作用介导的。给出了凝胶状态下1,8-双（三苯甲氧基）辛烷和（十六烷氧基甲三基）三苯的可能的自组装堆积安排。这项研究的结果强烈表明，三苯基甲基是一种很有前途的胶凝结构单元，可以在基于小分子的胶凝剂的设计中进一步
• [EN] INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASES AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES DÉPENDANTES DES CYCLINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER SAS

  公开号：WO2021155006A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided are novel compounds of Formula (I); pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful in the treatment of diseases and disorders mediated by CDK such as cancer.

  提供了式（I）的新化合物；其药用盐，以及药物组合物，可用于治疗由CDK介导的癌症等疾病和疾病。
• SULFAMOYL-CONTAINING DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Chen Jianxin

  公开号：US20080096903A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Sulfamoyl-containing compounds are disclosed, having utility as inhibitors of disease-related targets, such as Heat Shock Protein 90 (HSP90), and which are useful for treating disorders, e.g., proliferative disorders, including HSP90-mediated disorders. Methods for preparing and using the disclosed compounds are also described.

  披露了含有磺酰氨基的化合物，这些化合物可用作疾病相关靶点的抑制剂，例如热休克蛋白90（HSP90），并且可用于治疗疾病，例如增殖性疾病，包括HSP90介导的疾病。还描述了制备和使用所披露化合物的方法。