2-(p-chlorophenyl)amino-4-(p-bromophenyl)thiazole | 325806-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-chlorophenyl)amino-4-(p-bromophenyl)thiazole
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-N-(4-chlorophenyl)thiazol-2-amine；2-(4-chlorophenylamino)-4-(4-bromophenyl)thiazole；2-(4-Chlorophenyl)amino-4-(4-bromophenyl)thiazole；4-(4-bromophenyl)-N-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 325806-73-3
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClN₂S
• 分子量: 365.681
• InChiKey: BSADTKVJLZYLHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 2-(p-chlorophenyl)amino-4-(p-bromophenyl)thiazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到4-(4-bromophenyl)-N-(4-chlorophenyl)-N-ethylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N，4-二苯基噻唑-2-胺衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  利用Hantzsch方法设计并合成了新的N，4-二苯基噻唑-2-胺衍生物。在生态友好的条件下，合成中涉及的三步反应以更快的速率发生，并具有优异的收率。通过光谱技术（例如1 H NMR，1313 C NMR，FT-IR和GCMS。X射线单晶衍射研究也证实了标题化合物的形成。在体外评估了这些化合物的抗微生物和抗炎活性。结果表明，大多数测试化合物显示出有效的抗真菌活性。有趣的是，这些化合物还对敏感和耐药菌株表现出良好的抗炎和适度的抗菌活性。计算机研究表明，它们对金黄色葡萄球菌（PDB ID：1AD4）和白色念珠菌（PDB ID：1AI9）具有良好的结合亲和力。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02495-2
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 三氯异氰尿酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-(p-chlorophenyl)amino-4-(p-bromophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序的酸和碱介导的反应，从酮中机械化学固态合成2-氨基噻唑，喹喔啉和苯甲酰苯并呋喃†

  摘要：

  α氯酮-通过用三氯异氰尿酸（TCCA）在存在酮的原子经济氯化得到的p被设置为与硫脲/氨基硫脲，顺序碱介导的缩合反应- -tsa球磨条件下ö -苯二胺和水杨醛分别以可观的收率得到2-氨基噻唑，2-肼基噻唑，喹喔啉和苯甲酰基苯并呋喃。因此证明了在球磨条件下一锅顺序酸和碱介导的固态反应的可行性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00351f

文献信息

• Visible light triggered, catalyst free approach for the synthesis of thiazoles and imidazo[2,1-b]thiazoles in EtOH : H₂O green medium
  作者：Anu Mishra、Madhulika Srivastava、Pratibha Rai、Snehlata Yadav、Bhartendu Pati Tripathi、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c6ra05385h

  日期：——

  The development of a visible light promoted, mild and greener approach for the synthesis of highly functionalized thiazoles and imidazo[2, 1-b]thiazoles under photochemical activation in EtOH:H2O green medium is demonstrated....

  证明了在EtOH：H2O绿色介质中在光化学活化下合成可见光促进，温和且绿色的方法的发展，该方法用于合成高度官能化的噻唑和咪唑并[2，1-b]噻唑。
• Aryliodoazide Synthons: A Different Approach for Diversified Synthesis of 2-Aminothiazole, 1,3-Thiazole, and 1,3-Selenazole Scaffolds
  作者：Sahar Majnooni、Joseph Duffield、Jessica Price、Ahmad Reza Khosropour、Hassan Zali-Boeini、Hudson Beyzavi

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00045

  日期：2019.7.8

  Several straightforward and practical processes have been established for the construction of 2-aminothiazoles, 1,3-thiazoles and 1,3-selenazoles from aryliodoazides. These strategies successfully proceed with a wide spectrum of substituted thioamides and its derivatives producing the resulting five-membered heterocycles obtained in satisfactory yields. The unique features of these protocols are operational

  已经建立了几种直接且实用的方法来从芳基碘化物构建 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑。这些策略成功地使用了广泛的取代硫代酰胺及其衍生物，产生了以令人满意的产率获得的五元杂环。这些协议的独特之处在于操作简单和高度官能团耐受性，这使其成为制备各种 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑库的方便实用的途径。
• Eco-Friendly Synthesis and Insecticidal Activity of Some Fluorinated 2-(N-Arylamino)-4-Arylthiazoles
  作者：Ragini Gupta、Deepti Sharma、Swaroop Singh

  DOI：10.1080/10426500903036014

  日期：2010.6.30

  A series of fluorinated 2-(N-arylamino)-4-arylthiazoles (3) was synthesized by the condensation of appropriate arylthioureas (2) with corresponding -bromoacetophenones (1) by using ogreen chemistryo techniques, viz. mechanochemical mixing and microwave or ultrasonic irradiation. Compared with conventional procedures, the reaction can be carried out under milder conditions, requiring a shorter reaction time and giving higher yields following the green chemistry methodology. All the synthesized compounds were characterized on the basis of elemental analyses and spectral data (IR, 1H NMR, and mass spectrometry). Representative compounds were also evaluated for their insecticidal activity against Helicoverpa armigera, and some of them showed promising activity. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental file.